1-(2-硝基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑 | 14210-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
• 中文别名: 1H-四唑,1-(2-硝基苯基)-
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(2-nitro-phenyl)-1H-tetrazole；1-(2-nitrophenyl)-1H-tetrazole；(o-Nitrophenyl)tetrazole；1-(2-nitro-phenyl)-1H-tetrazole；1-(2-nitrophenyl)tetrazole
• CAS: 14210-50-5
• 化学式: C₇H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00457932
• 分子量: 191.149
• InChiKey: MVKPWJIORBIWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-di(1-H-tetrazole-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of phenylenebis-1H-tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476984
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitro-phenyl)-1H-tetrazole-5-thiol 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以82%的产率得到1-(2-硝基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应在与失活的芳香族异系统连接的芳基胺底物上的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了三种新的具有芳胺部分的底物，这些底物通过C或N与喹喔啉，三唑和四唑连接。通过应用“连接到失活杂芳环上的芳基胺”的概念来设计底物，以利于内环化。这与传统上使用并由我们较早报道的底物相反，该底物分别基于脂族胺或芳基胺，并与活化的杂环相连。三种底物与醛的Pictet-Spengler缩合反应导致了迄今为止尚未报道的新型富N多杂环体系的合成。我们改良后的策略为设计具有通过C或N连接至失活或活化杂环特权结构的芳基胺的新型底物提供了可能性，而后者又可用于合成新型稠合多杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.003

文献信息

• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• Synthesis of Highly Functionalized Polycyclic Quinoxaline Derivatives Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Zhi He、Minwoo Bae、Jie Wu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201408522

  日期：2014.12.22

  A mild and facile method for preparing highly functionalized pyrrolo[1,2‐a]quinoxalines and other nitrogen‐rich heterocycles, each containing a quinoxaline core or an analogue thereof, has been developed. The novel method features a visible‐light‐induced decarboxylative radical coupling of ortho‐substituted arylisocyanides and radicals generated from phenyliodine(III) dicarboxylate reagents and exhibits

  已经开发了一种温和而简便的方法来制备高度官能化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和其他富含氮的杂环，每个杂环均含有喹喔啉核心或其类似物。该新方法具有邻位取代的芳基异氰化物与苯基碘（III）二羧酸盐试剂生成的自由基的可见光诱导的脱羧自由基偶联，并具有出色的官能团相容性。已经制备了多种喹喔啉杂环。最后，在三步连续流系统中，通过串联在线异氰酸酯的形成和光化学环化的集成，对这些多环化合物进行了望远镜制备。
• Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests
  申请人：——

  公开号：US20040242645A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention pertains to compounds of Formula I, their N-oxides and suitable salts (Formula I) wherein A is O or S; G is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 5- or 6-membered nonaromatic heterocyclic ring optionally including one or two ring members selected from the group consisting of C(═O), SO or S(O) 2 , each ring optionally substituted with from one to four R 2 ; each J is independently a phenyl ring, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or an aromatic 8-, 9- or 10-membered fused carbobicyclic or heterobicyclic ring system, wherein each ring or ring system is optionally substituted with from one to four R 3 ; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound of Formula I, an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound (e.g., as a composition described herein). This invention also pertains to a composition for controlling an invertebrate pest comprising a biologically effective amount of a compound of Formula I, an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound and at least one additional component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid diluents. 1

  本发明涉及式I的化合物，其N-氧化物和适宜的盐（式I）其中A是O或S; G是5-或6-成员杂芳环或5-或6-成员非芳杂环，可选地包括一个或两个环成员，所选自C（═O），SO或S（O）2的群，每个环可选地取代1-4个R2; 每个J是独立的苯环，5-或6-成员杂芳环或芳香8-、9-或10-成员融合碳杂双环系统，其中每个环或环系统可选地取代1-4个R3; R1、R2、R3、R4和n如本公开说明中所定义。本发明还公开了一种控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与式I的化合物，其N-氧化物或化合物的适宜盐的生物有效量接触（例如，作为本文所述的组合物）。本发明还涉及一种用于控制无脊椎动物害虫的组合物，其包括式I的化合物、其N-氧化物或化合物的适宜盐的生物有效量和至少一种来自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的群体中选择的其他成分。
• GAPONIK, P. N.;KARAVAJ, V. P.;DAVSHKO, I. E.;DEGTYARIK, M. M.;BAGATIKOV, +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N1, S. 1528-1532
  作者：GAPONIK, P. N.、KARAVAJ, V. P.、DAVSHKO, I. E.、DEGTYARIK, M. M.、BAGATIKOV, +

  DOI：——

  日期：——
• EXPRESSION AND PROCESSING OF ACETYLATED FGF'S IN YEAST
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP0441886B1

  公开（公告）日：1996-08-21