1-(2-呋喃基)-吡啶并(3,4-b)吲哚 | 50892-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(2-呋喃基)-吡啶并(3,4-b)吲哚
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 9H-Pyrido(3,4-b)indole, 1-(2-furyl)-
• CAS: 50892-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: CNWBTQXHKWLFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 、 1-(2-呋喃基)-吡啶并(3,4-b)吲哚 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到1-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  季铵化哈曼类似物作为潜在抗菌剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了33种新的季铵化哈曼类似物，并评估了它们对4种革兰氏阳性和2种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。总结了结构与活性之间的关系，化合物4f，4i，4l，4u，4w，4x和5c表现出优异的抗菌活性，低细胞毒性，良好的热稳定性和“类药物”特性。特别是，化合物4x表现出更好的杀菌效果（对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌有4倍的优越性））比标准药物磷霉素钠和氨苄西林钠（最低抑菌浓度= 50 nmol / mL）高。扫描电子显微镜显示细菌细胞表面的形态变化，对接评估提供了4倍的良好总分（6.4952），接近环丙沙星的分值（6.9723）。结果表明，季铵化哈曼类似物可能通过破坏细菌细胞膜和壁，破坏II型拓扑异构酶的功能发挥杀菌作用。此外，体内抗菌试验的保护功效为81.3％，进一步证明了这些衍生物作为新型杀菌剂和抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.012
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-(2-呋喃基)-吡啶并(3,4-b)吲哚
  参考文献：
  名称：

  迈拉德（Undersuchungen zur Maillard） -Reaktion，七。胰蛋白酶，胰蛋白酶和木糖与葡萄糖的Bildung vonβ-Carbolin-Derivaten

  摘要：

  中和剂中的胰蛋白酶和木糖反应物，在德国比尔登冯·1-（2-呋喃基）-β-卡波林（4）和6,7-二氢-12 H-吲哚并[2,3-α] chinolizin-5上于160°C冷冻-ium-l-olat（3）。Das gleiche Pyridinium获得了1-乙酰基-β-卡波林（15）的Utsetzung von Tryptamin mit葡萄糖饮料。

  DOI：

  10.1002/cber.19731060924

文献信息

• Visible light mediated selective oxidation of alcohols and oxidative dehydrogenation of N-heterocycles using scalable and reusable La-doped NiWO₄ nanoparticles
  作者：R. Abinaya、K. Mani Rahulan、S. Srinath、Abdul Rahman、P. Divya、K. K. Balasubramaniam、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d1gc01729b

  日期：——

  A systematic study led to a selective synthesis of aldehydes under an argon atmosphere while the ODH of partially saturated heterocycles under an oxygen atmosphere resulted in very good to excellent yields. The methodology is atom economical and exhibits excellent tolerance towards various functional groups, and broad substrate scope. Furthermore, a one-pot procedure was developed for the sequential

  描述了在水性介质中使用可缩放和可重复使用的多相光氧化还原催化剂，可见光介导的各种伯/仲苯甲醇选择性和有效氧化为醛/酮和部分饱和杂环的氧化脱氢 (ODH)。一项系统研究导致在氩气氛下选择性合成醛，而在氧气氛下部分饱和杂环的 ODH 产生了非常好的收率。该方法是原子经济的，对各种官能团和广泛的底物范围表现出优异的耐受性。此外，开发了一种一锅法用于苯甲醇和杂芳基甲醇的顺序氧化，然后进行 Pictet-Spengler 环化，然后芳构化，以高分离产率获得 β-咔啉。发现该方法适用于放大和可重用性。据我们所知，这是在环境友好条件下使用可回收和多相光氧化还原催化剂氧化结构多样的芳基甲醇和部分饱和 N-杂环的 ODH 的第一份报告。
• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。
• Direct Biomimetic Synthesis of β-Carboline Alkaloids from Two Amino Acids
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01668

  日期：2018.10.5

  importance of enzyme mimics in organic synthesis inspired us to design a novel biomimetic synthesis of β-carboline alkaloids directly from tryptophan and a second amino acid. This novel one-pot protocol utilizes abundant and readily available starting materials and thus presents a green and user-friendly alternative to conventional methods that rely on stepwise synthesis. Driven by molecular iodine and TFA

  酶模拟物在有机合成中的重要性日益提高，这促使我们设计一种直接从色氨酸和第二种氨基酸直接合成β-咔啉生物碱的新型仿生生物。这种新颖的一锅法协议利用了丰富且易于获得的起始原料，因此为依赖逐步合成的常规方法提供了绿色且用户友好的替代方法。在分子碘和TFA的驱动下，脱羧，脱氨基，Pictet-Spengler反应和氧化反应相继进行，将生物质氨基酸转化为增值生物碱基序。
• Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines into β-carbolines under air
  作者：Ziquan Zhao、Yan Sun、Lilin Wang、Xuan Chen、Yanpei Sun、Long Lin、Yulin Tang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.020

  日期：2019.3

  DBN has been identified as an efficient reagent for promoting the dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air atmosphere, to access the corresponding β-carbolines in moderate to good yields. The utility of this protocol for the gram-scale synthesis of β-carboline alkaloids eudistomin U (7) and harmane (10) has also been demonstrated.

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。
• Cu-catalyzed mild and efficient oxidation of THβCs using air: application in practical total syntheses of perlolyrine and flazin
  作者：Bo Zheng、Tien Ha Trieu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jing Dong、Qiang Zhang、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c7ra13434g

  日期：——

  friendliness, mildness, very good tolerance of functional groups, high yielding and easy experiment operation. In addition, this new methodology was successfully applied in the efficient and practical total syntheses of β-carboline alkaloids perlolyrine and flazin.

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。