1-(2-溴苯基)-2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯 | 1067170-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-[2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene；2-chloro-1-(2-bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene；1-(2-bromophenyl)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene；1-bromo-2-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1067170-10-8
• 化学式: C₉H₅BrClF₃
• 分子量: 285.491
• InChiKey: JHGODMGICGKZIK-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 sodium t-butanolate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(phenyl(2-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-ylidene)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联碳环化和四芳基化反应合成2-（三氟甲基）茚基亚甲基吲哚。

  摘要：

  开发了钯催化的邻-（2-氯乙烯基）炔基苯与吲哚/吡咯的串联环化和交叉偶联反应。该过程通过分子内碳环化和随后的芳基化进行，以得到先前未知的含三氟甲基的茚基亚甲基吲哚，其可能在药物设计中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02781
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 邻溴苯甲醛 在 锌 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联碳环化和四芳基化反应合成2-（三氟甲基）茚基亚甲基吲哚。

  摘要：

  开发了钯催化的邻-（2-氯乙烯基）炔基苯与吲哚/吡咯的串联环化和交叉偶联反应。该过程通过分子内碳环化和随后的芳基化进行，以得到先前未知的含三氟甲基的茚基亚甲基吲哚，其可能在药物设计中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02781

文献信息

• New approach to the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides
  作者：V. M. Muzalevskiy、A. V. Shastin、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0236-4

  日期：2007.8

  Nucleophilic substitution reaction of halogen atom in β-chloro-and β-bromo-β-trifluoromethylstyrenes by thiolates was studied. Stereo-and regioselectivity of the reaction with respect to the electronic and sterical properties of substituents in the aromatic ring of starting styrenes was investigated. Regioisomer with geminal trifluoromethyl and alkyl-or arylthio groups was found to be formed predominantly or exclusively. The reaction proceeds stereoselectively in nearly quantitative yields. On this basis, a new convenient stereoselective method for the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides was elaborated.

  研究了β-氯和β-溴-β-三氟甲基苯乙烯中的卤素原子与硫醇的亲核取代反应。研究了反应的立体选择性和区域选择性与起始苯乙烯芳环上取代基的电子和立体性质的关系。发现该反应主要或只形成带有三氟甲基和烷基或芳硫基的区域异构体。该反应以接近定量的收率进行立体选择性反应。在此基础上，详细阐述了合成三氟甲基乙烯基硫化物的一种新的简便立体选择性方法。
• Synthesis of 1-Substituted 2-(Trifluoromethyl)indoles via a Palladium-Catalyzed Double Amination Reaction
  作者：Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li、Shu-Xiang Dong、Qiong Liu、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong

  DOI：10.1055/s-0029-1218686

  日期：2010.5

  A new, selective protocol for the synthesis of 1-substituted 2-(trifluoromethyl)indoles has been developed by palladium-catalyzed double amination reaction of 2-chloro-1-(2-halophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enes with primary amines. This route allows the formation of two C-N bonds in one pot from the reaction between­ 2-chloro-1-(2-halophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enes and primary amines using the

  通过钯催化2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1的双胺化反应，开发了一种新的选择性合成1-取代的2-（三氟甲基）吲哚的方案。 -与伯胺的烯。该路线允许使用Pd 2（dba）3在2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1-烯与伯胺之间的反应中在一个罐中形成两个CN键/ L4 / t -BuONa系统。 钯-双胺-2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1-烯-2-（三氟甲基）吲哚
• Palladium-Catalyzed Tandem Carbocyclization and Hetroarylation for the Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)indenylmethyleneindoles
  作者：Tao Zhang、Fan Chen、Xiao-Hong Zhang、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02781

  日期：2019.1.4

  A palladium-catalyzed tandem cyclization and cross-coupling reaction of o-(2-chlorovinyl)alkynylbenzenes with indoles/pyrroles is developed. The process proceeds via intramolecular carbocyclization and subsequent hetroarylation to afford previously unknown trifluoromethyl-containing indenylmethyleneindoles, which are potentially useful in drug design.

  开发了钯催化的邻-（2-氯乙烯基）炔基苯与吲哚/吡咯的串联环化和交叉偶联反应。该过程通过分子内碳环化和随后的芳基化进行，以得到先前未知的含三氟甲基的茚基亚甲基吲哚，其可能在药物设计中有用。