1-(2-硝基苯基)-2-甲基咪唑 | 26286-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)-2-甲基咪唑
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-(2-nitro-phenyl)-1H-imidazole；2-Methyl-1-(o-nitrophenyl)imidazol；1-o-Nitrophenyl-2-methyl-imidazol；2-Methyl-1-o-nitrophenyl-imidazol；2-methyl-1-(2-nitrophenyl)imidazole
• CAS: 26286-51-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: TWNQAHMNBIOXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-2-甲基咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-chloro-1-methylimidazo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡嗪，咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和吡唑并[1,5- a ]喹喔啉衍生物作为IKK1和IKK2抑制剂

  摘要：

  转录核因子NF-κB在慢性和急性炎症性疾病中起关键作用。在抑制NF-κB的几种不同策略中，IKK抑制剂的开发似乎是制药业考虑的最有效方法之一。在以前的研究中，在一系列咪唑并[1,2- a ]喹喔啉衍生物中突出了两种潜在的IKK2抑制剂。为了增强该活性，我们在此提出基于咪唑并[1,2- a ]吡嗪，咪唑并[1,5- a ]喹喔啉或吡唑并[1,5- a ]喹喔啉的二十一种新化合物的合成。结构。还测试了它们抑制IKK1和IKK2活性的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.021
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到1-(2-硝基苯基)-2-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性 Sirt6 激活剂的吡咯并[1,2-a]喹喔啉基衍生物的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  Sirt6 激活已成为治疗各种人类疾病的有前景的药物靶点，但目前仅报道了有限的 Sirt6 激活剂。在此，一系列新型吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物已被鉴定为具有低细胞毒性的有效、选择性Sirt6激活剂。 Sirt6 敲低研究结果验证了此类 Sirt6 激活剂的靶向作用。对接研究表明， 38侧链上的质子化氮与 Trp188 形成 π 阳离子相互作用，进一步将其稳定在这个扩展的结合袋中。新化合物35、36、38、46、47和50强烈抑制 LPS 诱导的促炎细胞因子/趋化因子的产生，而38也显着抑制 SARS - CoV -2 感染，EC 50值为 9.3 μM。此外，化合物36显着抑制癌细胞集落形成。这些新分子可以作为有用的药理学工具或针对癌症、炎症和传染病的潜在疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114998

文献信息

• In vitro and in vivo anti-tumoral activities of imidazo[1,2-a]quinoxaline, imidazo[1,5-a]quinoxaline, and pyrazolo[1,5-a]quinoxaline derivatives
  作者：Georges Moarbess、Carine Deleuze-Masquefa、Vanessa Bonnard、Stéphanie Gayraud-Paniagua、Jean-Rémi Vidal、Françoise Bressolle、Frédéric Pinguet、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.022

  日期：2008.7.1

  Imidazoquinoxaline and pyrazoloquinoxaline derivatives, analogues of imiquimod, were synthesized, and their in vitro cytotoxic and pharmacodynamic activities were evaluated. In vitro cytotoxicity studies were assessed against melanoma (A375, M4Be, RPMI-7591), colon (LS174T), breast (MCF7), and lymphoma (Raji) human cancer cell lines. In vivo studies were carried out in M4Be xenografted athymic mice. EAPB0103, EAPB0201, EAPB0202, and EAPB0203 showed significant in vitro activities against A375 compared to fotemustine and imiquimod used as references. These compounds were 6-110 and 2-45 times more active than fotemustine and imiquimod, respectively. EAPB0203 bearing phenethyl as substituent at position 1 and methylamine at position 4 showed the highest activity. EAPB0203 has also a more potent cytotoxic activity than imiquimod and fotemustine in M4Be and RPMI-7591 and interesting cytotoxic activity in other tumor cell lines tested. In vivo, EAPB0203 treatment schedules caused a significant decrease in tumor size compared to vehicle control and fotemustine treatments. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel compounds possessing potent cAMP and cGMP phosphodiesterase inhibitory activity. Synthesis and cardiovascular effects of a series of imidazo[1,2-a]quinoxalinones and imidazo[1,5-a]quinoxalinones and their aza analogs
  作者：David D. Davey、P. W. Erhardt、E. H. Cantor、S. S. Greenberg、W. R. Ingebretsen、J. Wiggins

