1-(2-Bromo-phenyl)-but-2-yn-1-ol | 429680-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromo-phenyl)-but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)but-2-yn-1-ol；1-(2-bromophenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 429680-29-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: GHPUNZDMJKQZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-phenyl)-but-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-溴苯基)丁-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过将正交“ NH3”插入邻卤代芳基壬酸酯获得2-烷基/芳基-4-（1H）-喹诺酮类化合物：生物活性假单宁，甲酚，甲酚胺和Waltherione F的全合成。

  摘要：

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00172
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 邻溴苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2-Bromo-phenyl)-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于体内成像的具有非常长的近红外发射波长的分子化学发光探针

  摘要：

  化学发光成像本质上具有很高的灵敏度，因此对于诊断和成像至关重要。为了改善生物标志物的体内检测，迫切需要同时具有近红外（NIR）发射和适合于可激活探针构建的模块化结构的化学发光体；但是，这些很少见。在本文中，我们报告了两个化学发光体，它们通过将二氰基亚甲基-4H-苯并噻喃或二氰基-4H-苯并硒基吡喃与二氧杂环丁烷单元集成而记录了长的近红外发射（> 750 nm）。笼罩具有不同可裂解部分的化学发光体会产生NIR化学发光探针（NCP），该探针仅在与活性氧或酶（例如β-半乳糖苷酶）反应时产生信号，组织穿透深度最高达2 cm。因此，

  DOI：

  10.1002/anie.202013531

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of Diynols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja043097o

  日期：2005.4.1

  [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6). The formation of five- and six-membered rings is possible using this methodology. Secondary diynols react to form single geometrical isomeric dienones and -als. Primary diynols undergo a cycloisomerization as well as a hydrative cyclization process. The utility of primary diynol cycloisomerization is demonstrated in a synthesis of (+)-alpha-kainic acid.

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。
• An Unusual Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynes and Propargyl Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja012672a

  日期：2002.4.1

  CpRu(NCCH3)3+PF6- catalyzes the cycloisomerization of diyne-ols to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes and ketones in good-to-excellent yields. 1-Hydroxy-2,7-diynes and 1-hydroxy-2,8-diynes can be utilized to form highly functionalized five- and six-membered rings, respectively. Tertiary as well as secondary propargyl alcohols are cycloisomerized to a single isomeric product. A wide variety

  CpRu(NCCH3)3+PF6- 催化二炔醇环异构化为 α、β、γ、δ 不饱和醛和酮，产率从好到极好。1-羟基-2,7-二炔和1-羟基-2,8-二炔可分别用于形成高度官能化的五元环和六元环。叔炔醇和仲炔丙醇被环异构化成单一的异构产物。可以容忍多种系绳替代。甚至可以使用完全未取代的系链，因为环化不需要成对二取代基。在反应过程中消除了替代“内部”炔丙基位置上的额外羟基取代基——这一特征导致了方便的环戊二烯合成。此外，3-羟基-1,6-二炔也可以环化形成交叉共轭醛。
• [EN] QUINOLONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLONE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRIAL RESEARCH AN INDIAN REGISTERED BODY INCORPORATED UNDER THE REGN OF S

  公开号：WO2022044033A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention relates to quinolones of formula (I) and process for its preparation by amine insertion into aryl-ynones thereof. [Formula I] The invention further relates to the process to obtain the natural products such as: graveoline, graveolinine, pseudane IV, pseudane VII, pseudane VIII and pseudane XII. The invention also describes the process for the total synthesis of waltherione F in concise approach from the quinolone synthesized. [Formula II]

  本发明涉及公式（I）的喹诺酮及其通过胺插入芳基-炔酮制备的方法。 本发明还涉及获得自然产物的方法，例如：graveoline、graveolinine、伪难脑素IV、伪难脑素VII、伪难脑素VIII和伪难脑素XII。 本发明还描述了从合成的喹诺酮中采用简洁方法进行Waltherione F的全合成过程。 [公式II]
• Selective Insertion of Alkynes into C–C σ Bonds of Indolin-2-ones: Transition-Metal-Free Ring Expansion Reactions to Seven-Membered-Ring Benzolactams or Chromone Derivatives
  作者：Mengdan Wang、Yajie Yang、Bo Song、Liqiang Yin、Shuhui Yan、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04081

  日期：2020.1.3

  An unprecedented ring expansion reaction of indolin-2-ones with alkynyl ketones under transition-metal-free conditions has been developed. Base-promoted selective cleavage of a C-C σ bond of the amide is the key in this process, which provides a straightforward and efficient way to synthesize seven-membered-ring benzolactams or chromone derivatives. The significant advantages of this method include

  在无过渡金属条件下，吲哚-2-酮与炔基酮的空前扩环反应已得到开发。酰胺基CCσ键的碱促进选择性裂解是该过程的关键，它为合成七元环苯并内酰胺或色酮衍生物提供了直接而有效的方法。该方法的显着优势包括容易获得的起始原料，宽范围和官能团耐受性以及高原子经济性。
• Base-Promoted Tandem Reaction towards Conjugated Dienone or Chromone Derivatives with a Cyano Group: Insertion of Alkynes into C-C σ-Bonds of 3-Oxopropanenitriles
  作者：Qiyi Yao、Lingkai Kong、Fangfang Zhang、Xianghua Tao、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/adsc.201700565

  日期：2017.9.18

  alkynes into the C–C σ-bonds of α-cyano ketones were established to construct highly functionalized conjugated olefins or chromone derivatives via transition metal-free tandem reactions. These reactions are initialized through the nucleophilic attack of α-cyano ketones to alkynones followed by intramolecular nucleophilic addition/ring-opening to furnish the cyano-containing alkenes. In the cases of alkynones

  建立了碱促进的炔烃插入α-氰基酮的C-Cσ键的插入反应，以通过无过渡金属的串联反应构建高度官能化的共轭烯烃或色酮衍生物。这些反应通过α-氰基酮对炔基的亲核攻击，随后分子内亲核加成/开环以提供含氰基的烯烃来初始化。在炔烃带有邻位的情况下-卤化物取代的芳基环，进一步的C-O键偶联反应发生，从而以高至高收率提供色酮衍生物。带有烷基或芳基取代基的各种炔基在反应中是相容的。由于大量易于获得的具有各种取代基的起始原料，该反应有可能成为制备氰基取代的烯烃和色酮的一般合成方案。