2-hydroxy-2-furylethyl pivaloate | 137602-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-furylethyl pivaloate
• 英文别名: [2-(Furan-2-yl)-2-hydroxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 137602-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: RMKDDKHCUSWYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-furylethyl pivaloate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-O-acetyl-2-azido-4-O-mesyl-6-O-pivaloyl-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Georgiadis, Minas P.; Couladouros, Elias A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1325 - 1337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-1,2-乙二醇 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-hydroxy-2-furylethyl pivaloate
  参考文献：
  名称：

  Georgiadis, Minas P.; Couladouros, Elias A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1325 - 1337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fenton Chemistry for Achmatowicz Rearrangement
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acscatal.1c00219

  日期：2021.3.19

  Achmatowicz rearrangement (AchR) is a very important transformation for the synthesis of various heterocyclic building blocks and natural products. Here, the discovery of Fenton chemistry for AchR using a bifunctional catalyst (FeBr2 or CeBr3), which has environmental friendliness and a broad substrate scope at the same time has been reported. This method addresses the major limitation of conventional

  Achmatowicz重排（AchR）是合成各种杂环结构单元和天然产物的非常重要的转变。在此，已经报道了使用具有环境友好性并且同时具有广泛的底物范围的双功能催化剂（FeBr 2或CeBr 3）对AchR的芬顿化学的发现。该方法解决了常规化学（危险）和酶促（有限范围）方法的主要局限性。机理研究表明，反应性溴化物种（RBS）是AchR的真正催化剂，Fenton化学[Fe / Ce（cat。）+ H 2 O 2 →HO • / HOO • + H 2O]负责将溴化物氧化为RBS。重要的是，这种在中性条件下由M-Br x -H 2 O 2生成的原位RBS解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸性添加剂/介质来与H 2 O 2进行溴化物氧化，这创造了机会用于许多其他溴介导的有机反应。