替诺福韦酯杂质10 | 16958-60-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 替诺福韦酯杂质10
• 英文名称: N-(purine-6-yl)-1-amino-2-propanol
• 英文别名: 1-aminoadenine-2-propanol；N⁶-(2-hydroxypropyl)adenine；N-(Purinyl-(6))-1-amino-2-propanol；1-(7(9)H-purin-6-ylamino)-propan-2-ol；1-(9H-purin-6-ylamino)propan-2-ol；1-(7H-purin-6-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 16958-60-4
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• mdl: MFCD12178298
• 分子量: 193.208
• InChiKey: VWQPVBTWPGJMKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替诺福韦酯杂质10 、 R-碳酸丙烯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91.5%的产率得到1-[(9-((R)-2-hydroxypropyl)-9H-purin-6-yl)amino]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  一种富马酸泰诺福韦酯中间体杂质的合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种富马酸泰诺福韦酯中间体杂质的合成方法，包括：1‑氨基腺嘌呤‑2‑丙醇与R‑碳酸丙烯酯在缚酸剂存在下，进行反应，得到1‑[(9‑((R)‑2‑羟基丙基)‑9H‑嘌呤‑6‑基)氨基]‑2‑丙醇体系液，后处理得到1‑[(9‑((R)‑2‑羟基丙基)‑9H‑嘌呤‑6‑基)氨基]‑2‑丙醇。本发明的合成1‑[(9‑((R)‑2‑羟基丙基)‑9H‑嘌呤‑6‑基)氨基]‑2‑丙醇的方法，步骤简单，产品收率高，均在80％以上，且粗品最终用硅胶过柱后纯度达到97％以上，为合成(R)‑(+)‑9‑(2‑羟丙基)腺嘌呤或富马酸泰诺福韦合成过程中提供高纯度的杂质对照品，同时也可单独作为中间体原料出售。

  公开号：

  CN105503875B
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 、 6-氯嘌呤 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61.2%的产率得到替诺福韦酯杂质10
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-（2'-羟基丙-1-基）腺嘌呤的合成与结构解析

  摘要：

  （R）-3-（2'-羟基丙-1-基）腺嘌呤4是在替诺福韦的合成过程中，在粉状氢氧化钠存在下，用R-碳酸亚丙酯2将腺嘌呤1烷基化得到的。的结构的阐明4通过单晶X射线衍射和NMR实验如1D确认1 H，13 C，和DEPT，以及2D COSY，HSQC，HMBC和光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.2139

文献信息

• A Study on the Intramolecular Mitsunobu Reaction of<i>N</i>⁶-(ω-Hydroxyalkyl)adenines
  作者：Naděžda Šimůnková、Tomáš Tobrman、Václav Eigner、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/jhet.2982

  日期：2017.11

  The cyclization of N6‐(ω‐hydroxyalkyl)adenines with a N6H‐group leads to N6,N1 ring closure regardless of the method of the cyclization that was used. Five‐membered to eight‐membered rings were obtained using NBS/PPh3; however, under Mitsunobu conditions, the eight‐membered fused purine was not formed. Surprisingly, the cyclization of N6‐methyl‐N6‐(4‐hydroxybutyl)adenine only leads to N6,N7 ring closure

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。
• Synthesis and Structure Elucidation of (<i>R</i>)-3-(2′-hydroxyprop-1-yl) adenine
  作者：Yang Gao、Jia-Liang Zhong、Tai-Zhi Wu、Lin-Yong Jin、Fu-Li Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2139

  日期：2016.3

  (R)‐3‐(2′‐hydroxyprop‐1‐yl) adenine 4 was obtained by alkylation of adenine 1 with R‐propylene carbonate 2 in the presence of pulverized sodium hydroxide in the synthetic process of tenofovir. The elucidation of the structure of 4 was confirmed by single crystal X‐ray diffraction and NMR experiments such as 1D 1H, 13C, and DEPT, as well as 2D COSY, HSQC, and HMBC spectra.

  （R）-3-（2'-羟基丙-1-基）腺嘌呤4是在替诺福韦的合成过程中，在粉状氢氧化钠存在下，用R-碳酸亚丙酯2将腺嘌呤1烷基化得到的。的结构的阐明4通过单晶X射线衍射和NMR实验如1D确认1 H，13 C，和DEPT，以及2D COSY，HSQC，HMBC和光谱。
• 一种富马酸泰诺福韦酯中间体杂质的合成方 法
  申请人：江西富祥药业股份有限公司

  公开号：CN105503875B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种富马酸泰诺福韦酯中间体杂质的合成方法，包括：1‑氨基腺嘌呤‑2‑丙醇与R‑碳酸丙烯酯在缚酸剂存在下，进行反应，得到1‑[(9‑((R)‑2‑羟基丙基)‑9H‑嘌呤‑6‑基)氨基]‑2‑丙醇体系液，后处理得到1‑[(9‑((R)‑2‑羟基丙基)‑9H‑嘌呤‑6‑基)氨基]‑2‑丙醇。本发明的合成1‑[(9‑((R)‑2‑羟基丙基)‑9H‑嘌呤‑6‑基)氨基]‑2‑丙醇的方法，步骤简单，产品收率高，均在80％以上，且粗品最终用硅胶过柱后纯度达到97％以上，为合成(R)‑(+)‑9‑(2‑羟丙基)腺嘌呤或富马酸泰诺福韦合成过程中提供高纯度的杂质对照品，同时也可单独作为中间体原料出售。