1-(2-溴苯基)丁-2-炔-1-酮 | 207275-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)丁-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)but-2-yn-1-one
• CAS: 207275-14-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: UBLGDBIPGDHECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丁-2-炔-1-酮 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dicyanomethylene-4H-benzoselenopyran
  参考文献：
  名称：

  用于近红外荧光成像引导的光动力治疗的新型含硒光敏剂

  摘要：

  苯并吡喃腈染料由于三重态量子产率低，不能作为合格的光敏剂。基于重原子效应的含硒代替氧原子的苯并吡喃衍生物有望成为光动力治疗的潜在药物。本文根据该策略制备了一系列含硒光敏剂（PS X ）。PS X在激光照射下可以有效地产生单线态氧和超氧阴离子。PS X在 HeLa 细胞中表现出 500-800 nm 的发射波长和近红外 (NIR) 荧光成像。优异的生物相容性和光毒性进一步表明PS X可用作近红外荧光成像和光动力治疗的高效光敏剂。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2022.112488
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-溴苯基)丁-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Facile Preparation of Telluro- and Selenochromones from o-Bromophenyl Ethynyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2062

文献信息

• Molecular Chemiluminescent Probes with a Very Long Near‐Infrared Emission Wavelength for in Vivo Imaging
  作者：Jingsheng Huang、Yuyan Jiang、Jingchao Li、Jiaguo Huang、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202013531

  日期：2021.2.19

  Chemiluminescence imaging is imperative for diagnostics and imaging due to its intrinsically high sensitivity. To improve in vivo detection of biomarkers, chemiluminophores that simultaneously possess near‐infrared (NIR) emission and modular structures amenable to construction of activatable probes are highly desired; however, these are rare. Herein, we report two chemiluminophores with record long

  化学发光成像本质上具有很高的灵敏度，因此对于诊断和成像至关重要。为了改善生物标志物的体内检测，迫切需要同时具有近红外（NIR）发射和适合于可激活探针构建的模块化结构的化学发光体；但是，这些很少见。在本文中，我们报告了两个化学发光体，它们通过将二氰基亚甲基-4H-苯并噻喃或二氰基-4H-苯并硒基吡喃与二氧杂环丁烷单元集成而记录了长的近红外发射（> 750 nm）。笼罩具有不同可裂解部分的化学发光体会产生NIR化学发光探针（NCP），该探针仅在与活性氧或酶（例如β-半乳糖苷酶）反应时产生信号，组织穿透深度最高达2 cm。因此，
• Access to 2-Alkyl/Aryl-4-(1<i>H</i>)-Quinolones via Orthogonal “NH₃” Insertion into <i>o</i>-Haloaryl Ynones: Total Synthesis of Bioactive Pseudanes, Graveoline, Graveolinine, and Waltherione F
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00172

  日期：2020.2.21

  An efficient one-pot synthesis of 4-(1H)-quinolones through an orthogonal engagement of diverse o-haloaryl ynones with ammonia in the presence of Cu(I), involving tandem Michael addition and ArCsp2-N coupling, is presented. The substrate scope of this convenient protocol, wherein ammonium carbonate acts as both an in situ ammonia source and a base toward diverse 2-substituted 4-(1H)-quinolones, has

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。
• A Cascade Reaction of Michael Addition and Truce-Smiles Rearrangement to Synthesize Trisubstituted 4-Quinolone Derivatives
  作者：Caixia Xie、Di Yang、Xinfeng Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01662

  日期：2020.12.4

  A novel transition-metal-free cascade reaction to synthesize 4-quinolone derivatives has been demonstrated. Michael addition and Truce-Smiles rearrangement are included in this protocol, providing a broad scope of 4-quinolones in moderate-to-excellent yields. This work serves as an example of the use of sulfonamides through Truce–Smiles rearrangement to build heterocyclic compounds under mild conditions

  一种新型的无过渡金属的级联反应已被证明可以合成4-喹诺酮衍生物。该方案包括迈克尔加成和Truce-Smiles重排，以中等至优异的产率提供了广泛的4-喹诺酮类药物。这项工作作为通过Truce-Smiles重排使用磺酰胺在温和条件下构建杂环化合物的一个例子。
• Synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles through Zn-catalyzed dearomatization of indoles and subsequent base-promoted C–C activation
  作者：Yuanyang Mu、Yang Yuan、Ye Wang、Murong Xu、Ye Feng、Yulei Zhao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/d0ob01626h

  日期：——

  A cascade reaction for the synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles has been developed through the Zn-catalyzed dearomatization of indoles, base-promoted ring-expansion and intramolecular S_NAr reaction.

  已经通过锌催化的吲哚去芳香化、碱促进的环扩张和分子内S_NAr反应开发出一种合成吲哚融合的八元氮杂环的级联反应。
• Universal Scaffold for an Activatable Photosensitizer with Completely Inhibited Photosensitivity
  作者：Wenhao Zhai、Yongkang Zhang、Ming Liu、Hao Zhang、Junqing Zhang、Changhua Li

  DOI：10.1002/anie.201907510

  日期：2019.11.11

  Activatable photosensitizers (aPSs) sensitive to specific stimuli hold potential for targeting multiple disease biomarkers and are desirable for photodynamic therapy (PDT). Presented herein is the design of aPSs that can be activated and fully recover from an inhibited state in the presence of specific biomarker. A designed long-wavelength D-π-A photosensitizer, PSSe-I , with highly efficient photosensitivity

  对特定刺激敏感的可活化光敏剂（aPS）具有靶向多种疾病生物标记物的潜力，是光动力疗法（PDT）所需要的。本文提出的是aPS的设计，在存在特定生物标志物的情况下，该aPS可以被激活并从抑制状态中完全恢复。使用设计的长波长D-π-A光敏剂PSSe-I，它具有产生1 O2的高效光敏性。带有生物标志物敏感基团的PSSe-1的酚盐供体的笼罩提供了ALP PS，并在细胞内证明了其光敏性的急剧激活。为了提高设计策略的灵活性，将可点击的叠氮化物基团引入到支架中以允许集成更多功能。模块化派生的mito-PN PS，配备了线粒体靶向基团和特定的过氧亚硝酸盐反应性触发器的设备，被合成并在细胞中表现出优异的性能。此策略可能导致定制适用于特定PDT的aPS。