替诺福韦酯杂质3 | 52364-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 替诺福韦酯杂质3
• 英文名称: diphenyl hydroxymethylphosphonate
• 英文别名: Diphenyl (hydroxymethyl)phosphonate；diphenoxyphosphorylmethanol
• CAS: 52364-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₃O₄P
• 分子量: 264.218
• InChiKey: BGXICRHOOKQPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替诺福韦酯杂质3 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Benzyl [chloro(phenoxy)phosphoryl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Rovafovir Etalafenamide的合成（第三部分）：合成膦酰胺盐片段的合成过程的演变

  摘要：

  膦酰氨基甲酸酯1是rovafovir etalafenamide组装过程中的关键片段，该药物是Gilead Sciences研发的用于治疗HIV感染的新型核苷酸逆转录酶抑制剂。依靠模拟移动床（SMB）色谱法分离磷非对映异构体的早期生产路线可大规模生产1批。但是，考虑到与SMB相关的高生产成本，长交货期和高工艺质量强度（PMI），开发替代合成条件变得合乎需要。本文描述了几种改善这些因素的策略，包括差向异构化和不需要的（R）-磷非对映异构体，设计立体选择性方法以在磷处建立所需的（S）-构型，并鉴定条件或衍生物以允许选择性结晶。最终，开发了第二代至1的途径并进行了规模论证。新路线通过选择性结晶实现了磷非对映异构体的分离，不需要SMB，并提供了更低的PMI，成本和交货时间。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00428
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl phosphite 在 聚合甲醛 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以96%的产率得到替诺福韦酯杂质3
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing phenolic, thiophenolic or aminophenyl flame-retardant hardener, and epoxy resins cured thereby

  摘要：

  一种环氧树脂的硬化剂包括酚醛、硫酚、氨基酚、三苯酚、三硫酚、三氨基苯、四苯酚、四硫酚或四氨基苯化合物；或者酚醛或酚醛/三聚氰胺醛树脂，其中苯环被取代为至少具有以下结构之一的结构，其中R1和R2独立地为H、C1-C18烷基、C6-C18芳基、C6-C18取代芳基、C6-C18芳基亚甲基或C6-C18取代芳基亚甲基；X为O、S或NH，Ar为其中R为C1-C4烷基，n=0-5。

  公开号：

  US06613848B1

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING ANTI-HIV AGENTS
  申请人：Yu Richard Hung Chiu

  公开号：US20120296076A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention provides synthetic processes and synthetic intermediates that can be used to prepare compounds having useful anti-HIV properties.

  这项发明提供了可以用于制备具有有用的抗HIV特性的化合物的合成过程和合成中间体。
• (Phosphonomethyl)trifluoromethyl sulfonates
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04740608A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  The compound (phosphonomethyl)perfluoroalkyl sulfonate can be represented by the formula ##STR1## wherein n is from 0 to 7 and R and R.sup.1 are independently selected from the group consisting of hydrogen, 2-cyanoethyl, monovalent hydrocarbons containing from 1 to 18 carbons, monovalent hydrocarbonoxyhydrocarbons containing from 1 to 18 carbons, halogenated monovalent hydrocarbons containing from 1 to 18 carbons and from 1 to 3 halogens, halogenated monovalent hydrocarbonoxyhydrocarbons containing from 1 to 18 carbons and from 1 to 3 halogens. The compound is useful as an intermediate to prepare amino-phosphorous compounds such as N-phosphonomethylglycine.

  磷甲基全氟烷基磺酸盐可用以下公式表示##STR1##其中n为0至7，R和R.sup.1分别选择自氢、2-氰乙基、含1至18个碳原子的一价碳氢化合物、含1至18个碳原子的一价碳氢氧化合物、含1至18个碳原子和1至3个卤素的卤代一价碳氢化合物、含1至18个碳原子和1至3个卤素的卤代一价碳氢氧化合物。该化合物可用作制备氨基磷化合物如N-磷甲基甘氨酸的中间体。
• 一种含磷丙烯酸酯阻燃剂及其制备方法和应 用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN111484521B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种含磷丙烯酸酯阻燃剂及其制备方法和应用，其中含磷丙烯酸酯阻燃剂的结构通式如下：其中，R1、R3选自氢或甲基，R2选自甲基、乙基、丙基、丁基或苯基。本发明阻燃剂为液体，向聚氨酯软泡中添加，不影响其生产过程。发泡后加热使双键聚合形成交联网络，不仅能提高软泡的阻燃性，阻燃剂不会从聚合物中析出，还能提高软泡的压缩强度。
• 一种苯基氢膦酸酯及其中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN112175003B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种苯基氢膦酸酯及其中间体的制备方法。本发明提供了一种苯基氢膦酸酯的制备方法，其包括如下步骤，步骤(1)在非质子溶剂中，将格氏试剂、叔丁醇和(R)‑9‑(2‑羟基丙基)腺嘌呤的混合物与如式I所示的苯磺酰氧基甲基膦酸酯类化合物进行如下所示的亲核取代反应，得到替诺福韦二苯酯(14)即可；步骤(2)在溶剂中，在碱存在下，将所述的替诺福韦二苯酯进行如下所示的水解反应，得到如式(1)所示的苯基氢膦酸酯即可；其中，X为卤素、C1‑C6烷基或硝基。本发明制备方法原料价廉易得，反应操作简单，可重复性高，可放大性好。
• Phosphorus-containing flame-retardant hardener, and epoxy resins cured by the same
  申请人：National Science Council

  公开号：US20040024255A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention discloses an active-hydrogen-containing curing agent having a phosphorus group, and a flame retardant cured epoxy resin which can be prepared via an addition reaction between the active hydrogen and the epoxide group of an epoxy resin. The cured flame retardant epoxy resin is environmentally friendly and is suitable for printed circuit board and semiconductor encapsulation applications. The phosphorus group of the curing agent has a chemical structure as follows: 1 wherein Ar is a substituted or un-substituted phenyl or phenoxy.

  本发明揭示了一种含有磷基的活性氢固化剂，以及可以通过环氧树脂的活性氢和环氧基之间的加成反应制备的阻燃固化环氧树脂。固化后的阻燃环氧树脂环保且适用于印刷电路板和半导体封装应用。固化剂的磷基具有以下化学结构：1其中Ar是取代或未取代的苯基或苯氧基。