1-(2-氨基苯基)-3-苯基丙酮 | 169797-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-3-苯基丙酮
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Amino-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
• CAS: 169797-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: OORHHPHMDCWJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-3-苯基丙酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的Pd（II）催化氧化氮杂-Michael环化反应制得N-Tf 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-的新方法

  摘要：

  开发了一锅无配体的钯催化酮的α，β脱氢和顺序的氮杂-Micahel加成反应，可适度提供N -Tf 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-一。高产。这种催化反应提供了简单温和的反应条件，为生物学上有意义的N杂环提供了广泛的底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001425
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(2-氨基苯基)-3-苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-芳基-2,3-二氢-4（1H）-喹啉酮通过串联还原反应-迈克尔加成反应

  摘要：

  由2'-硝基苯乙酮和一系列取代的苯甲醛制备的查耳酮已开发出（±）-2-芳基-2,3-二氢-4（1 H）-喹啉酮的有效合成方法。环化顺序是通过使用铁粉在浓盐酸中溶解金属条件下的硝基还原而引发的。使用乙酸或乙酸-磷酸作为反应介质的较温和条件不太令人满意。介绍了程序细节以及机理讨论和反应优化研究。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.624

文献信息

• Novel compounds useful for bradykinin B1 receptor antagonism
  申请人：Tung S. Jay

  公开号：US20060217362A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed are compounds that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  揭示了一些化合物，它们是激肽酶B1受体拮抗剂，可用于治疗哺乳动物中由激肽酶B1受体介导的疾病，或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计还将表现出延长的作用持续时间。
• Chemoselective Alkylation of Aminoacetophenones with Alcohols by Using a Palladacycle-Phosphine Catalyst
  作者：Ramesh Mamidala、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/ejoc.201801155

  日期：2018.12.6

  Palladacycle‐phosphine catalyzed chemoselective alkylation of aminoacetophenones was achieved by using an environmentally friendly hydrogen auto transfer strategy.

  通过使用环保的氢自动转移策略，Palladacycle-膦催化氨基苯乙酮的化学选择性烷基化。
• Iridium catalysed chemoselective alkylation of 2′-aminoacetophenone with primary benzyl type alcohols under microwave conditions
  作者：Shailen Bhat、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/c2cc31055d

  日期：——

  2′-Aminoacetophenone was chemoselectively alkylated with a range of substituted benzyl, heteroaryl alcohols to afford either the corresponding C- or N- alkylated products in good yield.

  2"-氨基乙酰苯经化学选择性烷基化反应，与一系列取代的苄醇和杂芳醇反应，可得到相应的C-或N-烷基化产物，收率良好。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Ethoxycarbonyl Quinolin-2-ones and Coumarins
  作者：Qian-Kun Zhao、Xiong Wu、Fan Yang、Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00993

  日期：2021.5.7

  A protocol of iridium catalyzed asymmetric hydrogenation of 4-alkyl substituted 3-ethoxycarbonyl quinolin-2-ones and coumarins has been reported, providing a wide range of chiral dihydroquinolin-2-ones and dihydrocoumarins in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and high turnover numbers (up to 28 000). This efficient protocol was successfully applied for the synthesis of

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。
• Synthesis of 3-Substituted 2,1-Benzisoxazoles by the Oxidative Cyclization of 2-Aminoacylbenzenes with Oxone
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Leucio Rossi

  DOI：10.1055/s-0035-1561471

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of 2,1-benzisoxazoles through direct construction of the N–O bond by the chemoselective oxidation of 2-aminoacylbenzenes with Oxone is described. This alternative methodology is characterized by its simple and transition-metal-free conditions and good functional group compatibility utilizing Oxone as a green oxidant instead of hypervalent iodine compounds. Moreover

  摘要 描述了一种通过2-氧酰基苯与Oxone的化学选择性氧化直接构建N-O键来合成2,1-苯并恶唑的有效方法。这种替代方法的特点是其简单且无过渡金属的条件，并且利用Oxone作为绿色氧化剂代替高价碘化合物，具有良好的官能团相容性。而且，通过避免使用2-叠氮基取代的芳基酮，与先前报道的方法相比，该新方法简化了步骤数。 描述了一种通过2-氧酰基苯与Oxone的化学选择性氧化直接构建N-O键来合成2,1-苯并恶唑的有效方法。这种替代方法的特点是其简单且无过渡金属的条件，并且利用Oxone作为绿色氧化剂代替高价碘化合物，具有良好的官能团相容性。而且，通过避免使用2-叠氮基取代的芳基酮，与先前报道的方法相比，该新方法简化了步骤数。