1-(2-烯丙氧基-5-甲基-苯基)-乙酮 | 108293-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-烯丙氧基-5-甲基-苯基)-乙酮
• 英文名称: 2-(2-propen-1-yloxy)-5-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(2-allyloxy-5-methyl-phenyl)-ethanone；1-(2-Allyloxy-5-methyl-phenyl)-aethanon；1-(5-Methyl-2-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 108293-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UWIRIAUNWDEOFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  90-92 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-烯丙氧基-5-甲基-苯基)-乙酮 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护法轻松合成羟化黄酮的新方法

  摘要：

  碘诱导的2'-羟基查尔酮的氧化环化为各种羟基黄酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好至极好的收率提供羟基黄酮。烯丙基保护的苯乙酮和苯甲醛在相似条件下被平滑脱醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1580
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-烯丙氧基-5-甲基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  由1，1-二酰基环丙烷合成色酮：迈向溴代植酸E的合成

  摘要：

  描述了1，1-二酰基环丙烷的串联脱保护-环化反应，该反应可快速获得结构多样的2，3-二取代色酮，且收率很高，且纯化简便。该反应的实用性通过有效的抗菌海洋天然产物溴藻酸E支架的构建得以展示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00648

文献信息

• Visible-light induced cascade radical cyclization of sulfinic acids and o-(allyloxy)arylaldehydes towards functionalized chroman-4-ones
  作者：Guang-Hui Li、Qing-Qing Han、Yuan-Yuan Sun、De-Mao Chen、Zu-Li Wang、Xin-Ming Xu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.007

  日期：2020.12

  Abstract An efficient method for the synthesis of functionalized chroman-4-ones induced by visible light via the radical cyclization reaction of sulfinic acids and o-(allyloxy)arylaldehydes at room temperature was described. The corresponding products were isolated with moderate to good yields. Radical mechanism was proposed for this transformation. Anti-microbial activity of some desired compounds

  摘要描述了一种在室温下通过亚磺酸和邻-（烯丙氧基）芳基醛基的自由基环化反应合成可见光诱导的官能化苯并四氢呋喃的有效方法。分离出相应的产物，产率中等至良好。提出了这种转化的自由基机理。筛选了一些所需化合物的抗微生物活性。
• Selective Mono‐allylation of 1,3‐Diketones and Their Use in the Synthesis of 3‐Allyl Chromones and Benzannulated 6,5‐Bicyclic Ketals
  作者：Brooke E. Swaney、Sinan Gai、Mitchell R. Clark、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1002/asia.201801695

  日期：2019.4.15

  The selective mono‐allylation of 1,3‐diketone containing compounds is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions and in moderate to high yield (66–99 %). Using this procedure to access the key mono‐allylated intermediate, the hitherto difficult to access 3‐allyl chromones were synthesized in excellent yield (87–98 %). Finally, the utility of this newly developed procedure was showcased

  描述了含1,3-二酮化合物的选择性单烯丙基化。反应在温和的反应条件下以中等至高收率（66–99％）进行。使用此程序访问关键的单烯丙基化中间体，迄今难以获得的3-烯丙基色酮的合成产率极高（87-98％）。最后，通过快速合成天然产物木酮体家族的支架，展示了这种新开发方法的实用性。
• Visible-Light-Induced External Radical-Triggered Annulation To Access CF₂-Containing Benzoxepine Derivatives
  作者：Haoyue Xiang、Qing-Lan Zhao、Peng-Ju Xia、Jun-An Xiao、Zhi-Peng Ye、Xiong Xie、Huan Sheng、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00131

  日期：2018.3.2

  A facile and diversified synthesis of functionalized CF2-containing benzoxepine derivatives via photoredox catalysis was achieved in this work. This novel protocol features broad substrate scope, mild reaction conditions, operational simplicity, easy scale-up, and versatile derivatization, which would facilitate its practical and broad applications in the construction of valuable and synthetically

  在这项工作中，通过光氧化还原催化，可以轻松，多样地合成功能化的含CF 2的苯并氧杂庚因衍生物。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，温和的反应条件，操作简便，易于放大和通用衍生化的特点，这将有助于其在有价值的和具有合成挑战性的杂环的构建中的实际和广泛应用。
• Rationally designed benzopyran fused isoxazolidines and derived β 2,3,3 -amino alcohols as potent analgesics: Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis
  作者：Gagandeep Singh、Gurjit Singh、Rajbir Bhatti、Vivek Gupta、Ajay Mahajan、Palwinder Singh、Mohan Paul Singh Ishar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.052

  日期：2017.2

  Based on structure activity analysis of morphine related opiates, we have synthesized some novel benzopyran fused isoxazolidines (2a-e) and derived conformationally constrained β2,3,3-amino alcohols (3a-e), which were evaluated in vivo for their anti-nociceptive activity through acetic acid induced writhing test (peripheral) and formalin induced algesia (central). Results showed that, compound 2a possesses

  基于吗啡阿片剂相关的结构活性分析，我们已经合成了一些新颖的苯并吡喃稠合异恶唑烷（2A-E ）和衍生的构象约束的β 2,3,3 -氨基醇（3A-E ），该评价在体内对它们的抗-通过乙酸引起的扭体试验（周围）和福尔马林引起的痛觉过敏（中央）产生伤害感受。结果表明，化合物2a具有显着的阿片样物质激动剂活性。此外，分子对接分析表明，化合物2a与δ阿片受体（DOR）的D得分比与μ（MOR）和κ相对更好。（KOR）受体。直至2000 mg kg -1剂量，化合物2a均未显示任何毒性。
• Benzannulated 6,5-Spiroketals from Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Sinan Gai、Nigel T. Lucas、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00878

  日期：2019.4.19

  A rapid and facile synthesis of benzannulated 6,5-spiroketals from vinyl 1,1-diacylcyclopropanes is reported. The method utilizes mild reaction conditions with good to excellent yields and high diastereoselectivity. This methodology was then used to construct the core of berkelic acid.

  据报道，可以从乙烯基1，1-二酰基环丙烷快速合成苯甲环化的6，5-螺缩酮。该方法利用温和的反应条件，具有良好至优异的产率和高非对映选择性。然后，使用该方法来构建伯克利酸的核心。