1-(2-呋喃基)-n-十三烷-1-酮 | 102939-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-呋喃基)-n-十三烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2-furyl)-n-tridecan-1-one
• 英文别名: 1-furan-2-yltridecan-1-one；1-(Furan-2-yl)tridecan-1-one
• CAS: 102939-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• mdl: MFCD19485430
• 分子量: 264.408
• InChiKey: AUBNJEAJFRJWQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.705
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-n-十三烷-1-酮 在 甲酸 、 [(R,R)-Tsdpen-RuCl(mesitylen)] 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(1R)-1-furan-2-yltridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效杀菌脱氧水草酮的合成与生物学评价

  摘要：

  尽管从羟基上剥离，脱氧的氢氟酸仍然对严重的植物病原体保持高度活性。这些天然产物同源物的合成是在重排序列中实现的，优化的脱保护策略避免了逆羟醛反应。这些活性与农业中使用的杀菌剂相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100729
• 作为产物：
  描述：

  1-furan-2-yltridecan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到1-(2-呋喃基)-n-十三烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization

  摘要：

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26889

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization
  作者：Tetsuo Miyakoshi、Hiroyasu Togashi

  DOI：10.1055/s-1990-26889

  日期：——

  The intramolecular cyclization of 2-alkanoyl-2,5-dimethoxytetrahydrofurans 4 with aqueous acid is described. 3-Alkylcatechols 7 were prepared in generally good yields by boiling the dioxane solution of compounds 4 in the presence of 1M hydrochloric acid. In addition, 4,5-dioxoalkanals 6 were obtained in good to high yields when the dioxane solution of compounds 4 was treated with 0.1 M hydrochloric acid.

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。
• Photochemical behaviour of 5-bromo-2-furyl ketones
  作者：Roberto Antonioletti、Maurizio D'auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96697-9

  日期：1985.1

  The photochemical behaviour of the compound 8 was studied. The irradiation of a 10-3M solution of 8 in aromatic solvents gave high yields of 9 The irradiation of 8 in ethereal or amine solution quantitatively gave 10 The comparison of reaction rates and quantum yields in different solvents gave results in agreement with the hypothesis of an exciplex formation.

  研究了化合物8的光化学行为。在芳族溶剂中用10 -3 M的8溶液辐照可获得9的高产率。在醚或胺溶液中用8的辐照定量得到10。在不同溶剂中反应速率和量子产率的比较得出的结果与以下假设相符。激基复合物的形成。
• [EN] METHODS OF FORMING AROMATIC CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE FORMER DES COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPE AROMATIQUE
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2017079718A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Methods that include acylating an aromatic containing compound by reacting the aromatic containing compound with an anhydride containing compound to form an acylated aromatic containing compound.

  使用酰化方法，通过将含芳香基化合物与含酐基化合物反应，形成酰基化芳香基化合物。
• 1,5‐Allyl Shift by a Sequential Achmatowicz/Oxonia‐Cope/Retro‐Achmatowicz Rearrangement
  作者：Xiayan Zhang、Yi Tong、Gang Li、Hao Zhao、Guanye Chen、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202205919

  日期：2022.8.8

  furfuryl alcohol through two-step sequential ring expansion/contraction rearrangement at room temperature, which could be considered as a Woodward–Hoffmann-forbidden formal [3,5]-sigmatropic rearrangement. Mechanistically, it involves Achmatowicz rearrangement, oxonia-Cope rearrangement, and an unprecedented “retro-Achmatowicz” rearrangement.

  通过室温下的两步顺序环膨胀/收缩重排，发现烯丙基糠醇发生了意想不到的 1,5-烯丙基转移，这可以被认为是伍德沃德-霍夫曼禁止的形式 [3,5]-σ 重排。从机制上讲，它涉及 Achmatowicz 重排、oxonia-Cope 重排和前所未有的“retro-Achmatowicz”重排。
• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。