(E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acrylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloyloxy]-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acrylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloyloxy]-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: (E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acrylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(E)-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloyloxy]-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₂
• 分子量: 518.474
• InChiKey: CVWBFIINJBGFEV-KDRZKQOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-Diacetoxy-phenyl)-acrylic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-[(E)-3-(3,4-diacetoxy-phenyl)-acryloyloxy]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以38%的产率得到(E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acrylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloyloxy]-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰葡糖苷的合成和HIV-1整合酶抑制活性。

  摘要：

  由甲基D-葡萄糖苷合成了以葡萄糖环为中心接头的咖啡酰葡萄糖苷，并测试了它们的抗HIV-1活性。其中，四种二咖啡酰葡糖苷（IC50 = 29.1 +/- 35.1 microM），6a，6b，9b和10b，显示出与L-Chicoric acid一样有效的HIV-1整合酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00355-3

文献信息

• Synthesis and HIV-1 integrase inhibitory activities of caffeoylglucosides
  作者：Sun Nam Kim、Jae Yeol Lee、Hyoung Ja Kim、Cha-Gyun Shin、Hokoon Park、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00355-3

  日期：2000.8

  Caffeoylglucosides, which have a glucose ring as a central linker, were synthesized from methyl D-glucosides, and their anti-HIV-1 activities were tested. Among them, four dicaffeoylglucosides (IC50 = 29.1+/-35.1 microM), 6a, 6b, 9b and 10b, showed HIV-1 integrase inhibitory activity as potent as L-chicoric acid.

  由甲基D-葡萄糖苷合成了以葡萄糖环为中心接头的咖啡酰葡萄糖苷，并测试了它们的抗HIV-1活性。其中，四种二咖啡酰葡糖苷（IC50 = 29.1 +/- 35.1 microM），6a，6b，9b和10b，显示出与L-Chicoric acid一样有效的HIV-1整合酶抑制活性。