1-[2-(羧甲基)-6-乙基苯基]吡咯-2-羧酸 | 1149745-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[2-(羧甲基)-6-乙基苯基]吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-(6-carboxymethyl-2-ethylphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 1-[2-(carboxymethyl)-6-ethylphenyl]-；1-[2-(carboxymethyl)-6-ethylphenyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1149745-45-8；918667-54-6；1149745-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: QEUUYHMFDUHFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(羧甲基)-6-乙基苯基]吡咯-2-羧酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以4.28 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1-（2-羧甲基-6-乙基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸的高效合成：新型阻转异构的1-芳基吡咯衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成和拆分（±）-1-（2-羧甲基-6-乙基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸的方法，用于制备新型旋光性阻转异构体。ee值是使用奎尼丁作为手性络合剂通过1 H NMR光谱法测定的。分别使用对映体纯的二羧酸的二钠盐和（R）-1-苯基乙胺盐的单晶X射线衍射测量来确定分离的对映体的绝对构型。借助TD-DFT量子化学计算对CD光谱进行分析，确认了构型的分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-乙基苯胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(羧甲基)-6-乙基苯基]吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Approach to the Functionalization of Alkyl Groups Containing 1‐Phenylpyrroles

  摘要：

  Novel regioselective methods have been developed for the mono- and difunctionalization of alkyl groups containing 1-phenylpyrroles using different organometallic reagents. Tailoring the reagents and conditions allowed us to prepare several new mono- and rotationally restricted dicarboxylic acid derivatives of 1-(alkylphenyl)pyrroles in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397910600770672

文献信息

• Organometallic Approach to the Functionalization of Alkyl Groups Containing 1‐Phenylpyrroles
  作者：Ferenc Faigl、Bernadett Vas Feldhoffer、Angelika Thurner

  DOI：10.1080/00397910600770672

  日期：2006.9.1

  Novel regioselective methods have been developed for the mono- and difunctionalization of alkyl groups containing 1-phenylpyrroles using different organometallic reagents. Tailoring the reagents and conditions allowed us to prepare several new mono- and rotationally restricted dicarboxylic acid derivatives of 1-(alkylphenyl)pyrroles in good yields.
• Efficient synthesis of optically active 1-(2-carboxymethyl-6-ethylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid: a novel atropisomeric 1-arylpyrrole derivative
  作者：Ferenc Faigl、Bernadett Vas-Feldhoffer、Miklós Kubinyi、Krisztina Pál、Gábor Tárkányi、Mátyás Czugler

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.010

  日期：2009.1

  An efficient synthesis and resolution of (±)-1-(2-carboxymethyl-6-ethylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid has been developed for the preparation of novel optically active atropisomers. The ee values were measured by a 1H NMR spectroscopic method using quinidine as the chiral complexing agent. Absolute configurations of the separated enantiomers were determined using single crystal X-ray diffraction

  已经开发了一种有效的合成和拆分（±）-1-（2-羧甲基-6-乙基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸的方法，用于制备新型旋光性阻转异构体。ee值是使用奎尼丁作为手性络合剂通过1 H NMR光谱法测定的。分别使用对映体纯的二羧酸的二钠盐和（R）-1-苯基乙胺盐的单晶X射线衍射测量来确定分离的对映体的绝对构型。借助TD-DFT量子化学计算对CD光谱进行分析，确认了构型的分配。