1-(2-甲氧基苯基)-1,3-丁烷二酮 | 56290-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-1,3-丁烷二酮
• 中文别名: 1-(2-甲氧基苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 56290-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD07772934
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PJLODCSPQGTOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  173-174 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-1,3-丁烷二酮 在 氰化钠 、 sodium ethanolate 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-hydroxy-2'-carboxydeoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of spiro[benzofuran-2,1′-isobenzofuran]-3,3′-dione and its X-ray crystal structure

  摘要：

  The title compound has been synthesised by selenium dioxide oxidation of 2'-carboxy-2-hydroxydeoxybenzoin 3 and its structure has been confirmed spectroscopically and by X-ray crystallography. An earlier report of this compound's synthesis is shown to be erroneous. The synthesis of 3-(2-hydroxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-ones from 2'-carboxy-2-hydroxydeoxybenzoin 3 is also described.

  DOI：

  10.1039/p19920001769
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxybenzoyl)pentane-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-甲氧基苯基)-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与乙酰丙酮的羰基化偶联反应直接合成1,3-二酮

  摘要：

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。

  DOI：

  10.1002/chem.201303872

文献信息

• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Palladium-Catalysed Carbonylative α-Arylation of Acetone and Acetophenones to 1,3-Diketones
  作者：Johannes Schranck、Anis Tlili、Pamela G. Alsabeh、Helfried Neumann、Mark Stradiotto、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201302590

  日期：2013.9.16

  Three COmponent -arylation: A carbonylative ketone -arylation process employing acetone for the first time, as well as acetophenones, is described (see scheme). The reaction tolerates a range of (hetero)aryl iodides and several functionalised aryl ketone coupling partners. Only low pressures of molecular CO are applied and no additional solvent is necessary.

  三种共芳基芳基化：描述了首次使用丙酮以及苯乙酮的羰基酮基芳基化方法（参见方案）。该反应耐受一定范围的（杂）芳基碘化物和几种官能化的芳基酮偶合伙伴。仅施加低压的分子CO，不需要其他溶剂。
• 一种α,α,α-三取代酯衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN111170857B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种α,α,α‑三取代酯衍生物的制备方法，将1,3‑二酮、2‑重氮乙酸酯、金属催化剂、干燥剂、酰胺类有机溶剂依次混合，室温下反应；随后过滤分离固体杂质，二氯甲烷洗涤若干次，得到滤液；再将所得的滤液进行浓缩，再经过柱层析色谱或薄层色谱，得到所述α,α,α‑三取代酯衍生物。本发明采用相对简单的底物和简便的方法，制备了常规方法需要繁琐的步骤才可以得到的α,α,α‑三取代酯衍生物，克服底物之间的空间位阻，底物普适性好，收率高，反应条件温和，反应时间短，原料简单易得，原子利用率高，实验后处理简单且绿色。
• DMAP-Catalyzed Benzannulation of Ethyl Propiolate with β-Dicarbonyl Moieties
  作者：Song Xue、Qing-Fa Zhou、Fei Yang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2007-984904

  日期：——

  4-Dimethylaminopyridine (DMAP)-catalyzed benzannulation reaction of ethyl propiolate with β-dicarbonyl compounds at room temperature providing highly substituted benzenes is -described.

  描述了在室温下 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 催化的丙炔酸乙酯与 β-二羰基化合物的苯环化反应，提供高度取代的苯。
• Sequential Organocatalytic Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5‐ <i>a</i> ]quinolines
  作者：Gabriel P. Costa、Mariana F. Bach、Maiara C. Moraes、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Diego Alves

  DOI：10.1002/adsc.202000887

  日期：2020.11.18

  organocatalytic method for the synthesis of fused [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinolines through successive cyclization and condensation is presented. In this synthetic strategy, the intermolecular [3+2]‐cycloaddition occurs between 1,3‐dicarbonyl compounds and o‐carbonyl‐substituted phenylazide compounds, for the formation of the 1,2,3‐triazole intermediates. Subsequently, an intramolecular condensation reaction

  在这项工作中，提出了一种通过连续环化和缩合反应合成稠合[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉的单锅顺序有机催化方法。在这种合成策略中，分子间的[3 + 2]-环加成反应发生在1,3-二羰基化合物与邻羰基取代的苯叠氮化合物之间，从而形成1,2,3-三唑中间体。随后，分子内的缩合反应通过新的C-C键的形成生成稠合的喹啉环，从而使产物的收率从中等到极好。在DMSO作为溶剂存在下，使用20 mol％的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为催化剂，在120°C下进行24 h，反应范围为1。 ，3-二羰基化合物，例如β-酮酸酯和1,3-二酮，以及邻甲酰基，邻乙酰基或邻苯甲酰基取代的苯叠氮化合物。