1-(2-氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 | 23975-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• CAS: 23975-60-2
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O₂
• 分子量: 250.605
• InChiKey: LDOOWVILVJMIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116°C/1mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 在 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [Ru（bpy）3 ] Cl 2催化需氧氧化裂解β-二酮在可见光下的转化为羧酸

  摘要：

  通过可见光介导的β-二酮的好氧氧化裂解，开发了一种温和而高效的羧酸制备方法。该方法为实验室合成和绿色工业化生产羧酸提供了潜在的通用，实用和可扩展的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.002
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 邻氯苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  带有两个具有吸电子基团/修饰的苯基的β-烯胺酮配体的钛配合物的合成，表征及其在乙烯（共）聚合反应中的行为†

  摘要：

  一系列新 钛 具有两个不对称双齿的络合物 β-烯氨基酮[N，O]配体（2b–t），[PhN C（CF 3）CHC（Ar）O] 2 TiCl 2（2b，氩气= –C 6 H 4 F（o）; 2C，氩气= –C 6 H 4 F（m）; 2D，氩气= –C 6 H 4 F（p）; 2E，氩气= –C 6 H 4 Cl（p）; 2F，氩气= –C 6 H 4 OMe（p）; 2克，氩气= –C 6 H 4 CF 3（p）；2H，氩气= –C 6 H 4 CF 3（m）；2I，氩气= –C 6 H 4 CF 3（o）; 2J，氩气= –C 6 H 4 Cl（o）; 2K，氩气= –C 6 H 4 Br（o）; 2升，氩气= –C 6 H 4 I（o）; 2m，氩气= –C 6 H 3 F 2（2,4）；2N，氩气= –C 6 H 3 F 2（2,6）；20，氩气= –C 6 H 3 F 2（3,4）；2P，氩气=

  DOI：

  10.1039/c001987a

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity and Mode of Action of 4-Phenyl-6-trifluoromethyl-2-aminopyrimidines against Botrytis cinerea
  作者：Chunhui Liu、Zining Cui、Xiaojing Yan、Zhiqiu Qi、Mingshan Ji、Xinghai Li

  DOI：10.3390/molecules21070828

  日期：——

  Anilinopyrimidines are the main chemical agents for management of Botrytis cinerea. However, the drug resistance in fungi against this kind of compounds is very serious. To explore new potential fungicides against B. cinerea, a series of 4-phenyl-6-trifluoromethyl-2-amino-pyrimidine compounds (compounds III-1 to III-22) were synthesized, and their structures were confirmed by 1H-NMR, IR and MS. Most of these compounds possessed excellent fungicidal activity. The compounds III-3 and III-13 showed higher fungicidal activity than the positive control pyrimethanil on fructose gelatin agar (FGA), and compound III-3 on potato dextrose agar (PDA) indicated high activity compared to the positive control cyprodinil. In vivo greenhouse results indicated that the activity of compounds III-3, III-8, and III-11 was significantly higher than that of the fungicide pyrimethanil. Scanning electron micrography (SEM) and transmission electron micrography (TEM) were applied to illustrate the mechanism of title compounds against B. cinerea. The title compounds, especially those containing a fluorine atom at the ortho-position on the benzene ring, could maintain the antifungal activity against B. cinerea, but their mechanism of action is different from that of cyprodinil. The present study lays a good foundation for us to find more efficient reagents against B. cinerea.

  苯胺嘧啶类是防治灰葡萄孢的主要化学药剂。然而，真菌对此类化合物的耐药性非常严重。为了探索新的防治灰葡萄孢的潜在杀菌剂，合成了一系列4-苯基-6-三氟甲基-2-氨基嘧啶类化合物(III-1至III-22)，并通过1H-NMR、IR和MS确认了其结构。这些化合物大多具有优异的杀菌活性。化合物III-3和III-13在果糖明胶琼脂(FGA)上的杀菌活性高于阳性对照嘧菌胺，化合物III-3在马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)上的活性表明其与阳性对照环丙酰菌胺相比具有高活性。温室试验结果表明，化合物III-3、III-8和III-11的活性显著高于杀菌剂嘧菌胺。通过扫描电子显微镜(SEM)和透射电子显微镜(TEM)说明了这些化合物对灰葡萄孢的作用机制。这些化合物，特别是含有苯环上邻位氟原子的化合物，能够维持对灰葡萄孢的抗真菌活性，但其作用机制与环丙酰菌胺不同。本研究为我们寻找更高效的防治灰葡萄孢的药剂奠定了良好的基础。
• [EN] PYRAZOLO AND IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ET D'IMIDAZO-PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040171A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel pyrazolo- and imidazo-pyrimidine derivatives of formula (I) wherein A, D, E, L, M, Q, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the prevention and treatment of diseases.

  本发明涉及公式（I）中的新型吡唑啉和咪唑嘧啶衍生物，其中A、D、E、L、M、Q、R1、R2和R3如描述和索赔中所定义，并涉及其制备方法、含有所述衍生物的药物组合物以及它们在预防和治疗疾病中的用途。
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• A Sequential Route to Cyclopentenes from 1,6-Enynes and Diazo Ketones through Gold and Rhodium Catalysis
  作者：Balaji S. Kale、Hsin-Fu Lee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600980

  日期：2017.2.2

  aryl diazo ketones through two new reaction sequences involving initial gold‐catalyzed cyclization of 1,6‐enynes with diazo species, followed by rhodium‐catalyzed skeletal rearrangement of the resulting 3‐cyclopropyl‐2‐en‐1‐ones. In most instances the rhodium‐catalyzed reactions afforded cyclopentene derivatives whereas several n‐alkyl‐ or ortho‐substituted phenyl ketones delivered seven‐membered oxacycles

  这项工作报告了通过两个新的反应序列，从1,6-炔烃和芳基重氮酮构建环戊烯核，这两个反应序列涉及最初的金催化的1,6-炔烃与重氮物质的环化反应，然后铑催化的所得3的骨架重排。 -cyclopropyl-2-en-1个。在大多数情况下，铑催化的反应提供了环戊烯衍生物，而几种正烷基或邻位取代的苯基酮则提供了七元的氧杂环。一个合理的机制为这两种截然不同的产品提供了理论依据。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2017021879A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, ring B, L, R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, n, m, p and q are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、环B、L、R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、n、m、p和q如本文所定义，这些化合物作为视黄酸相关孤儿受体γt（RORγt）调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或症状方面具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。