1-(2-氟苄基)-3-碘-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 | 1313738-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 1-(2-氟苄基)-3-碘-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 中文别名: 1-[(2-氟苯基)甲基]-3-碘-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 1-[(2-fluorophenyl)methyl]-3-iodopyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1313738-72-5
• 化学式: C₁₃H₉FIN₃
• 分子量: 353.137
• InChiKey: GQXVRHDLHZVBCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苄基)-3-碘-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲亚氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING 1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-3-FORMAMIDINE HYDROCHLORIDE

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种合成1-(2-氟苯基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲酰胺盐酸盐的方法，该化合物是抗血栓栓塞性疾病药物Riociguat的重要中间体。该方法的特点是：以3-碘-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶为原料；将原料与氟苯甲基溴反应形成化合物(10)；将化合物(10)与氰化锌反应形成化合物(6)；将化合物(6)与甲醇、乙酸、氨水和甲醇反应形成化合物(8)；将化合物(8)与氯化氢气体反应形成1-(2-氟苯基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲酰胺盐酸盐。该方法具有原料便宜易得、产率高、反应条件温和等特点，是一种具有大规模制备价值的合成方法。

  公开号：

  US20140309425A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 、 3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-氟苄基)-3-碘-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于治疗炎症性肠病的新型 hDHODH 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  作为嘧啶核苷酸从头合成的关键限速酶，人二氢乳清酸脱氢酶（ h DHODH）被认为是治疗自身免疫性疾病（包括炎症性肠病（IBD））的已知靶标。在此，通过筛选包含 5091 个分子的活性化合物库，将具有 1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶支架的 BAY 41-2272 鉴定为h DHODH 抑制剂。进一步优化得到2-(1-(2-氯-6-氟苄基)-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-基)-5-环丙基嘧啶-4-胺( w2)，其为被发现是最有前途的类药物化合物，对h DHODH 具有有效的抑制活性（IC 50 = 173.4 nM）。化合物w2表现出可接受的药代动力学特征，并以剂量​​依赖性方式减轻由葡聚糖硫酸钠诱导的急性溃疡性结肠炎的严重程度。值得注意的是，w2对溃疡性结肠炎的治疗效果优于h DHODH抑制剂维多氟地莫和Janus激酶（JAK）抑制剂托法替布。综上所述，w2是一种很有前景的h

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01365

文献信息

• BICYCLIC AZA HETEROCYCLES, AND USE THEREOF
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US20140148433A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present application relates to novel bicyclic azaheterocycles, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的双环氮杂杂环化合物，其制备方法，以及单独或组合使用它们来治疗和/或预防疾病，以及使用它们来生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• Systematic Investigation of the Scope of Transannular C–H Heteroarylation of Cyclic Secondary Amines for Synthetic Application in Medicinal Chemistry
  作者：Zhe Li、Michael Dechantsreiter、Sivaraman Dandapani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00870

  日期：2020.5.15

  Transannular C-H heteroarylation of amines provides rapid access to complex scaffolds that are otherwise difficult to synthesize. Wide adaptation of this emerging reaction for medicinal chemistry requires a broad understanding of substrate scope and more robust experimental conditions. In this article, we report a new ligand to promote the transannular reaction of a range of fused- and bridged-bicyclic

  胺的跨环CH杂芳基化可快速进入复杂的骨架，而这些骨架否则很难合成。这种新兴反应对药物化学的广泛适应要求对底物范围和更稳定的实验条件有广泛的了解。在本文中，我们报告了一种新的配体，以促进一系列稠合和桥联双环仲胺与一系列杂芳烃的跨环反应。该方法也成功地应用于一种螺双环胺的芳基化，这是一类在跨环CH活化反应中尚未研究的底物。目前，这种跨瓣环CH杂芳基化方法的广泛应用由于难以除去导向基团而受到阻碍。
• Bicyclic aza heterocycles, and use thereof
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US09096592B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The present application relates to novel bicyclic azaheterocycles, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型双环氮杂杂环化合物，其制备过程，其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• SGC stimulators
  申请人：Cyclerion Therapeutics, Inc.

  公开号：US11180493B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present disclosure relates to stimulators of soluble guanylate cyclase (sGC), pharmaceutical formulations comprising them and their uses thereof, alone or in combination with one or more additional agents, for treating various diseases, wherein an increase in the concentration of nitric oxide (NO) and/or an increase in the concentration of cyclic Guanosine Monophosphate (cGMP) might be desirable. Various compounds are disclosed, including those of Formula (I).

  本公开涉及可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）的刺激剂、包含它们的药物制剂及其单独或与一种或多种附加制剂组合的用途，用于治疗各种疾病，其中一氧化氮（NO）浓度的增加和/或环磷酸鸟苷（cGMP）浓度的增加可能是可取的。本文公开了多种化合物，包括式（I）化合物。
• [EN] SGC STIMULATORS<br/>[FR] STIMULATEURS DE SGC
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018089330A8

  公开（公告）日：2019-03-28