  DOI：10.1021/jm00113a002

  日期：1991.9

  A series of novel imidazoquinoxalinones and their aza analogues were prepared by the cyclization of o-amino(H-1-imidazol-1-yl)aryls and heteroaryls with carbonyldiimidazole. The compounds were screened for inhibition of Type I and Type IV phosphodiesterases (PDE's) and evaluated for their vasorelaxant and positive inotropic activities in vitro. In general, compounds having potent PDE inhibitory activity also possessed good inotropic and vasodilator activity, although linear correlations between these activities could not be established.
• Imidazo[1,2-a]pyrazine, Imidazo[1,5-a]quinoxaline and Pyrazolo[1,5-a]quinoxaline derivatives as IKK1 and IKK2 inhibitors
  作者：Cindy Patinote、Nour Bou Karroum、Georges Moarbess、Carine Deleuze-Masquefa、Kamel Hadj-Kaddour、Pierre Cuq、Mona Diab-Assaf、Issam Kassab、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.021

  日期：2017.9

  former study, two potential IKK2 inhibitors have been highlighted among a series of imidazo[1,2-a]quinoxaline derivatives. In order to enhance this activity, we present herein the synthesis of twenty-one new compounds based on the imidazo[1,2-a]pyrazine, imidazo[1,5-a]quinoxaline or pyrazolo[1,5-a]quinoxaline structures. Their potential to inhibit IKK1 and IKK2 activities is also tested.

  转录核因子NF-κB在慢性和急性炎症性疾病中起关键作用。在抑制NF-κB的几种不同策略中，IKK抑制剂的开发似乎是制药业考虑的最有效方法之一。在以前的研究中，在一系列咪唑并[1,2- a ]喹喔啉衍生物中突出了两种潜在的IKK2抑制剂。为了增强该活性，我们在此提出基于咪唑并[1,2- a ]吡嗪，咪唑并[1,5- a ]喹喔啉或吡唑并[1,5- a ]喹喔啉的二十一种新化合物的合成。结构。还测试了它们抑制IKK1和IKK2活性的潜力。
• Design, synthesis, and pharmacological evaluations of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-based derivatives as potent and selective sirt6 activators
  作者：Jimin Xu、Shuizhen Shi、Gang Liu、Xuping Xie、Jun Li、Andrew A. Bolinger、Haiying Chen、Wenbo Zhang、Pei-Yong Shi、Hua Liu、Jia Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114998

  日期：2023.1

  target for the treatment of various human diseases, while only limited Sirt6 activators have been reported. Herein, a series of novel pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-based derivatives have been identified as potent and selective Sirt6 activators with low cytotoxicity. Sirt6-knockdown findings have validated the on-target effects of this class of Sirt6 activators. Docking studies indicate the protonated nitrogen

  Sirt6 激活已成为治疗各种人类疾病的有前景的药物靶点，但目前仅报道了有限的 Sirt6 激活剂。在此，一系列新型吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物已被鉴定为具有低细胞毒性的有效、选择性Sirt6激活剂。 Sirt6 敲低研究结果验证了此类 Sirt6 激活剂的靶向作用。对接研究表明， 38侧链上的质子化氮与 Trp188 形成 π 阳离子相互作用，进一步将其稳定在这个扩展的结合袋中。新化合物35、36、38、46、47和50强烈抑制 LPS 诱导的促炎细胞因子/趋化因子的产生，而38也显着抑制 SARS - CoV -2 感染，EC 50值为 9.3 μM。此外，化合物36显着抑制癌细胞集落形成。这些新分子可以作为有用的药理学工具或针对癌症、炎症和传染病的潜在疗法。