1-furan-2-yltridecan-1-ol | 15434-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-furan-2-yltridecan-1-ol
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)tridecan-1-ol
• CAS: 15434-74-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: KWSOXPPLWZODNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furan-2-yltridecan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-(Oxolan-2-yl)tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二烷基呋喃和四氢呋喃甲醇的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  2, 5-二烷基呋喃和四氢呋喃化合物作为番荔枝科醋精的结构元素，如 Asitrocin 是以糠醛为原料，通过格氏反应、呋喃环锂化和脂肪醛加成合成的。呋喃环在钯催化剂上氢化得到相应的四氢呋喃。与四环素或克霉唑相比，所有得到的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌没有或相当低的抗微生物活性，但在 MTT 测定中确定对 HL 60 细胞系具有高细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390025
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-furan-2-yltridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 4-methoxy-cyclopent-2-en-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96758-4

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization
  作者：Tetsuo Miyakoshi、Hiroyasu Togashi

  DOI：10.1055/s-1990-26889

  日期：——

  The intramolecular cyclization of 2-alkanoyl-2,5-dimethoxytetrahydrofurans 4 with aqueous acid is described. 3-Alkylcatechols 7 were prepared in generally good yields by boiling the dioxane solution of compounds 4 in the presence of 1M hydrochloric acid. In addition, 4,5-dioxoalkanals 6 were obtained in good to high yields when the dioxane solution of compounds 4 was treated with 0.1 M hydrochloric acid.

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。
• Synthesis and Biological Evaluation of Highly Potent Fungicidal <i>Deoxy</i> ‐Hygrophorones
  作者：Toni Ditfe、Eileen Bette、Haider N. Sultani、Alexander Otto、Ludger A. Wessjohann、Norbert Arnold、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/ejoc.202100729

  日期：2021.7.22

  Although stripped from hydroxyl-groups, deoxygenated hygrophorones remain highly active against severe phytopathogens. The synthesis to these natural product congeners is achieved in rearrangement sequences, with an optimized deprotection strategy avoiding retro-aldol reactions. The activities are comparable to fungicides used in agriculture.

  尽管从羟基上剥离，脱氧的氢氟酸仍然对严重的植物病原体保持高度活性。这些天然产物同源物的合成是在重排序列中实现的，优化的脱保护策略避免了逆羟醛反应。这些活性与农业中使用的杀菌剂相当。
• Crenulacetal C, a Marine Diterpene, and Its Synthetic Mimics Inhibiting Polydora websterii, a Harmful Lugworm Damaging Pearl Cultivation.
  作者：Mami TAKIKAWA、Kiyoko UNO、Takashi OOI、Takenori KUSUMI、Shusaku AKERA、Morimitsu MURAMATSU、Hirohiko MEGA、Chie HORITA

  DOI：10.1248/cpb.46.462

  日期：——

  Polydora websterii, a harmful lugworm that has serious adverse effects on pearl oyster cultivation, was inhibited by a marine diterpene, crenulacetal C, isolated from the brown alga Dictyota dichotoma, Based on consideration of the activity-structure relationship, several synthetic compounds having an aromatic moiety with a hydroxyalkyl chain were prepared. Bioassay using larvae of Polydora websterii as well as pearl oysters (Pinctada fucata martensii) suggested that 1-(2-furyl)-1-nonanol was the most promising inhibitor.

  恶性虫 Polydora websterii 是一种对珍珠贝养殖产生严重不良影响的有害泥环虫，它受到从褐藻 Dictyota dichotoma 中分离出的海洋二萜类化合物 crenulacetal C 的抑制。基于对活性-结构关系的考虑，合成了几种具有芳香基团和羟烷基链的化合物。使用 Polydora websterii 幼虫和珍珠贝 (Pinctada fucata martensii) 的生物测定表明，1-(2-furyl)-1-壬醇是最有前景的抑制剂。
• The Solvent Dependence of the Diastereoselective Hydrogenation of 2- and 2,5-Substituted Furylcarbinols on a Raney Nickel Contact
  作者：Andreas Gypser、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1055/s-1996-4210

  日期：1996.3

  The diastereoselective hydrogenation of 2,5-disubstituted furans on a Raney nickel contact provides an easy access to tetrahydrofurylcarbinols 3 and 4. Due to the alcohol used as solvent it is possible to influence the direction of the stereoselection process (erythro vs. threo). The highest diastereoselectivities reached till now are in the range of 70%.

  在拉尼镍触点上对 2,5-二取代呋喃进行非对映选择性氢化，可以很容易地得到四氢呋喃甲醇 3 和 4。由于使用了醇作为溶剂，因此可以影响立体选择过程的方向（赤藓醇与赤藓醇）。目前达到的最高非对映选择性为 70%。
• Syntheses of 2, 5-Dialkylfuran and Tetrahydrofuran Carbinols and Their Cytotoxic Activity
  作者：Jürgen Krauss、Doris Unterreitmeier、Dorothee Antlsperger

  DOI：10.1002/ardp.200390025

  日期：2003.8

  2, 5‐Dialkylfuran and tetrahydrofuran compounds as structural elements of Annonaceae acetogenins like Asitrocinwere synthesized starting from furfural by Grignard reactions, lithiation of the furan ring and addition of aliphatic aldehydes. Hydrogenation of the furan rings over Pd‐catalyst gave the corresponding tetrahydrofurans. All resulting compounds showed no or rather less antimicrobial activity

  2, 5-二烷基呋喃和四氢呋喃化合物作为番荔枝科醋精的结构元素，如 Asitrocin 是以糠醛为原料，通过格氏反应、呋喃环锂化和脂肪醛加成合成的。呋喃环在钯催化剂上氢化得到相应的四氢呋喃。与四环素或克霉唑相比，所有得到的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌没有或相当低的抗微生物活性，但在 MTT 测定中确定对 HL 60 细胞系具有高细胞毒活性。