1-(2-乙烯基苯基)-乙酮 | 52095-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-乙烯基苯基)-乙酮
• 中文别名: 2-乙烯苯乙酮
• 英文名称: o-acetylstyrene
• 英文别名: 1-(2-vinylphenyl)ethanone；1-(2-vinylphenyl)ethan-1-one；2-vinylacetophenone；2-acetylstyrene；1-(2-ethenylphenyl)ethanone
• CAS: 52095-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NZDBSGOLYGQFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P270,P280,P301+P312,P330,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H302,H227

制备方法与用途

合成制备方法

1. 由邻溴苯乙酸制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙烯基苯基)-乙酮 在 吡啶 、 N-乙基羟胺盐酸盐 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  New Light-Induced Iminyl Radical Cyclization Reactions of Acyloximes to Isoquinolines

  摘要：

  An efficient photochemical approach for the unusual generation of six-membered heterocyclic rings is reported. Iminyl radicals, generated by the irradiation of acyloximes, participate in intramolecular cyclization processes and in intermolecular addition-intramolecular cyclization sequences.

  DOI：

  10.1021/ol061258i
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 Petroleum ether 为溶剂， 以79.8%的产率得到1-(2-乙烯基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Method for producing vinyl oxime-ethers

  摘要：

  在制备公式I的乙烯肟醚的过程中，通过将肟与炔烃反应，其中R1和R2相同或不同且为烷基或芳基基团，R3为氢、烷基或芳基基团，R4为具有与R3相同含义的基团，可能与R3不同，或者是一个羟基烷基基团，在超碱性极性有机溶剂中，在强碱存在下进行反应，反应在条件下进行，使得生成的乙烯肟醚与反应混合物的其他成分仅接触一小段时间，以使其无法分解或反应产生大量次级产物。

  公开号：

  US06313347B1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Olefins with Carbon Dioxide
  作者：Shingo Kawashima、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201600338

  日期：2016.7

  excellent yields. In this catalytic process with carbon dioxide, intervention of the RhI–H species, which could be generated from the RhI catalyst and diethylzinc, was clarified. Significantly, the catalytic asymmetric hydrocarboxylation of α,β-unsaturated esters with carbon dioxide was also performed by employing a cationic rhodium complex possessing (S)-(–)-4,4′-bi-1,3-benzodioxole-5,5′-diylbis(diphenylphosphine)

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。
• Low pressure vinylation of aryl and vinyl halides via Heck–Mizoroki reactions using ethylene
  作者：Craig R. Smith、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.017

  日期：2010.1

  and 2 equiv of potassium acetate react with ethylene under ambient pressure (15–30 psi) to give the corresponding vinylarenes. The reactions work with both electron-deficient and electron-rich aryl compounds and tolerate wide variety of common functional groups. Vinyl bromides lead to 1,3-dienes in moderate yields.

  在催化量的源自苯乙酮肟和 2 当量乙酸钾的钯环存在下，芳基溴化物和碘化物在环境压力 (15-30 psi) 下与乙烯反应，得到相应的乙烯基芳烃。该反应适用于缺电子和富电子芳基化合物，并且可以耐受各种常见的官能团。乙烯基溴以中等产率产生 1,3-二烯。
• Efficient and convenient epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6]
  作者：Yu-Lin Hu、Yi-Wen Liu、De-Jiang Li

  DOI：10.1007/s13738-015-0695-8

  日期：2015.12

  A simple, efficient, and eco-friendly procedure for the epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6] has been developed. The reactions were carried out with alkene, Co(OAc)2 (0.1 mmol), [C12py][PF6] (10 mL), and H2O2 (30 %, 11 mmol) at room temperature for 2–6 h. This atom-economical protocol affords the target products in good to high yields (88–98 %). The products can be separated by a simple extraction with organic solvent, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity. A simple, efficient, and eco-friendly procedure for the epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6] has been developed.

  开发了一种简单、高效且环保的烯烃环氧化反应方法，使用钴(OAc)2 在离子液体 [C12py][PF6] 中催化 H2O2 将烯烃转化为环氧化物。该反应在室温下进行，使用烯烃、钴(OAc)2 (0.1 mmol)、[C12py][PF6] (10 mL) 和 H2O2 (30%，11 mmol)，反应时间为 2-6 小时。这种原子经济的方案可得到较高收率 (88-98%) 的目标产物。产物可以通过简单的有机溶剂萃取分离，且催化体系可以回收再利用，不会损失催化活性。
• Dehydrative Beckmann rearrangement and the following cascade reactions
  作者：Yongjiao Wei、Yinghui Liu、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.020

  日期：2022.5

  The Beckmann rearrangement has been predominantly studied for the synthesis of amide and lactam. By strategically using the in situ generated Appel's salt or Mitsunobu's zwitterionic adduct as the dehydrating agent, a series of Beckmann rearrangement and following cascade reactions have been developed herein. The protocol allows the conversion of various ketoximes into amide, thioamide, tetrazole and

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。
• Nickel-catalysed cross-coupling reactions of aryl halides with organostannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Kenji Yamasaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/a705078j

  日期：——

  A triphenylphosphine–nickel complex is found to be an active catalyst for the cross-coupling reactions of various types of aryl halides, including unactivated aryl chlorides, with alkynyl-, alkenyl- and allyl-stannanes to give the corresponding coupled products in high yields.

  一种三苯基膦-镍复合物被发现是一种有效的催化剂，可用于各种类型的芳基卤化物（包括未活化的芳基氯化物）与炔基、烯基和烯丙基锡烷的交叉偶联反应，以高产率得到相应的偶联产物。