1-(2-哌啶-1-基苯基)乙酮 | 39911-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-哌啶-1-基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-[2'-(piperidin-1''-yl)phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-(piperidin-1-yl)phenyl)ethan-1-one；1-(2-(piperidin-1-yl)phenyl)ethanone；[2-(Piperidin-1-yl)phenyl]ethanon；N-(2-acetylphenyl)piperidine；2'-(piperidino)acetophenone；1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)-ethanone；1-(2-piperidin-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 39911-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD09755943
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VDRKZEDBPNTPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-哌啶-1-基苯基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(5-Bromo-2-piperidin-1-ylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的六氟磷酸吲唑鎓的合成，结构和N–N键合特性

  摘要：

  通过分子内亲电胺化反应在温和的条件下合成了1,1-二取代的吲哚鎓六氟磷酸盐。确定了晶体结构，并与存在稳定的N–N键相一致，该键可以通过氢化作用裂解。实验和计算研究均表明，N–N键具有共价键特征，而由于季铵原子（N1）而使新形成的吡唑环的芳香性降低，而母体吲唑则具有芳香性。

  DOI：

  10.1039/c8cc00183a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(piperidin-1-yl)phenyl)ethan-1-one O-methyl oxime 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(2-哌啶-1-基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amination of Aromatic C–H Bonds withN-Chloroamines

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed direct aromatic C-H amination is achieved using N-chloroamines as a reagent. Furthermore, we also developed a one-pot amination protocol Involving In situ chlorination of the secondary amines. The catalytic amination operates at mild conditions with excellent functional group tolerance and regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol203046n

文献信息

• Achieving Site Selectivity in Metal-Catalyzed Electron-Rich Carbene Transfer Reactions from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Naijing Su、Tianning Deng、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01694

  日期：2017.8.4

  Catalyst control of the site-selectivity of electron-rich alkyl, aryl disubstituted carbenes generated in situ from o-alkenyl-substituted N-tosylhydrazones was achieved in this study. Exposure of these substrates to copper iodide triggered the formation of α-alkoxy 2H-naphthalenones. This investigation established that changing the catalyst to a rhodium(II) carboxylate turned off cyclization and migration

  在该研究中，实现了对由邻烯基取代的N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的富电子烷基，芳基二取代的碳烯的位点选择性的催化剂控制。这些底物暴露于碘化铜引发了α-烷氧基2 H-萘烯酮的形成。这项研究确定，将催化剂改为羧酸铑（II）可以关闭环化和富电子的金属卡宾与β-羧酸盐的迁移，并开启烯丙基C–H键功能化以非对映选择性提供1 H-茚。对该反应范围的检查表明，可以将醚基，氨基亚甲基和未活化的2°C–H键官能化。
• Aerobic Oxidative Mannich Reaction Promoted by Catalytic Amounts of Stable Radical Cation Salt
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan、Jing Tang

  DOI：10.1021/jo5017822

  日期：2014.10.17

  A catalytic amount of triarylaminium salt is demonstrated to be an efficient initiator for oxidative Mannich reaction of tertiary amines and nonactivated ketones under mild neutral conditions. Air is essential for this reaction and acts as a terminal oxidant. Metal catalysts, acid or base additives, and stoichiometric amounts of chemical oxidants are all avoided in this methodology. Six examples of

  在温和的中性条件下，催化量的三芳基ami盐被证明是叔胺和未活化酮的氧化曼尼希反应的有效引发剂。空气对于该反应是必不可少的，并充当末端氧化剂。在这种方法中，都避免了金属催化剂，酸或碱添加剂以及化学计量的化学氧化剂。还提供了分子内环化产物的六个实例。
• A novel and unusual method for C N bond formation between benzene ring and various amines
  作者：Peng Wang、Chen Wang、Zhenzhen Zhu、Sicong Xu、Yunlei Hou、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153355

  日期：2021.9

  A new approach to form CN bond without metal catalysis was developed. 4-acetylbenzoyl isocyanate reacted with various amines through a mild method to form CN bond. This reaction was amenable to scale-up and it afforded the corresponding products with good to excellent yields and tolerates a wide range of functional groups.

  开发了一种无需金属催化形成 CN 键的新方法。 4-乙酰基苯甲酰异氰酸酯与各种胺通过温和的方法反应形成CN键。该反应易于放大，并提供了具有良好至优异产率的相应产物，并且耐受多种官能团。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of novel allyl-retrochalcones as a new class of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Yunjie Zhao、Yongkai Cao、Huizhen Chen、Fei Zhuang、Chao Wu、Goo Yoon、Weiwei Zhu、Ying Su、Suqing Zheng、Zhiguo Liu、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.034

  日期：2019.3

  We describe herein the design, synthesis, and biological evaluation of a series of novel protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor retrochalcones having an allyl chain at the C-5 position of their B ring. Biological screening results showed that the majority of these compounds exhibited an inhibitory activity against PTP1B. Thus, preliminary structure-activity relationship (SAR) and quantitative

  我们在本文中描述了一系列新颖的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂逆向锥孔的设计，合成和生物学评估，这些酶在其B环的C-5位置具有一个烯丙基链。生物学筛选结果表明，这些化合物中的大多数表现出对PTP1B的抑制活性。因此，进行了初步的结构-活性关系（SAR）和定量SAR分析。在这些化合物中，有23种是最有效的抑制剂，对PTP1B的体外抑制活性最高，IC50为0.57 µM。此外，它通过激活2型糖尿病db / db小鼠的IR途径显示出显着的肝保护特性。此外，我们对接研究的结果表明，有23种作为PTP1B的特异抑制剂，有效地将WPD环从“
• Unprecedented Construction of C═C Double Bonds via Ir-Catalyzed Dehydrogenative and Dehydrative Cross-Couplings
  作者：Shao-zhen Nie、Xiang Sun、Wen-tao Wei、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Jian-liang Xiao

  DOI：10.1021/ol4008469

  日期：2013.5.17

  Unprecedented constructions of C═C double bonds have been achieved by Ir-catalyzed intramolecular dehydrogenative and dehydrative cross-coupling of tertiary amines and ketones. The reactions are proposed to proceed via an Ir-mediated C–H activation mechanism.

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。