1-(2-溴苯基)丁-3-烯-2-酮 | 1346965-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1346965-09-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: JRIMNXKMPGUCIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丁-3-烯-2-酮 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  通过2-溴苄基溴与三丁基烯丙基锡烷的羰基化斯蒂尔偶联反应然后进行Heck反应合成2-萘酚

  摘要：

  描述了合成2-萘酚4的方法。已经实现了2-溴苄基溴与三丁基烯丙基锡烷的羰基Stille偶联反应，以令人满意的至优异的产率制备了2-溴苄基β，γ-不饱和酮2。2-溴苄基β，γ-不饱和酮2的异构化可以在碱性条件下容易地产生2-溴苄基α，β-不饱和酮3。2-溴苄基α，β-不饱和酮3可以通过分子内Heck反应以令人满意的良好收率转化为2-萘酚4。

  DOI：

  10.1021/jo201907t
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 三丁基乙烯基锡 、 2-溴溴苄 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(2-溴苯基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过2-溴苄基溴与三丁基烯丙基锡烷的羰基化斯蒂尔偶联反应然后进行Heck反应合成2-萘酚

  摘要：

  描述了合成2-萘酚4的方法。已经实现了2-溴苄基溴与三丁基烯丙基锡烷的羰基Stille偶联反应，以令人满意的至优异的产率制备了2-溴苄基β，γ-不饱和酮2。2-溴苄基β，γ-不饱和酮2的异构化可以在碱性条件下容易地产生2-溴苄基α，β-不饱和酮3。2-溴苄基α，β-不饱和酮3可以通过分子内Heck反应以令人满意的良好收率转化为2-萘酚4。

  DOI：

  10.1021/jo201907t

文献信息

• Access to Fused Tricyclic γ-Butyrolactones, A Natural Product-like Scaffold
  作者：Hanuman P. Kalmode、Kishor L. Handore、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00794

  日期：2017.7.21

  Serendipitous findings of an acid mediated skeletal rearrangement of bicyclo-β-ketoester having cyclopropyl ring to access fused tricyclic γ-butyrolactones has been described. This novel transformation has been optimized to 30 mol% p-toluenesulfonic acid (p-TSA) in toluene using Dean–Stark apparatus, where the aldol condensation, cyclopropyl ring opening followed by cyclization took place in a single-pot

  已经描述了酸介导的具有环丙基环的双环-β-酮酸酯的酸介导的骨架重排以接近稠合的三环γ-丁内酯的偶然发现。使用Dean–Stark装置对甲苯中30 mol％的对甲苯磺酸（p -TSA）进行了优化，其中醛醇缩合，环丙基开环和随后的环化反应均在单釜操作中进行。所得的三环化合物是具有天然产物相似性的令人感兴趣的化学型，并且将来可能会发现有用的应用。