1-(2-嘧啶基)-1H-咪唑-4-甲醛 | 433921-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-嘧啶基)-1H-咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-pyrimidin-2-ylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 433921-37-0
• 化学式: C₈H₆N₄O
• mdl: MFCD08669924
• 分子量: 174.162
• InChiKey: LCRBOCRJBFMASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)-1H-咪唑-4-甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, biological, and molecular docking assessment of bioactive 1,3-thiazolidin-4-ones fused with 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl) moieties

  摘要：

  合成制备了一系列与 1-(嘧啶-2-基)-1H-咪唑-4-基部分 (1-15) 融合的 15 个具有计算生物活性的 1,3-噻唑烷-4-酮，并评估了其针对细菌的抗菌潜力。四种菌株（两种革兰氏阳性菌株和两种革兰氏阴性菌株）。这些结构得到了 FT-IR、NMR (1H & 13C)、质谱等光谱方法的支持。所制备的化合物的抗菌功效是通过圆盘扩散的方法实现的，并以区域的形式记录了效果。抑制和最低抑制浓度。二甲亚砜和环丙沙星用作阴性和阳性对照。结果表明，据报道，两种化合物（7 和 10）比标准药物环丙沙星表现出更好的抗菌活性，而其他成员则具有相当大的潜力。还进行了分子对接以支持体外抗菌结果，了解氢键的程度和化合物 (1-15) 与受体 GlcN-6P 的氨基酸残基的结合亲和力，并代表显着的 H -粘合。还进行了 MTT 测定来观察所制备的化合物的毒性作用，并表明这些化合物对 HepG2 细胞的毒性较小。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02144-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 4-咪唑甲醛 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.20 g (86%)的产率得到1-(2-嘧啶基)-1H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials

  摘要：

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20030125267A1

文献信息

• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• [EN] BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2013003383A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Novel bridged bicyclic compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型桥环双环化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗细菌感染及相关疾病和症状。
• Oxidation of imidazole- and pyrazole-derived aldehydes by plant aldehyde dehydrogenases from the family 2 and 10
  作者：Jan Frömmel、Radka Končitíková、David Kopečný、Miroslav Soural、Marek Šebela

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.02.008

  日期：2019.5

  dehydrogenases from family 2 (ALDH2s, EC 1.2.1.3) are non-specific enzymes and participate for example in the metabolism of acetaldehyde or biosynthesis of phenylpropanoids. Plant aminoaldehyde dehydrogenases (AMADHs, ALDH10 family, EC 1.2.1.19) are broadly specific and play an important role in polyamine degradation or production of osmoprotectants. We have tested imidazole and pyrazole carbaldehydes

  家族 2 的植物胞质醛脱氢酶（ALDH2，EC 1.2.1.3）是非特异性酶，参与乙醛的代谢或苯丙素的生物合成等。植物氨基醛脱氢酶（AMADH、ALDH10 家族、EC 1.2.1.19）具有广泛的特异性，在多胺降解或渗透保护剂的产生中发挥着重要作用。我们测试了咪唑和吡唑甲醛及其烷基、烯丙基、苄基、苯基、嘧啶基或噻吩基衍生物作为植物 ALDH2 和 ALDH10 酶的可能底物。咪唑是组氨酸、组胺以及某些生物碱的组成部分。它也出现在合成药物中，例如咪唑抗真菌剂。含有吡唑的生物化合物很少见（例如吡唑-1-丙氨酸和吡唑呋林抗生素），但该环经常作为许多合成药物和农药的成分被发现。目的是评估基于唑杂环的醛化合物是否被酶氧化，这将进一步支持它们作为解毒醛清除剂的预期作用。所分析的咪唑和吡唑甲醛仅被 ALDH10 缓慢转化，但被胞质玉米 ALDH2 异构体（特别是 ALDH2C1）充分氧化。在后一种情况下，各自的K
• Ligand‐Promoted Rh ^I ‐Catalyzed C2‐Selective C−H Alkenylation and Polyenylation of Imidazoles with Alkenyl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Zhenli Luo、Ji Yang、Bohan Li、Jiahong Han、Lijin Xu、Wenzhen Lai、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/chem.202200441

  日期：2022.6.27

  readily available alkenyl carboxylic acids is reported. The reaction proceeds in a highly regio- and stereoselective manner, providing efficient access to C2-alkenylated imidazoles that are generally inaccessible by known C-H alkenylation methods. This transformation accommodates a wide range of alkenyl carboxylic acids, including challenging conjugated polyene carboxylic acids, and diversely decorated

  报道了第一个 RhI 催化的咪唑与容易获得的烯基羧酸的直接脱羰 C2-H 烯基化反应。该反应以高度区域选择性和立体选择性的方式进行，提供了对 C2-烯基化咪唑的有效获取，而这些咪唑通常无法通过已知的 CH 烯基化方法获得。这种转变适用于广泛的烯基羧酸，包括具有挑战性的共轭多烯羧酸，以及具有高官能团相容性的多种修饰的咪唑。可去除的嘧啶导向基团的存在和二齿膦配体的使用对于催化反应的成功至关重要。该方法也适用于苯并咪唑。重要的，产品的可扩展性和多样化突出了该协议在实际应用中的潜力。详细的实验和计算研究为潜在的反应机制提供了重要的见解。