2-furyloxirane | 2745-17-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-furyloxirane
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)oxirane；oxyde de vinyl-2 furane；2-(oxiran-2-yl)furan；2-furyl oxirane；2-oxiranylfuran；furyl-2 oxirane
• CAS: 2745-17-7
• 化学式: C₆H₆O₂
• mdl: MFCD00043137
• 分子量: 110.112
• InChiKey: SLPZDKCYRLRLED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyloxirane 在 氨 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到2-氰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  氨水中高价碘（V）试剂将肟酸氧化裂解为腈

  摘要：

  当用高价碘（V）试剂（特别是邻碘氧苯甲酸）在氨水中处理时，环氧乙烷会发生氧化裂解，从而生成腈。反应过程是通过形成1，2-氨基醇作为中间体，然后进行C-C键裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.068
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 生成 2-furyloxirane
  参考文献：
  名称：

  DELMAS M.; GASET A., IND. ALIM. ET AGR., 184,(1987) N 1-2, 45-51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ba(OH)2 as catalyst in organic reactions
  作者：J.V. Sinisterra、J.M. Marinas、F. Riquelme、M.S. Arias

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85922-6

  日期：1988.1

  The reactivity of several products R1R2CH-X+,1, (X=N,P,S), which can produce ylids by reaction with bases, has been tested using the activated barium hydroxide catalysts, C-200. Wittig-Horner, Wittig, Corey-Chaykovsky and Kröhnke type reactions have been analyzed. The pKa of 1, and the structure of active sites control the process. When 1 has a strong acid character, the process takes place -dissolving

  已使用活化的氢氧化钡催化剂C-200测试了几种产物R 1 R 2 CH-X +，1（X = N，P，S）的反应性，这些产物可通过与碱反应生成碘。对Wittig-Horner，Wittig，Corey-Chaykovsky和Kröhnke型反应进行了分析。pKa为1，以及活性位点的结构控制着这一过程。当1具有强酸特性时，将发生过程-将固体溶解-形成均相。当1的pKa值<11时，该过程在固体的强碱位置（pKa> 11.7）进行，该位点控制了反应机理和吸附的类固醇的反应性。
• Action d'halogenosilanes sur les oxydes de vinyl-2 furanne, de styrene et de butene-1. etude des regio isomeres par rmn-13C
  作者：M. Maraval、M.E. Borredon、M. Delmas、J. Dubac、A. Gaset

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85148-7

  日期：1988.1

  13C-NMR shows that the regiochemistry of the reaction of a halosilane Me3SiX (X = Cl, Br) on a dissymetric epoxide R-CH-CH2O depends of R : R-CHX-CH2OSiMe3 [, R = 2-Fu, Ph) or R-CHOSiMe3-CH2X (, R = Et, > ).

  13 C-NMR表明卤代硅烷Me 3 SiX（X ＝ Cl，Br）在不对称的环氧化物R-CH-CH 2 O上的区域化学反应取决于R：R-CHX-CH 2 OSiMe 3 [ ，R = 2-Fu，Ph）或R-CHOSiMe 3 -CH 2 X（，R = Et，> ）。
• Epoxydation en milieu heterogene solide-liquide faiblement hydrate : etude de la reaction autour de la structure du sel de sulfonium
  作者：M.E. Borredon、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81676-8

  日期：1987.1

  Epoxide formation by sulphur y1id insertion into aldehydes under heterogeneous conditions in the presence of small quantities of water is described. Trimethylsulphonium and S-methylthiolanium bromide and iodide have been studied. For all alkyl substituents the bromide gives better results than the iodide, this is interpreted in terms of the reaction mechanism. Under optimum conditions high yields of

  描述了在少量水的存在下，在非均相条件下通过硫化合物插入醛中形成的环氧化物。已经研究了三甲基s和S-甲基硫基溴化铵和碘化物。对于所有的烷基取代基，溴化物比碘化物具有更好的结果，这是根据反应机理来解释的。在最佳条件下，可获得高收率的环氧化物。
• Molecular Iodine in Aqueous Ammonia: Oxidative Fragmentation of Oxiranes to Nitriles
  作者：Ravindra R. Jadhav、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1246/cl.2013.162

  日期：2013.2.5

  Oxiranes undergo oxidative fragmentation, when treated with iodine in aqueous ammonia, to give nitriles. The reaction goes via formation of 1,2-amino alcohols as intermediates followed by C–C bond cleavage. Advantages of the method are use of off-the-shelf nonexplosive, unlike previously used potentially explosive o-iodoxybenzoic acid, reagents, mild reaction conditions, and easy work-up procedure.

  环氧乙烷在碘和氨水的作用下，会发生氧化性断裂，生成腈。反应过程首先生成1,2-氨基醇中间体，随后发生C-C键断裂。该方法的优势在于使用现成的非爆炸性试剂，与先前使用的潜在爆炸性的邻碘氧基苯甲酸不同，而且反应条件温和，后处理简便。
• Synthesis of poly(2-furyloxirane) with high molecular weight and improved regioregularity using macrocyclic ether as a cocatalyst to potassium <i>tert</i> -butoxide
  作者：Riting Su、Yusheng Qin、Lijun Qiao、Ji Li、Xiaojiang Zhao、Pixin Wang、Xianhong Wang、Fosong Wang

  DOI：10.1002/pola.24565

  日期：2011.3.15

  Although anionic polymerization of FO generally gives low‐ molecular‐weight polymers even after long periods of polymerization, the reaction was greatly improved when macrocyclic ether was used as a cocatalyst to potassium tert‐butoxide. When 18‐crown‐6 was used as a cocatalyst, poly(2‐furyloxirane) (PFO) with a number‐average molecular weight (Mn) of 41.5 kg/mol and a polydispersity index of 1.3 was

  2-糠基环氧乙烷（FO）是通常从非石油路线中获得的单体，是通过糠醛和三甲基氯化ulf的环氧化反应制得的。在每个制备过程中均可获得约200–300 g FO。尽管FO的阴离子聚合即使经过长时间的聚合反应也通常会得到低分子量的聚合物，但是当使用大环醚作为叔丁醇钾的助催化剂时，该反应会大大改善。当18-crown-6用作助催化剂时，聚（2-呋喃基环氧乙烷）（PFO）的分子量为数均分子量（M n在40℃下聚合72小时后，以94％的收率获得了41.5kg / mol）的多分散性指数和1.3的多分散性指数。在不存在大环醚的情况下，获得的PFO包含61.7％的头尾（H-T）结构，当使用cryptand [2,2,2]作为助催化剂时，PFO达到70.6％。具有较高的区域规则结构的PFO显示出改善的热性能。对于M n约为20.0 kg / mol的PFO，当H-T含量从61.7增加到70.6％时，其玻璃化转变温度（T

表征谱图