1-(2-乙基-6-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 56746-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2-乙基-6-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-maleimide
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2,5-dione, 1-(2-ethyl-6-methylphenyl)-；1-(2-ethyl-6-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 56746-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00176496
• 分子量: 215.252
• InChiKey: PERMABGHMYCNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙基-6-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 、 N-hydroxy-5-nitrofuran-2-carbimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到3-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-methyl-6-ethylphenyl)-4,6-dioxo-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo<3,4-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Jedlovska, Eva; Fisera, L'ubor; Goljer, Igor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 3, p. 673 - 684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-乙基苯胺 、 顺丁烯二酸 在 sodium acetate 作用下， 以 ice-water 、 异丙醚 为溶剂， 以92.9%的产率得到1-(2-乙基-6-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-(ortho-alkylphenyl)-imides

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的N-(正烷基苯基)酰亚胺的方法，其中R.sup.1至R.sup.9在说明书中定义，包括将式为##STR2##的环状酐与式为##STR3##的胺反应，可选地在酸催化剂和可与水不混溶或仅略混溶但能形成共沸物的溶剂的存在下，在100℃至200℃的温度下进行反应，使反应过程中形成的水从反应混合物中除去，而不添加聚合抑制剂或双极溶剂。最终产品可用作制备热稳定塑料的中间体以及制备医药和农业化学品的中间体。

  公开号：

  US05684163A1

文献信息

• Transparent heat-resistant resin optical material and film
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20040063887A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A transparent heat-resistant resin optical materials having excellent heat resistance and dynamic characteristics, having negative birefringence and exhibiting a high refractive index and a high Abbe number, especially optical compensating members such as films, sheets and retardation films for LCD display element. The transparent heat-resistant resin optical material is made of a copolymer containing a specific olefin residue unit and a specific N-phenyl-substituted maleimide residue unit and having a weight average molecular weight, as reduced into standard polystyrene, of from 5×10 3 to 5×10 6 , the transparent heat-resistant resin optical material exhibiting negative birefringence; and a retardation film having a relationship of three-dimensional refractive indexes of nz≧ny>nx, nz>ny≧nx, or nz>nx≧ny.

  一种具有优异耐热性和动态特性的透明耐热树脂光学材料，具有负双折射率并表现出高折射率和高阿贝数，特别是用于液晶显示元件的光学补偿元件，如薄膜、片材和减速膜。透明耐热树脂光学材料由含有特定烯烃残基单元和特定N-苯基取代马来酰亚胺残基单元的共聚物制成，其重量平均分子量在标准聚苯乙烯中降低至5×103至5×106之间，透明耐热树脂光学材料表现出负双折射率；以及具有三维折射率关系的减速膜，其中nz≧ny>nx，nz>ny≧nx，或nz>nx≧ny。
• Mono-functional monomers and methods for use thereof
  申请人：Dershem Stephen M.

  公开号：US20070155869A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The invention is based on the discovery that adhesive compositions containing certain low-viscosity, mono-ethylenically unsaturated monomers have surprisingly good cure parameters, resulting in very little weight loss upon cure. Many of these monofunctional monomers used alone or in combination with other monofunctional monomers described herein have high glass transition temperatures when cured. Moreover, since these monomers are monofunctional the crosslink density of the adhesive composition does not increase (relative to multi-functional monomers), which in turns results in lower stress, lower modulus adhesive compositions. As such, these monomers are useful in a variety of thermoset adhesive compositions, such as for example, die attach adhesive compositions.

  该发明是基于发现，含有某些低黏度、单乙烯不饱和单体的粘合剂组合物具有惊人的固化参数，固化后重量损失非常小。其中许多单官能单体单独使用或与本文所述其他单官能单体组合使用时，在固化后具有较高的玻璃转移温度。此外，由于这些单体是单官能的，粘合剂组合物的交联密度不会增加（相对于多官能单体），这反过来将导致较低的应力、较低的模量粘合剂组合物。因此，这些单体在各种热固性粘合剂组合物中非常有用，例如，封装粘合剂组合物。
• THERMOSETTING ADHESIVE COMPOSITIONS
  申请人：Designer Molecules, Inc.

