1-(2-二甲氨基乙基)靛红 | 106110-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-二甲氨基乙基)靛红
• 英文名称: 1-(2-Dimethylaminoethyl)isatin
• 英文别名: 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；1-[2-(dimethylamino)ethyl]indole-2,3-dione
• CAS: 106110-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00455172
• 分子量: 218.255
• InChiKey: XDKUHUFHXZYBCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-二甲氨基乙基)靛红 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,3-bis(5-tert-butyl-2-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-1-(2-(dimethylamino)ethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮衍生物中对称性作为翻译起始抑制剂的作用

  摘要：

  三元复合体（ eIF2·GTP·Met-tRNA i Met ）和eIF4F复合体组装是真核翻译起始中的两个主要调控步骤。因此，三元复合物组装的抑制是开发新型抗癌疗法的有希望的目标。克霉唑 (CLT) 是一种分子探针，可消耗细胞内 Ca 2+储存并随后诱导 eIF2α 磷酸化，抑制翻译起始，并优先减少癌蛋白的表达（相对于“看家”蛋白），1,2,3，基于这一发现，我们进行了研究结构活性关系 (SAR) 研究发现 3,3-diarylindoline-2 - one #1181是一种有趣的支架。化合物# 1181还会诱导 eIF2α 磷酸化，从而降低三元复合物的可用性，从而抑制翻译起始。 4我们随后的工作重点是了解 SAR 迭代先导优化，以增强效力并提高生物利用度。在此，我们报告了一项补充研究，重点关注重取代的对称和不对称 3,3-( o , m-二取代)二芳基吲哚啉-2-酮。通过双荧光素酶报

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129119
• 作为产物：
  描述：

  isatin sodium salt 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99.2%的产率得到1-(2-二甲氨基乙基)靛红
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic semicarbazones and thiosemicarbazones. XLIX. Antiinflammatory activity of isatin thiosemicarbazones and their cyclization products

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01148635

文献信息

• Thiadiazole compounds and methods of use thereof
  申请人：Bursavich Matthew G.

  公开号：US20080125469A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention relates to Thiadiazole Compounds; compositions comprising an effective dose of a Thiadiazole Compound; and methods treating or preventing a metalloproteinase-related disorder, such as, an arthritic disorder, osteoarthritis, cancer, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, atherosclerosis, age-related macular degeneration, myocardial infarction, a corneal ulceration, an ocular surface disease, hepatitis, an aortic aneurysm, tendonitis, a central nervous system disorder, abnormal wound healing, angiogenesis, restenosis, cirrhosis, multiple sclerosis, glomerulonephritis, graft versus host disease, diabetes, an inflammatory bowel disease, shock, invertebral disc degeneration, stroke, osteopenia or a periodontal disease or comprising administering an effective dose of a Thiadiazole Compound to a mammal in need thereof.

  本发明涉及噻二唑化合物；包含有效剂量噻二唑化合物的组合物；以及治疗或预防金属蛋白酶相关疾病的方法，例如关节炎、骨关节炎、癌症、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、心肌梗死、角膜溃疡、眼表疾病、肝炎、主动脉瘤、肌腱炎、中枢神经系统疾病、异常伤口愈合、血管生成、再狭窄、肝硬化、多发性硬化、肾小球肾炎、移植物抗宿主病、糖尿病、炎症性肠病、休克、椎间盘退行性变、中风、骨质疏松症或牙周疾病，或包括向需要的哺乳动物施用有效剂量噻二唑化合物。
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1300132A2

  公开（公告）日：2003-04-09

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, enthaltend A. als Komponente A mindestens ein Dicyanmethylenindan-Derivat gemäß Formel I und/oder deren physiologisch verträgliches Salz, wobei R1, R2, R3 und R4 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C4-Acyloxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe, eine C1-C4-Carboxyalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine C1-C4-Acylaminogruppe, eine Gruppe RIRIIN -, worin RI und RII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, wobei zwei der Gruppen R1, R2, R3 und R4 zusammen mit dem Benzolrest des Indan-Grundgerüstes einen ankondensierten, aromatischen Ring bilden können, X steht für ein Sauerstoffatom oder eine Dicyanmethylengruppe, B. und gegebenenfalls als Komponente B mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe, die gebildet wird, aus (a) Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen und aromatischen Hydroxyverbindungen, (b) Aminosäuren, (c) aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden, (d) CH-aciden Verbindungen, (e) aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden bzw. Ketonen und (f) quartären Ammoniumverbindungen,    mit der Maßgabe, daß, wenn X eine Dicyanmethylengruppe ist, zwingend eine Komponente B enthalten ist, und sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignet.

  一种用于含角蛋白纤维（尤其是人类头发）染色的组合物，包括 A. 作为 A 组分，至少一种符合式 I 的二氰基亚甲基茚烷衍生物和/或其生理耐受盐、 其中 R1、R2、R3 和 R4 相互独立地代表氢原子、卤素原子、C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-乙氧基、C1-C4-羟基烷氧基、任选取代的苄氧基、C1-C4-羧基烷基、羟基、硝基、羧基、磺酸基团其中 RI 和 RII 各自代表一个氢原子、一个 C1-C4 烷基、一个 C1-C4 羟烷基或一个芳基-C1-C4 烷基，其中两个基团 R1、R2、R3 和 R4 与茚满骨架的苯基一起可形成一个融合芳环、 X 代表氧原子或二氰基亚甲基、 B.和可选作为组分 B 的至少一种化合物，选自以下组成的基团 (a) 具有伯或仲氨基或羟基的化合物，选自伯或仲芳香胺、含氮杂环化合物和芳香羟基化合物、 (b) 氨基酸 (c) 由 2 至 9 个氨基酸组成的寡肽、 (d) CH 酸化合物、 (e) 芳香族和杂芳香族醛或酮，以及 (f) 季铵盐化合物、 但条件是，如果 X 是二氰基亚甲基，则必须含有成分 B、 在没有氧化剂的情况下，也非常适合用于含角蛋白纤维的染色。
• MITTEL ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1432388B1

  公开（公告）日：2008-06-18
• VERFAREN ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1434552A1

  公开（公告）日：2004-07-07
• FÄRBETABLETTE
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1575539A1

  公开（公告）日：2005-09-21