1-(2-溴苯基)-2-氟乙酮 | 135774-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-2-氟乙酮
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-fluoroethanone
• CAS: 135774-34-4
• 化学式: C₈H₆BrFO
• 分子量: 217.037
• InChiKey: NYUJOUGJDWFFOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2-氟乙酮 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2-fluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双酶催化一锅法合成对映体互补型含氟氟醇。

  摘要：

  开发了一种双酶催化策略，可通过一锅三步法合成对映体互补的邻位氟代醇，包括脂肪酶催化的水解，自发的脱羧氟化和随后的酮还原酶催化的还原。通过这种方法，β-酮酸酯被转化为相应的邻位氟代醇，具有很高的分离收率（高达92％）和立体选择性（高达99％）。与传统方法相比，这种新的级联工艺解决了一些问题，例如对环境有害的反应条件和较低的立体选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01825
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 JohnPhosAuNTf₂ 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以82%的产率得到1-(2-溴苯基)-2-氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过将HF插入金卡宾中来合成α-氟酮

  摘要：

  据报道，是通过将氟化氢（HF）插入金卡宾中间体中而有效合成α-氟代酮的方法，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成到炔烃中而生成的。该方法可在各种炔烃底物上获得优异的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201603914

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• Synthesis of α-fluoroketones and α-fluoroenones in aqueous media
  作者：Yan He、Xinying Zhang、Nana Shen、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.006

  日期：2013.12

  An efficient synthesis of α-fluoroketones via the nucleophilic fluorination of α-bromoketones in water with TBAF·3H2O as the fluorinating agent was developed in this paper. In addition, a simple and efficient synthesis of α-fluoroenones through the condensation of α-fluoroketones with aldehydes promoted by sodium hydroxide in water was also discovered.

  α-氟酮的高效合成经由α-溴酮在水中的亲核氟化用TBAF·3H 2 O作为氟化剂是在本文开发的。此外，通过α-氟酮与由氢氧化钠在水中促进醛的缩合简单和α-fluoroenones的有效合成还发现。
• [EN] 4-ARYLSULPHONYLPIPERIDINE DERIVATIVES FOR ANTAGONISM OF THE 5-HT2A RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE 4-ARYLSULPHONYLPIPERIDINE POUR L'ANTAGONISME DU RECEPTEUR DE 5-HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004101518A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds of formula (I): are selective antagonists of the 5-HT2A receptor, and hence are useful in treatment of adverse conditions at the central nervous system, such as sleep disorders and schizophrenia.

  式(I)的化合物是5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的不良症状，如睡眠障碍和精神分裂症方面具有用处。
• Facile synthesis of 2-fluoroindenones via a Knoevenagel condensation/palladium-catalyzed annulation
  作者：Yue Su、Xiang Fang、Jun Zhou、Yizhen Bian、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.009

  日期：2018.7

  An efficient synthesis of 2-fluoroindenones was developed starting from simple o-bromo-2-fluroethenones and aldehydes. This domino reaction involved Knoevenagel condensation and intramolecular Heck coupling cyclization. A variety of 2-fluoroindenones were generated in good to excellent yields.

  从简单的邻-溴-2-氟乙烯酮和醛开始，开发了2-氟茚满的有效合成方法。该多米诺反应涉及Knoevenagel缩合和分子内Heck偶联环化。产生了各种2-氟茚满，其收率很好。
• Process for Producing Optically Active Alcohol
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20070225528A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A ruthenium complex RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) represented by a formula below and a ketone compound are placed in a polar solvent, and the resulting mixture is mixed under pressurized hydrogen to hydrogenate the ketone compound and to thereby produce an optically active alcohol:

  一个由以下公式表示的钌配合物RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)和一个酮化合物被放置在极性溶剂中，然后在加压氢气下混合，以加氢酮化合物并因此产生一个光学活性醇。