1-(2-氨基吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮 | 1060801-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-(2-aminopyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(2-aminopyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• CAS: 1060801-31-1
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O
• 分子量: 190.125
• InChiKey: LZRWPDVXZUPHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 6-(4-(1-(2-aminopyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethyl)-8-chloro-5,6-dihydro-4H-[1,4]oxazepino[5,6,7-de]quinazolin-9-yl)-N,N-bis(4-methoxybenzyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZEPINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS D'OXAZÉPINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本文提供了一些用于治疗癌症的非环状噁唑啉化合物。

  公开号：

  WO2022216762A1
• 作为产物：
  描述：

  2-特戊酰胺基吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2-氨基吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu（I）催化氟代邻氨基苯甲酮与炔烃在水中的弗里德兰德型环化反应：竞争性碱催化的二苯并[ b，f ] [1,5]重氮形成

  摘要：

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01235

文献信息

• Base-Catalyzed, Solvent-Free Synthesis of Rigid V-Shaped Epoxydibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocines
  作者：Michał Michalak、Bartosz Bisek、Michał Nowacki、Marcin Górecki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00884

  日期：2021.7.2

  A novel method for the synthesis of epoxydibenzo[b,f][1,5]diazocines exhibiting a V-shaped molecular architecture is reported. The unique approach is based on unprecedented base-catalyzed, solvent-free autocondensation and cross-condensation of fluorinated o-aminophenones. The structure of the newly synthesized diazocines was confirmed independently by X-ray analysis and chiroptical methods. The rigidity

  报道了一种合成具有 V 形分子结构的环氧二苯并 [ b , f ] [1,5]重氮辛的新方法。这种独特的方法基于前所未有的碱催化、无溶剂自缩合和氟化邻苯二甲酸的交叉缩合-氨基苯酮。通过 X 射线分析和手性光学方法独立地证实了新合成的重氮辛的结构。重氮辛支架的刚性允许将外消旋体分离成单个对映异构体，这些对映异构体在高达 140 °C 时具有热稳定性。此外，通过进行一系列典型的转化，包括过渡金属催化的反应，在不影响双半胺亚基的情况下进行，证明了重氮辛支架的惰性。
• NHC–BIAN–Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of 2-Amino-3-(per)fluoroacetylpyridines with Alkynes on Water
  作者：Magdalena Dolna、Michał Nowacki、Oksana Danylyuk、Artur Brotons-Rufes、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00380

  日期：2022.5.6

  The direct catalytic alkynylation/dehydrative cyclization of 2-amino-3-trifluoroacetyl-pyridines on water was developed for the efficient synthesis of a broad range of fluorinated 1,8-naphthyridines from terminal alkynes. A novel N-heterocyclic carbene (NHC) ligand system that combines a π-extended acenaphthylene backbone with sterically bulky pentiptycene pendant groups was successfully utilized in

  开发了 2-氨基-3-三氟乙酰基吡啶在水中的直接催化炔基化/脱水环化，用于从末端炔烃高效合成广泛的氟化 1,8-萘啶。一种新的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体系统将 π 延伸的苊主链与空间庞大的戊二烯侧基相结合，成功地用于铜或银介导的环化。反应路径的计算分析支持我们对一组铜和银催化剂的不同实验转化率和产率的解释。还讨论了金属中心的空间位阻和NHC咪唑环上取代基的柔韧性对催化性能的影响。
• Switchable Selectivity in the Annulation of <i>o</i>‐Trifluoroacetylanilines and Activated Terminal Alkynes Based on Transition Metal and Phosphine Catalysis
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Arina V. Murashkina、Konstantin A. Lyssenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/chem.202302357

  日期：2023.11.16

  Based on Cu ang Ag catalysis as well as phosphine catalysis, we have developed efficient methods for the synthesis of three different types of CF3-substituted compounds (quinoline-3-carboxylates, quinoline-2-carboxylates, and indolines) from the same starting materials such as o-trifluoroacetylanilines and propiolates.

  基于Cu和Ag催化以及膦催化，我们开发了从同一起始点合成三种不同类型的CF 3取代化合物（喹啉-3-羧酸盐、喹啉-2-羧酸盐和二氢吲哚）的有效方法材料例如邻三氟乙酰苯胺和丙炔酸盐。
• NHC-Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of Fluorinated <i>o</i>-Aminophenones with Alkynes on Water: Competitive Base-Catalyzed Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine Formation
  作者：Paweł Czerwiński、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01235

  日期：2017.8.4

  good yields. Further investigations proved that o-FMKs could be efficiently transformed into a rare class of heterocyclic compounds—dibenzo[b,f][1,5]diazocines—by a base-catalyzed condensation, also on water. The developed method was applied for gram-scale synthesis of a fluorinated analogue of G protein-coupled receptor antagonist (GPR91).

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。
• [EN] OXAZEPINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZÉPINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2022216762A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Provided herein are acyclic oxazepinyl compounds useful in the treatment on cancers.

  本文提供了一些用于治疗癌症的非环状噁唑啉化合物。