1-(2-呋喃基)-1,2-乙二醇 | 19377-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(2-呋喃基)-1,2-乙二醇
• 英文名称: 1-(2-furyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(2-furanyl)-1,2-ethanediol；1-(furan-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 19377-75-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YOSOKWRRCVPEJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1099

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-1,2-乙二醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Lipase AK immobilized on Celite 、 Pseudomonas sp. Amano 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 (+/-)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of Enantiopure Isolevoglucosenone

  摘要：

  通过将脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，开发出了一条获得对映体纯度异左旋葡烯酮的途径，异左旋葡烯酮是左旋葡烯酮的一种区域异构体，也是一种潜在的手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7099
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以21%的产率得到1-(2-呋喃基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖形成五元碳环：4-羟基-2-（羟甲基）环戊烯酮的简明合成

  摘要：

  4-羟基-2-（羟甲基）环戊烯酮 (1) 的简明合成是由 d-葡萄糖通过三步序列完成的，该序列的特点是 d-glucal、w...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190063

文献信息

• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• Synthesis of enantiopure chloroalcohols by enzymatic kinetic resolution
  作者：Robert M. Haak、Chiara Tarabiono、Dick B. Janssen、Adriaan J. Minnaard、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b613937j

  日期：——

  3-Alkenyl and heteroaryl chloroalcohols have been obtained in excellent enantiomeric excess (>99%) by enzymatic kinetic resolution using the haloalcohol dehalogenase HheC. Yields were close to the theoretical maximum for all substrates employed. Furthermore, the applicability of this methodology on multigram scale has been established.

  通过使用卤醇脱卤酶HheC进行酶促动力学拆分，成功获得了具有优异对映体过剩（>99%）的3-烯基和杂芳基氯醇。所有使用底物的产率均接近理论最大值。此外，该方法在大规模多克重应用中的适用性也得到了验证。
• Alternative synthetic approaches to (±)-euryfuran via the furan ring transfer reaction
  作者：Yoskiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Seizo Soejima、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85635-0

  日期：1994.1

  effective synthetic approaches to (±)-euryfuran 1 are described. One synthetic route makes use of sequential furan ring transfer reaction type I and type III as key steps followed by Eschenmoser-type [3,3]sigmatropic rearrangement, and another route proceeded through furan ring transfer reaction type I and annulation with ethyl vinyl ketone subsequently.

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• Dehydrogenation of 5-hydroxymethylfurfural to diformylfuran in compressed carbon dioxide: an oxidant free approach
  作者：Maya Chatterjee、Takayuki Ishizaka、Abhijit Chatterjee、Hajime Kawanami

  DOI：10.1039/c6gc02977a

  日期：——

  The dehydrogenation of biomass-based 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 2,5-diformylfuran (DFF) was achieved utilizing an activated carbon supported rhodium (Rh/C) catalyst under mild reaction conditions.

  生物质基5-羟甲基糠醛（HMF）的脱氢反应，可以在温和的反应条件下利用载体为活性炭的铑（Rh/C）催化剂实现，产生2,5-二甲酰呋喃（DFF）。

表征谱图