  公开号：US20130187095A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention is based on the discovery that adhesive compositions containing certain low-viscosity, mono-ethylenically unsaturated monomers have surprisingly good cure parameters, resulting in very little weight loss upon cure. Many of these monofunctional monomers used alone or in combination with other monofunctional monomers described herein have high glass transition temperatures when cured. Moreover, since these monomers are monofunctional the crosslink density of the adhesive composition does not increase (relative to multi-functional monomers), which in turns results in lower stress, lower modulus adhesive compositions. As such, these monomers are useful in a variety of thermoset adhesive compositions, such as for example, die attach adhesive compositions.

  该发明基于发现，含有某些低粘度、单乙烯不饱和单体的粘合剂组合物具有出人意料的良好固化参数，固化后重量损失非常小。这些单官能单体中的许多单体，单独或与本文所述的其他单官能单体组合使用时，固化后具有较高的玻璃化转变温度。此外，由于这些单体是单官能的，粘合剂组合物的交联密度不会增加（相对于多官能单体），这反过来导致应力更低、模量更低的粘合剂组合物。因此，这些单体在各种热固性粘合剂组合物中都很有用，例如，铸模粘合剂组合物。
• Verfahren zur Herstellung von N-substituierten cyclischen Imiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0726252A1

  公开（公告）日：1996-08-14

  N-substituierte cyclische Imide erhält man durch Umsetzung eines cyclischen Säureanhydrids und eines Amins in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines sauren Katalysators bei 80 bis 200°C und unter Ausschleusung des gebildeten Wassers in besonders vorteilhafter Weise, wenn man die Umsetzung in Gegenwart eines Stabilisators und eines inerten, dipolaren, aprotischen Cosolvens durchführt, dem nach der Reaktion vorliegenden Reaktionsgemisch, gegebenenfalls ein inertes, wenig polares oder unpolares organisches Lösungsmittel zufügt, eine nichtwäßrige Base in einer Menge von 0,5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte cyclische Anhydrid der Formel (II) zusetzt, den sich bildenden Niederschlag abtrennt und ein Filtrat erhält, das das N-substituierte cyclische Imid enthält.

  在溶剂和酸催化剂的作用下，在 80 至 200°C 的温度下使环状酸酐和胺反应，并除去生成的水，可以获得 N-取代环状亚胺、如果反应是在有稳定剂和惰性、双极性、非亲和性共溶剂存在的情况下进行，则在反应后得到的反应混合物中加入重量百分比为 0.5 至 50%的非水基，也可选择加入惰性、低极性或非极性有机溶剂，并除去形成的水。-以所用的式(II)环酸酐为基准，向反应后得到的反应混合物中加入重量百分比为 0.5 至 50%的碱，分离形成的沉淀，得到含有 N-取代环亚胺的滤液。
• Verfahren zur Herstellung von N-(ortho-Alkylphenyl)-imiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0726253A1

  公开（公告）日：1996-08-14

  Bei einem besonders vorteilhaften Verfahren zur Herstellung von N-(ortho-Alkylphenyl)-imiden werden cyclische Säureanhydride mit Anilinderivaten umgesetzt, wobei man ohne Zusatz von Polymerisationsinhibitoren und ohne Zusatz von dipolar-aprotischen Lösungsmitteln arbeitet und bei 100 bis 200°C das Reaktionswasser ausschleust.

  在制备 N-（邻烷基苯基）酰亚胺的一种特别有效的工艺中，环酸酐与苯胺衍生物发生反应，反应过程中不添加聚合抑制剂，也不添加双极性溶剂，反应水在 100 至 200°C 的温度下排出。