1-(2-氨基-3,5-二溴苯基)乙酮 | 13445-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-3,5-二溴苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-3,5-dibromophenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-amino-3',5'-dibromoacetophenone；1-(2-amino-3,5-dibromophenyl)ethan-1-one
• CAS: 13445-89-1
• 化学式: C₈H₇Br₂NO
• 分子量: 292.958
• InChiKey: QCVGGZUOSYNQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-3,5-二溴苯基)乙酮 在 磷酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of 2-Aryl-6,8-bis(arylethenyl)-4-methoxyquinolines

  摘要：

  碘-甲醇介导的2-芳基-6,8-二溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的氧化芳构化以高浓度提供相应的2-芳基-6,8-二溴-4-甲氧基-喹啉。产量和纯度。异构体 1-(2-氨基-3,5-二溴苯基)-3-芳基-2-丙烯-1-酮在甲醇中与碘反应，在单锅操作中得到相应的 2-芳基-6,8-二溴- 4-甲氧基喹啉（主要）和2-芳基-6,8-二溴喹啉-4(1H)-酮（次要）产物，通过硅胶柱色谱依次分离。 6,8-二溴-4-甲氧基喹啉衍生物与过量芳基乙烯基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联得到相应的2-芳基-6,8-双(2-芳基乙烯基)-4-甲氧基喹啉。还测定了这些化合物的吸收和荧光特性。

  DOI：

  10.3390/molecules171214186
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以81%的产率得到1-(2-氨基-3,5-二溴苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  o-酰基苯胺与二芳基碘盐的串联芳基化/Friedel-Crafts反应：吖啶衍生物的模块化合成

  摘要：

  用邻酰基苯胺和二芳基碘鎓盐开发了一种合成吖啶衍生物的模块化方法。通过串联芳基化/Friedel-Crafts反应，反应在高温下在Cu催化或无金属反应条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500161

文献信息

• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• EPR studies of nitrogen-centred free radicals. Part 53. Isolation, EPR spectra and magnetic characterization of N-(arylthio)-2,4-diaryl-6-cyanophenylaminyls
  作者：Masaaki Nakatsuji、Yozo Miura、Yoshio Teki

  DOI：10.1039/b100276g

  日期：——

  N-(Arylthio)-2,4-diaryl-6-ethoxycarbonylphenylaminyls (1), N-[(2,4-dichlorophenyl)thio]-2,4-diphenyl-6-acetylphenylaminyl (2), N-(arylthio)-2,4-diaryl-6-cyanophenylaminyls (3), N-[(2,4-dichlorophenyl)thio]-2,4-bis(4-chlorophenyl)-6-fluorophenylaminyl (4) and N-[(4-nitrophenyl)thio]-2,4-diphenylphenylaminyl (5) were generated by oxidation of the corresponding N-(arylthio)anilines. Although 4 and 5 were

  N-（芳硫基）-2,4-二芳基-6-乙氧基羰基苯基氨基（1），N -[（2,4-二氯苯基）硫基] -2,4-二苯基-6-乙酰基苯基氨基（2），N-（芳硫基） -2,4-二芳基-6-氰基苯基氨基（3），N -[（2,4-二氯苯基）硫基] -2,4-双（4-氯苯基）-6-氟苯基氨基（4）和N -[（4 -硝基苯基）硫基] -2,4-二苯基苯基氨基（5）是通过氧化作用相应的N-（芳硫基）苯胺中的一个。虽然4和5分别短命和在30分钟内衰减，1 - 3是相当持久的和3可以分离作为自由基晶体。 EPR光谱测量产生的所有自由基的自由基并评估自旋密度分布。进行了从头算MO的计算（UHF Becke 3LYP / STO 6-31G），并对自旋密度分布进行了定量讨论。对三个分离的自由基进行了磁化率测量，SQUID磁力计。发现一个自由​​基与铁磁耦合，并且使用一维规则海森堡模型进行分析得出2 J / k B  =
• Mild and regioselective oxidative bromination of anilines using potassium bromide and sodium perborate
  作者：Didier Roche、Kapa Prasad、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00119-2

  日期：2000.3

  The selective monobromination of various deactivated anilines using potassium bromide and sodium perborate as oxidant has been achieved. The use of ammonium molybdate as catalyst accelerates the rate of reaction but is not essential to obtain good yields and high selectivities.

  已经实现了使用溴化钾和过硼酸钠作为氧化剂对各种失活的苯胺的选择性单溴化。使用钼酸铵作为催化剂可以加快反应速度，但对于获得良好的收率和高选择性并不是必不可少的。
• 1,3- and 1,4-Benzdiyne equivalents for regioselective synthesis of polycyclic heterocycles
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6sc00798h

  日期：——

  by sequential benzyne generation and reaction with arynophiles. The key features of this method include the chemoselective generation of two triple bonds in a single benzene ring under fluoride-mediated mild conditions, and the regiocontrol of each benzyne reaction by the substituent next to the triple bond. This method produced various benzo-fused heteroaromatic compounds via reactions with arynophiles

  我们设计了一种新型的1,3-苯并二炔当量，能够通过顺序生成苯并与嗜银菌反应来实现四倍官能化。该方法的关键特征包括在氟化物介导的温和条件下在单个苯环中化学选择性生成两个三键，并通过紧邻三键的取代基控制每个苯炔反应的区域控制。该方法通过与亲核生物如呋喃，叠氮化物和重氮化合物的反应产生了各种苯并稠合的杂芳族化合物。在抗精神病药利培酮的收敛合成中给出了该方法的验证。类似的策略也已应用于1,4-苯并二炔等效物以构建线性苯并稠合的杂芳族化合物。
• A Serendipitous One‐Pot Cyanation/Hydrolysis/Enamide Formation: Direct Access to 3‐Methyleneisoindolin‐1‐ones
  作者：Trisha Banik、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.202003209

  日期：2021.1.7

  A direct, one‐pot conversion of 2’‐haloacetophenones to 3‐methyleneisoindolin‐1‐one scaffolds using CuCN as the sole reagent without the need for moisture‐free or anaerobic conditions is reported. This serendipitously discovered transformation with a broad substrate scope provides a significantly different route towards these important scaffolds. The scope of the method has also been further extended

  据报道，使用CuCN作为唯一试剂，可以在无水或无氧条件下直接将2'-卤代苯乙酮一次转化为3-亚甲基异吲哚-1-酮支架。这种偶然发现的具有宽泛底物范围的转化为这些重要的支架提供了截然不同的途径。该方法的范围也进一步扩展到了三种特殊支架的合成，这三种支架类似于各种生物活性药物。