1-(2-氨基-6-氯苯基)-2-氯乙酮 | 64605-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-6-氯苯基)-2-氯乙酮
• 英文名称: 6-Chlor-2-amino-α-chloracetophenon
• 英文别名: 6-chloro-2-amino-α-chloroacetophenone；1-(2-Amino-6-chlorophenyl)-2-chloroethan-1-one；1-(2-amino-6-chlorophenyl)-2-chloroethanone
• CAS: 64605-39-6
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO
• 分子量: 204.056
• InChiKey: UGNTYNKAZIJTBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.5-52 °C
• 沸点：
  310.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,5-dione 、 1-(2-氨基-6-氯苯基)-2-氯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到1-chloro-14-chloromethyl-12H-5,11a-diazadibenzo[b,h]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  A 环取代的芳香素拓扑异构酶 I 抑制剂的构效关系强烈支持喜树碱样结合模式

  摘要：

  Aromathecins 是人类拓扑异构酶 I (Top1) 的抑制剂。这些化合物是几种杂芳烃系统的复合物，即喜树碱和茚并异喹啉，当在 14 位取代时，它们具有显着的 Top1 抑制和细胞毒性。这些化合物的 SAR 与茚并异喹啉重叠，表明它们可能类似地嵌入到 Top1-DNA 复合物中. 尽管如此，所提议的芳香素结合模式纯属假设，因为 X 射线结构不可用。在目前的通讯中，作为综合 SAR 研究的一部分，我们通过简单的模块化路线合成了八个新系列的 A 环取代（位置 1-3）芳香素。某些组（例如 2,3-亚乙基二氧基）适度提高了 Top1 抑制作用，通常还提高了抗增殖活性，而其他组（2, 3-二甲氧基和 3-取代基）减弱生物活性。引人注目的是，这些趋势与先前在喜树碱 A 环中观察到的趋势非常相似，这种相当大的 SAR 重叠进一步支持（在没有晶体学数据的情况下）芳香素作为界面抑制剂结合在 Top1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.040
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-Chloro-2-(2-chloro-acetyl)-phenyl]-acetamide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以71%的产率得到1-(2-氨基-6-氯苯基)-2-氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A 环取代的芳香素拓扑异构酶 I 抑制剂的构效关系强烈支持喜树碱样结合模式

  摘要：

  Aromathecins 是人类拓扑异构酶 I (Top1) 的抑制剂。这些化合物是几种杂芳烃系统的复合物，即喜树碱和茚并异喹啉，当在 14 位取代时，它们具有显着的 Top1 抑制和细胞毒性。这些化合物的 SAR 与茚并异喹啉重叠，表明它们可能类似地嵌入到 Top1-DNA 复合物中. 尽管如此，所提议的芳香素结合模式纯属假设，因为 X 射线结构不可用。在目前的通讯中，作为综合 SAR 研究的一部分，我们通过简单的模块化路线合成了八个新系列的 A 环取代（位置 1-3）芳香素。某些组（例如 2,3-亚乙基二氧基）适度提高了 Top1 抑制作用，通常还提高了抗增殖活性，而其他组（2, 3-二甲氧基和 3-取代基）减弱生物活性。引人注目的是，这些趋势与先前在喜树碱 A 环中观察到的趋势非常相似，这种相当大的 SAR 重叠进一步支持（在没有晶体学数据的情况下）芳香素作为界面抑制剂结合在 Top1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.040

文献信息

• Quaternary aminoacetic anilides, herbicidal compositions containing them and method for influencing plant growth
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0014223A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  This invention comprises new compounds as well as a composition and method for influencing, in particular for inhibiting plant growth, which composition contains as active ingredient a quaternary pyrrolidinium acetic acid anilide of the formula wherein X⊖ represents the anion of any non-phytotoxic acid. Methods for manufacturing the bromide of this compound are described and its use for inhibiting the growth of plants, in particular ornamentals.

  本发明包括新化合物以及一种用于影响，特别是抑制植物生长的组合物和方法，该组合物的活性成分是式中的季铵盐吡咯烷乙酸苯胺。 其中 X⊖ 代表任何非植物毒性酸的阴离子。 描述了该化合物溴化物的制造方法及其在抑制植物，特别是观赏植物生长方面的用途。
• SUGASAWA T.; ADACHI M.; SASAKURA K.; KITAGAWA A., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 4, 578-586
  作者：SUGASAWA T.、 ADACHI M.、 SASAKURA K.、 KITAGAWA A.

  DOI：——

  日期：——
• US4222766A
  申请人：——

  公开号：US4222766A

  公开（公告）日：1980-09-16
• The structure–activity relationships of A-ring-substituted aromathecin topoisomerase I inhibitors strongly support a camptothecin-like binding mode
  作者：Maris A. Cinelli、Andrew E. Morrell、Thomas S. Dexheimer、Keli Agama、Surbhi Agrawal、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.040

  日期：2010.8

  Nonetheless, the proposed binding mode for aromathecins is purely hypothetical, as an X-ray structure is unavailable. In the present communication, we have synthesized eight novel series of A-ring-substituted (positions 1–3) aromathecins, through a simple, modular route, as part of a comprehensive SAR study. Certain groups (such as 2,3-ethylenedioxy) moderately improve Top1 inhibition, and, often, antiproliferative

  Aromathecins 是人类拓扑异构酶 I (Top1) 的抑制剂。这些化合物是几种杂芳烃系统的复合物，即喜树碱和茚并异喹啉，当在 14 位取代时，它们具有显着的 Top1 抑制和细胞毒性。这些化合物的 SAR 与茚并异喹啉重叠，表明它们可能类似地嵌入到 Top1-DNA 复合物中. 尽管如此，所提议的芳香素结合模式纯属假设，因为 X 射线结构不可用。在目前的通讯中，作为综合 SAR 研究的一部分，我们通过简单的模块化路线合成了八个新系列的 A 环取代（位置 1-3）芳香素。某些组（例如 2,3-亚乙基二氧基）适度提高了 Top1 抑制作用，通常还提高了抗增殖活性，而其他组（2, 3-二甲氧基和 3-取代基）减弱生物活性。引人注目的是，这些趋势与先前在喜树碱 A 环中观察到的趋势非常相似，这种相当大的 SAR 重叠进一步支持（在没有晶体学数据的情况下）芳香素作为界面抑制剂结合在 Top1