1-(2-氨基-4-甲基-1,3-恶唑-5-基)乙酮 | 191399-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氨基-4-甲基-1,3-恶唑-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 191399-17-4
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD19205657
• 分子量: 140.142
• InChiKey: SBPLNUCGSRCYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(2-氨基-4-甲基-1,3-恶唑-5-基)乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到tert-butyl (5-acetyl-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚胺衍生物作为具有镇痛作用的新型有效和选择性CB2大麻素受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型的CB（2）受体激动剂亚胺衍生物1-6，并评估了其对CB（2）受体的活性。在以前的文章中，我们报道了噻唑衍生物1（一种有效的CB（2）受体激动剂）的合成和SAR，但我们尚未评估1的5元杂环的化学修饰。在本研究中，我们尝试进行化学修饰试图进一步提高对CB（2）受体的结合亲和力的5元杂环1。在进行结构修饰的过程中，我们发现新型吡唑衍生物6b（CBS0550）对CB（2）受体具有高亲和力（IC（50）= 2.9 nM，EC（50）= 1.8 nM，E（max） ）= 85％），对CB（2）的高选择性（CB（1）IC（50）/ CB（2）IC（50）= 1400）和良好的理化性质（在水中的溶解度：5。在25°C下为9 mg / 100mL）。以10mg / kg的剂量向大鼠口服6b会导致明显的血浆浓度，在Randall-Selitto大鼠炎性疼痛模型中口服给予化合物6b可以显着逆转机械痛觉过敏。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.087
• 作为产物：
  描述：

  3-溴戊烷-2,4-二酮 、 尿素 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以27%的产率得到1-(2-氨基-4-甲基-1,3-恶唑-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DERIVES THIAZOLE ET UTILISATION DE CES DERIVES

  摘要：

  公开号：

  WO2005068444A3
• 作为试剂：
  描述：

  6-苯基-1-己胺 、 1-(2-氨基-4-甲基-1,3-恶唑-5-基)乙酮 在 1-(2-氨基-4-甲基-1,3-恶唑-5-基)乙酮 作用下， 生成 依那扎群
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-5-hydroxy-4-methylpyrimidine derivatives

  摘要：

  新型2-氨基-5-羟基-4-甲基嘧啶及其取代氨基衍生物可用作白三烯合成抑制剂，用于治疗肺部、炎症和心血管疾病、癌症和牛皮癣。此外，这些化合物具有细胞保护作用，因此可用于治疗消化性溃疡。通过2-氨基-5-乙酰氧咪唑环重排制备这些活性化合物的方法，以及含有这些新型活性化合物的制药组合物和与其他抗炎药物或胃抑酸药物组合的制剂。

  公开号：

  US04554276A1

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：BIGGART Agnes

  公开号：US20150175613A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides compounds of Formula A: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite, such as leishmaniasis, human African trypanosomiasis and Chagas disease.

  本发明提供了Formula A的化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，并使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学的方法，如利什曼病、人类非洲锥虫病和光照病。
• Friedel-crafts reactions of 2-amino-4-(alkyl or aryl)oxazoles with acid chlorides and acid anhydrides: Synthesis of 5-acyl-2-amino-4-alkyloxazoles
  作者：Belew Mekonnen、George Crank

  DOI：10.1002/jhet.5570340237

  日期：1997.3

  Acid chlorides and anhydrides react with 2-amino-4-alkyloxazoles in the presence of aluminum chloride to produce 5-acyl substituted 2-amino-4-alkyloxazoles in modest yields. However, in the absence of the Lewis acid reaction occurs at the amino group to give the corresponding amides. This provides a viable entry for functionalising and making carbon-carbon bond at C-5 of this heterocyclic system.

  酰氯和酸酐在氯化铝的存在下与2-氨基-4-烷基恶唑反应，以中等收率生产5-酰基取代的2-氨基-4-烷基恶唑。但是，在不存在路易斯的情况下，氨基上会发生酸反应，生成相应的酰胺。这为在该杂环系统的C-5处官能化和形成碳-碳键提供了可行的入口。
• Thiazole Derivatives and Use Thereof
  申请人：Quattropani Anna

  公开号：US20090029998A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is related to thiazole derivatives of Formula (I) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及公式（I）的噻唑衍生物，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病，心血管疾病，神经退行性疾病，细菌或病毒感染，肾脏疾病，血小板聚集，癌症，移植，移植排斥或肺损伤。
• Thiazole derivatives and use thereof
  申请人：Quattropani Anna

  公开号：US08802861B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  The present invention is related to thiazole derivatives of Formula (I) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及公式（I）的噻唑衍生物，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植、移植排斥或肺损伤。
• THIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：QUATTROPANI Anna

  公开号：US20140228365A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is related to thiazole derivatives of Formula (I) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neturodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及式(I)的噻唑衍生物，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植、移植排斥或肺损伤。