1-(2-氯喹啉-6-基)哌啶-4-甲酸甲酯 | 1085755-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯喹啉-6-基)哌啶-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(2-chloroquinolin-6-yl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 1085755-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 304.776
• InChiKey: YUJVQNQUCFGTSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸甲酯 、 6-溴-2-氯喹啉 在 cataCXium A 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以4%的产率得到1-(2-氯喹啉-6-基)哌啶-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  顺序和选择性Buchwald-Hartwig胺化反应可控制6-溴-2-氯喹啉的官能化：合成Tec Src同源性3结构域的配体。

  摘要：

  Src同源性3（SH3）域是高度保守的蛋白质-蛋白质相互作用域，介导重要的生物学过程，被认为是治疗剂开发的重要靶标。在本文中，我们报告了使用Buchwald-Hartwig化学方法制备一系列新的6杂环取代的2-氨基喹啉的方法。2-氨基喹啉的6-杂环取代提供了相对于先导化合物2-氨基喹啉对SH3结构域具有增加的结合亲和力的配体，所述铅化合物是迄今为止制备的最高亲和力的配体。合成这些化合物的关键步骤要求在活化的杂芳基氯化物存在下，对芳基溴进行选择性布赫瓦尔德-哈特维格胺化。讨论了实现选择性胺化的反应条件的优化，并允许与一系列环胺进行交叉偶联。引入6-杂环2-氨基喹啉的氨基官能团涉及使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂作为氨当量的另外的布赫瓦尔德-哈特维格化学。

  DOI：

  10.1021/jo801808r