1-(2-甲基丙基)-3-甲氧基苯 | 6565-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基丙基)-3-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(sec-butyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-butan-2-yl-3-methoxybenzene
• CAS: 6565-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VWYYEPCUSMYQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-3-甲氧基苯 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到4-叔丁基-5-氯-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  锂-乙二胺-THF-介导的芳烃α-位裂解的范围和局限性：在温和条件下芳基甲基醚和苄基醚的脱保护

  摘要：

  考察了锂-乙二胺-THF介导的芳烃α位还原键断裂的范围和局限性。即使在低至 -10 °C 的条件下，无氧 THF 中的锂金属（5 equiv）和乙二胺（7 equiv）等非常温和的条件对芳族醚的去甲基化也非常有效。烯丙基苄基醚也在这些条件下脱保护，烯丙醇部分几乎没有变化。通过这项研究，开发了 2,6-二甲基苄基 (m-xylylmethyl, MXM) 基团作为苄基的替代物，在上述还原条件下易于裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815977
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1-(2-甲基丙基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Textured ZnO Thin Films on (0001) Sapphire Produced by Chemical Solution Deposition

  摘要：

  通过化学溶液沉积法在基底面蓝宝石衬底上制备了高纹理氧化锌薄膜。在 2-甲氧基乙醇中旋涂 0.75 M 的二水醋酸锌和乙醇胺前驱体溶液，然后在 300 °C/10 分钟、500 °C/5 小时和 850 °C/12 小时的条件下加热，从而获得了定向生长的薄膜。在 X 射线衍射图中，薄膜只显示出 (0002) 氧化锌线，证明了非常发达的面外纹理。在 700 °C 以上的温度下，可以观察到 ZnAl2O4 尖晶石，它是在蓝宝石和氧化锌之间形成的反应层。极少数试样在基底面蓝宝石上同时产生了面内和面外定向生长的氧化锌。据推测，在当前实验中无法控制的基底误切可能是导致外延薄膜生长不频繁的原因。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0242

文献信息

• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• Differences in the Performance of Allyl Based Palladium Precatalysts for Suzuki‐Miyaura Reactions
  作者：Matthew R. Espinosa、Angelino Doppiu、Nilay Hazari

  DOI：10.1002/adsc.202000987

  日期：2020.11.18

  Palladium(II) precatalysts are used extensively to facilitate cross‐coupling reactions because they are bench stable and give high activity. As a result, precatalysts such as Buchwald's palladacycles, Organ's PEPPSI species, Nolan's allyl‐based complexes, and Yale's 1‐tert‐butylindenyl containing complexes, are all commercially available. Comparing the performance of the different classes of precatalysts

  钯 (II) 预催化剂被广泛用于促进交叉偶联反应，因为它们在工作台上稳定且具有高活性。因此，诸如 Buchwald 的钯环、Organ 的 PEPPSI 物种、Nolan 的基于烯丙基的配合物和耶鲁的 1-叔丁基茚基的配合物等预催化剂都可以在市场上买到。比较不同类别的预催化剂的性能具有挑战性，因为它们通常在不同的条件下使用，部分原因是它们通过不同的途径还原为活性物质。然而，在特定类别的预催化剂中，比较性能更容易，因为它们通过相似的途径激活并在相同的条件下使用。在这里，我们评估了不同烯丙基预催化剂的活性，3 -烯丙基）的PdCl（L），（η 3 -crotyl）的PdCl（L），（η 3 -cinnamyl）的PdCl（L），和（η 3 -1-叔-butylindenyl）的PdCl（L）在铃木-宫浦反应。具体来说，我们评估了预催化剂的性能，因为辅助配体（NHC 或膦）、反应条件和底物各不相
• Murahashi Cross‐Coupling at −78 °C: A One‐Pot Procedure for Sequential C−C/C−C, C−C/C−N, and C−C/C−S Cross‐Coupling of Bromo‐Chloro‐Arenes
  作者：Narayan Sinha、Dorus Heijnen、Ben L. Feringa、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201901678

  日期：2019.7.11

  The coupling of organolithium reagents, including strongly hindered examples, at cryogenic temperatures (as low as −78 °C) has been achieved with high‐reactivity Pd‐NHC catalysts. A temperature‐dependent chemoselectivity trigger has been developed for the selective coupling of aryl bromides in the presence of chlorides. Building on this, a one‐pot, sequential coupling strategy is presented for the

  使用高反应性的Pd-NHC催化剂可以在低温（低至-78°C）下偶联有机锂试剂（包括受阻实例）。已开发出一种温度依赖性的化学选择性触发器，用于在氯化物存在下选择性偶联芳基溴化物。在此基础上，提出了一种用于快速构建高级构建基块的单锅顺序耦合策略。重要的是，已经实现了将烷基锂化合物一次性添加到Pd交叉偶联反应中，从而无需通过注射泵缓慢添加。
• Mechanical metal activation for Ni-catalyzed, Mn-mediated cross-electrophile coupling between aryl and alkyl bromides
  作者：Sisi Wu、Weijia Shi、Gang Zou

  DOI：10.1039/d1nj01732b

  日期：——

  nickel-catalyzed, manganese-mediated cross-electrophile coupling between aryl and alkyl bromides. In addition to the traditional reaction parameters, mechanical ones, e.g. the rotational speed of mill, the filling degree of jar and ball size, have been found to affect the catalytic efficiency remarkably, implying the involvement of the regeneration of nickel(0) species in the rate-determining steps. A combined evaluation

  液体辅助研磨已成功应用于消除镍催化、锰介导的芳基和烷基溴之间的交叉亲电偶联中对化学活化剂和无水溶剂的要求。除了传统的反应参数外，机械参数，如磨机的转速、罐子的填充程度和球的大小，已被发现显着影响催化效率，这意味着镍 (0) 物种的再生参与了速率决定步骤。对反应和机械参数的综合评估导致了最佳条件，在该条件下，各种n具有各种官能团的烷基芳烃可以在 1 mol% 的催化剂负载下以良好的收率轻松获得。液体辅助研磨使芳基/烷基交叉亲电偶联的实际应用已在 6-甲氧基四氢萘酮的克级合成中得到证明。