methyl 3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl sulfide
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-methylphenyl)-5-methylsulfanylpyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅S
• 分子量: 271.346
• InChiKey: QUPVHQKXGPDVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl sulfide 在 氯磺酸 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)phenyl)-3-methyl-1-p-tolyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  合成了吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的新磺酰胺衍生物，并通过碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制将其作为抗肿瘤药进行了研究。使用MTT测定法测试了新制备的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）的抗癌活性以及对[ 3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用。对几种CA同工型的初步生物学研究表明，新衍生物作为CA I和II抑制剂无效，但它们显示出对与肿瘤相关的酶（如CA IX）的活性。对抗CA IX最有效的抑制剂是化合物8e，其衍生物的抑制常数K I为13.8 nM，并且其衍生物8c– 8d具有中等活性（8c：K I  = 25.4 nM；8d：K I  = 24.5 nM）。化合物8g – 8h表现出可接受的活性（8g：K I  = 27.7 nM；8d：K I  = 26.6 nM）。还报告了详细的合成，光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.011
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-3-(甲基硫烷基)-1,2,4-三嗪 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 methyl 3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl sulfide
  参考文献：
  名称：

  5-Acyl-1,2,4-三嗪苯腙酸促进闭环合成吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪

  摘要：

  The reaction of various substituted phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines in the presence of 1.1 equivalent of HCl in boiling ethanol-dioxane mixture has been studied. In all reactions the formation of the corresponding pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines (3a-r) takes place in good yield. The structures of 3a-r were unequivocally established by spectroscopic methods as well as by X-Ray analysis of selected 5-methyl-3-phenyl-7-(p-tolyl)pyrazolo[4,3-e] [1,2,4]triazine (3a).

  DOI：

  10.3987/com-00-8972