1-(2-呋喃基)-1,4-戊二酮 | 52786-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-呋喃基)-1,4-戊二酮
• 英文名称: 1-(2-furyl)-1,4-pentanedione
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)pentane-1,4-dione
• CAS: 52786-29-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD01316230
• 分子量: 166.177
• InChiKey: VUPORCYUDRXENX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  290.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.902 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-1,4-戊二酮 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以40%的产率得到(furyl-2')-2 methyl-5 furanne
  参考文献：
  名称：

  El-Hajj, Toni; Martin, Jean-Claude; Descotes, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 233 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)-3-oxo-L-gulonolactone<3,6>hemiketal 在 盐酸 作用下， 反应 0.67h， 以28%的产率得到1-(2-呋喃基)-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Regina; Fodor, Gabor; George, Clifford, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 131 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE CXCR3
  申请人：FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITÄT ERLANGEN-NÜRNBERG

  公开号：WO2017063910A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  这项发明涉及趋化因子受体CXCR3的激动剂，其合成方法及其用途。
• Process for the preparation of ketones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04035395A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  The invention concerns a new process for the preparation of ketones; according to this process ketones are prepared from aldehydes and unsaturated compounds in the presence of bases using quaternary ammonium salts as catalysts.

  这项发明涉及一种新的酮类制备过程；根据这个过程，在碱的存在下，使用季铵盐作为催化剂，从醛和不饱和化合物制备酮。
• Pyrrole studies.
  作者：Werner Hinz、R. Alan Jones、Sunil U. Patel、(in part) Mary-Helen Karatza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87527-x

  日期：1986.1

  Nucleophilic addition to but-1-en-3-one by the acyl anion equivalent of 2-formylpyrroles, generated by reaction with thiazolium salts, yields 1-(2-pyrrolyl)pent-1,4-diones, which undergo the Paal-Knorr reaction with ammonia and primary amines to give the 2,2'-bipyrroles. Alternatively, the 2,2'-bipyrrole system can be obtained by pyrolysis of 2-azido-5-(2-pyrrolyl)penta-2,4-dienoic esters.

  与噻唑鎓盐反应生成的2-甲酰基吡咯的酰基阴离子当量，对but-1-en-3-one进行亲核加成，生成1-（2-吡咯基）pent-1,4-二酮，并经Paal-与氨和伯胺的克诺尔反应，得到2,2'-联吡咯。或者，可以通过2-叠氮基-5-（2-吡咯基）戊-2，4-二烯酸酯的热解获得2，2′-联吡咯系统。
• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。
• Samarium diiodide-mediated pinacolization of 1,4-diketones —I. Stereoselective synthesis of fused mono-, bi- and tricyclic cyclobutane-1,2-diols
  作者：H.M.R. Hoffmann、Ira Münnich、Olaf Nowitzki、Holger Stucke、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00687-4

  日期：1996.9

  The title reaction has been applied to the synthesis of a variety of cis-cyclobutane-1,2-diols in good yield.

  标题反应已经以良好的产率应用于各种顺式-环丁烷-1,2-二醇的合成中。