3-甲基-N-(2-苯基乙基)丁酰胺 | 53181-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-N-(2-苯基乙基)丁酰胺
• 英文名称: 3-methyl-N-phenethylbutanamide
• 英文别名: 3-methyl-N-(2'-phenylethyl)-butyramide；3-Methyl-n-(2-phenylethyl)butanamide
• CAS: 53181-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD02861240
• 分子量: 205.3
• InChiKey: GIOFEZBLCNCEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-N-(2-苯基乙基)丁酰胺 在 PPA 作用下， 生成 1-isobutyl-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Cannon; Webster, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum oxide 作用下， 生成 3-甲基-N-(2-苯基乙基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  醛和醇通过α-亚胺酰胺化和顺序氧化三组分Strecker反应/硫代迈克尔加成反应/氧化铝促进的水解过程从醛，胺和硫醇中获得β-巯基酰胺

  摘要：

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201202291

文献信息

• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。
• Inhibition of the production of the Pseudomonas aeruginosa virulence factor pyocyanin in wild-type cells by quorum sensing autoinducer-mimics
  作者：Bernardas Morkunas、Warren R. J. D. Galloway、Megan Wright、Brett M. Ibbeson、James T. Hodgkinson、Kieron M. G. O'Connell、Noemi Bartolucci、Martina Della Valle、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/c2ob26501j

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa is a notorious human pathogen associated with a range of life-threatening nosocomial infections. There is an increasing problem of antibiotic resistance in P. aeruginosa, highlighted by the emergence of multi-drug resistant strains. Thus the exploration of new strategies for the treatment of P. aeruginosa infections is clearly warranted. P. aeruginosa is known to produce a range of virulence factors that enhance its ability to damage the host tissue and cause disease. One of the most important virulence factors is pyocyanin. P. aeruginosa regulates pyocyanin production using an intercellular communication mechanism called quorum sensing, which is mediated by small signalling molecules termed autoinducers. One native autoinducer is N-(3-oxododecanoyl)-L-homoserine lactone (OdDHL). Herein we report the synthesis of a collection of abiotic OdDHL-mimics. A number of novel compounds capable of competing with the endogenous OdDHL and consequently, inhibiting the production of pyocyanin in cultures of wild type P. aeruginosa were identified. We present evidence suggesting that compounds of this general structural type act as direct antagonists of quorum sensing in P. aeruginosa and as such may find value as molecular tools for the study and manipulation of this signalling pathway. A direct quantitative comparison of the pyocyanin suppressive activities of the most active OdDHL-mimics with some previously-reported inhibitors (based around different general structural frameworks) of quorum sensing from the literature, was also made.

  铜绿假单胞菌是一种臭名昭著的人类病原体，与一系列危及生命的院内感染相关。铜绿假单胞菌对抗生素耐药性的问题日益严重，表现为多药耐药菌株的出现。因此，探索治疗铜绿假单胞菌感染的新策略显然是必要的。铜绿假单胞菌能够产生一系列毒力因子，增强其破坏宿主组织和引发疾病的能力。其中最重要的毒力因子之一是绿脓菌素。铜绿假单胞菌利用一种称为群体感应的细胞间通讯机制来调控绿脓菌素的产生，该机制由称为自诱导剂的小信号分子介导。一种天然的自诱导剂是N-(3-氧代十二烷酰)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）。在此我们报道了一系列非生物OdDHL模拟物的合成。我们鉴定出一些能够与内源性OdDHL竞争并因此抑制野生型铜绿假单胞菌培养物中绿脓菌素产生的新化合物。我们提供的证据表明，这种一般结构类型的化合物直接作为铜绿假单胞菌群体感应的拮抗剂，并且作为研究该信号途径的分子工具可能具有价值。我们还直接定量比较了活性最强的OdDHL模拟物与文献中报道的一些基于不同一般结构框架的群体感应抑制剂的绿脓菌素抑制活性。
• Biocatalytic <i>N</i> -Acylation of Amines in Water Using an Acyltransferase from <i>Mycobacterium smegmatis</i>
  作者：Martina Letizia Contente、Andrea Pinto、Francesco Molinari、Francesca Paradisi

  DOI：10.1002/adsc.201801061

  日期：2018.12.21

  after just 20 minutes. Other acyl donors (including formyl‐, propionyl‐, and butyryl‐donors) were also efficiently employed in the biocatalytic N‐acylation. Finally, the biocatalyst was tested in transamidation reactions using acetamide as acetyl donor in aqueous medium, reaching yields of 60–70%. This work expands the toolbox of preparative methods for the formation of N‐acyl amides, describing a biocatalytic

  使用耻垢分枝杆菌（MsAcT）的多功能和化学选择性酰基转移酶可直接在水中进行简单的一步式生物催化合成各种N酰基酰胺。在1小时内和室温下，在双相体系中使用一系列乙酰基供体实现了芳基伯烷基伯胺的乙酰化。醋酸乙烯酯是最好的供体，仅需20分钟，它就可以以优异的收率（85-99％）用于各种伯胺的N-乙酰化。其他酰基供体（包括甲酰基，丙酰基和丁酰基供体）也被有效地用于生物催化氮中。酰化。最后，在乙酰胺作为水介质中的乙酰基供体的转酰胺化反应中对生物催化剂进行了测试，收率达到60-70％。这项工作扩展了用于形成N酰基酰胺的制备方法的工具箱，描述了在温和条件下易于在水中完成的生物催化方法。
• Facile direct synthesis of amides from trichloroethyl esters using catalytic DBU
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1139/cjc-2018-0234

  日期：2018.12

  A practical method for the direct synthesis of amide compounds is described. Using small quantities of DBU as a catalyst, the direct conversion of 2,2,2-trichloroethyl esters to their corresponding...

  描述了直接合成酰胺化合物的实用方法。使用少量 DBU 作为催化剂，将 2,2,2-三氯乙酯直接转化为相应的...
• Antagonism of Quorum Sensing Phenotypes by Analogs of the Marine Bacterial Secondary Metabolite 3-Methyl-N-(2′-Phenylethyl)-Butyramide
  作者：Susan M. Meschwitz、Margaret E. Teasdale、Ann Mozzer、Nicole Martin、Jiayuan Liu、Stephanie Forschner-Dancause、David C. Rowley

  DOI：10.3390/md17070389

  日期：——

  3-methyl-N-(2'-phenylethyl)-butyramide, produced by a marine bacterium identified as Halobacillus salinus, inhibits QS controlled phenotypes in multiple Gram-negative reporter strains. Here we report that N-phenethyl hexanamide, a structurally-related compound produced by the marine bacterium Vibrio neptunius, similarly demonstrates QS inhibitory properties. To more fully explore structure-activity relationships

  仲裁感应（QS）拮抗剂已被提出作为对抗细菌感染的新型治疗剂。我们以前曾报道过，由鉴定为盐卤盐杆菌的海洋细菌产生的次级代谢物3-甲基-N-（2'-苯乙基）-丁酰胺抑制了多种革兰氏阴性报道菌株中的QS控制表型。在这里我们报告说，N-苯乙基己酰胺，由海洋细菌海王弧菌产生的结构相关化合物，同样表现出QS抑制特性。为了更全面地探索这种新型QS抑制剂中的构效关系，合成了20种类似物并对其进行了生物学评估。鉴定出几种化合物，这些化合物的QS调节表型减弱，最值得注意的是针对海洋病原体哈维弧菌（IC50 = 1.1 µM）的N-（4-氟苯基）-3-苯基丙酰胺。这些发现为进一步开发取代的苯乙酰胺作为QS抑制剂提供了机会。