1-(2-溴乙氧基)-1-(1-溴乙基)环己烷 | 88738-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-溴乙氧基)-1-(1-溴乙基)环己烷
• 英文名称: 2-bromoethyl 1-(1-bromoethyl)cyclohexyl ether
• 英文别名: 1-(2-Bromoethoxy)-1-(1-bromoethyl)cyclohexane
• CAS: 88738-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂O
• 分子量: 314.06
• InChiKey: VURYSFJBSLBBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-1-(1-溴乙基)环己烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到vinyl 1-vinylcyclohexanyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25872
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 亚乙基环己烷 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(2-溴乙氧基)-1-(1-溴乙基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25872

文献信息

• La cohalogenation des olefines dans l'oxyde d'ethylene : Nouvel acces aux ethers vinylallyliques.
  作者：J Rodriguez、J.P Dulcere、M Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85914-6

  日期：1983.1
• RODRIGUEZ, J.;DULCERE, J. P.;BERTRAND, M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 41, 4423-4424
  作者：RODRIGUEZ, J.、DULCERE, J. P.、BERTRAND, M.

  DOI：——

  日期：——
• Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1993-25872

  日期：——

  An investigation of the cohalogenation-dehydrohalogenation sequence as a method for the preparation of allyl vinyl ethers from simple olefins has been performed. Alkenes 1a-k react with bromine or chlorine in the presence of ethylene oxide at - 80°C to form β,β′-dihalo ethers 2a-k regio- and stereoselectively in high yields. Two of these β,β′-dihalo ether intermediates were selectively monodehydrohalogenated by potassium tert-butoxide to give 2-haloalkyl vinyl ethers in almost quantitative yields. Use of an excess of base produces allyl vinyl ethers 3a-k in good yields. Thermal rearrangement of the latter converts them into the corresponding γ,δ- unsaturated aldehydes 4a-j.

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。