1-(2-甲基丙基)-3,4-二氢异喹啉 | 100608-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-(2-甲基丙基)-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 1-isobutyl-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-Isobutyl-3,4-dihydro-isochinolin；1-(2-Methylpropyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 100608-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: IOYFDKOAVAATGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-3,4-二氢异喹啉 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 7-amino-2-tert-butoxycarbonyl-1-(2-methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在尿激酶的有效的，选择性的2-萘啶抑制剂的开发中鉴定新的结合相互作用。N-苯基酰胺6取代的合成，结构分析和SAR。

  摘要：

  描述了丝氨酸蛋白酶尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA或尿激酶）的6-取代的2-萘啶抑制剂的制备和生物学活性的评估。基于合成考虑和取代基载体的建模，选择2-萘甲啶作为起始点。发现在6-位的苯基酰胺可改善结合。用其他两个原子的连接子取代酰胺被证明是无效的。苯基本身位于S1'亚位点附近；苯基上的取代基进入S1'和其他远处的结合区域。定义了三个新的相互作用点，并通过环取代进行了探索。使用4-烷基氨基形成与Asp60A羧酸盐接触溶剂的盐桥，从而提高了对K（i）= 40 nM的亲和力。抑制剂也进入两个疏水区域。一种相互作用的特征是紧密的疏水配合，由一个由His57和His99定义的小酒窝制成。较弱的，较不特异的相互作用涉及烷基到达Val41和Cys42-Cys58二硫化物附近的宽大的质子侧蛋白结合区，从而置换水分子并导致较小的活性增加。许多抑制剂进入这三个区域中的两个。亲和力范围低至K（i）= 6 nM，许多化合物的K（i）<100

  DOI：

  10.1021/jm0300072
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-N-(2-苯基乙基)丁酰胺 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-甲基丙基)-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和相关化合物的苯环类作用。

  摘要：

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a016

文献信息

• Ukokinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06284796B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  Compounds having the formula are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions and a method of inhibiting urokinase in a mammal.

  具有该化学式的化合物是尿激酶的抑制剂，对于尿激酶在某些疾病治疗中起作用是有用的。还公开了抑制尿激酶的组合物和在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。
• 一种具有丙烯酸酯结构的环亚胺衍生物及制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN114874140A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明的一种具有丙烯酸酯结构的环亚胺衍生物及制备方法属于有机合成化学技术领域。所述的具有丙烯酸酯结构的环亚胺类衍生物，结构通式为：制备方法为：以环亚胺类化合物和MBH碳酸酯按摩尔比1:1～3混合溶于有机溶剂中，在空气或氮气气氛下，于20℃～160℃下反应30分钟～24小时，得到具有丙烯酸酯结构的环亚胺类衍生物。本发明原料来源广泛，目标产物的合成方法操作简便，具有绿色环保、原子经济性好、目标产物收率高、易于工业化生产等特点。
• Catalyst-Free α-Allylation of Dihydroisoquinolines with Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Its Applications in the Construction of Benzo[<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Siyu Wang、Yuhan Li、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang、Lianyou Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02843

  日期：2023.3.17

  carbonates was reported. The scopes of 3,4-dihydroisoquinolines and MBH carbonates as well as gram-scale synthesis were investigated, and densely functionalized adducts were obtained in moderate to good yields. The synthetic utility of these versatile synthons was further demonstrated by the facile synthesis of diverse benzo[a]quinolizidine skeletons.

  在这项工作中，报道了 3,4-二氢异喹啉亚胺与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的温和有效的无催化剂 α-烯丙基化反应。研究了 3,4-二氢异喹啉和 MBH 碳酸盐的范围以及克级合成，并以中等到良好的产率获得了致密的功能化加合物。这些多功能合成子的合成效用通过多种苯并[ a ]喹啉骨架的简便合成得到进一步证明。
• Cannon; Webster, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 353
  作者：Cannon、Webster

  DOI：——

  日期：——
• US6284796B1
  申请人：——

  公开号：US6284796B1

  公开（公告）日：2001-09-04