1-(2-羟基-3,6-二甲氧基-苯基)-3-(4-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮 | 854653-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基-3,6-二甲氧基-苯基)-3-(4-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,6-dimethoxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3,6-dimethoxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1,3-dion；1-(2-Hydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 854653-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: UERJFROJIOPRET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-3,6-二甲氧基-苯基)-3-(4-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮 在 硫酸 作用下， 生成 5,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Horii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 222,225; engl. Ref. S. 81, 83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 1-(2-羟基-3,6-二甲氧基-苯基)-3-(4-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Horii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 222,225; engl. Ref. S. 81, 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 258. Derivatives of 5 : 6 : 4′- and 5 : 8 : 4′-trihydroxyflavones, and a note on the structure of ginkgetin
  作者：Wilson Baker、W. H. C. Simmonds

  DOI：10.1039/jr9400001370

  日期：——
• ROBUSTAFLAVONE, INTERMEDIATES AND ANALOGUES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Advanced Life Sciences, Inc.

  公开号：EP1007528B1

  公开（公告）日：2003-11-26
• US6225481B1
  申请人：——

  公开号：US6225481B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• [EN] ROBUSTAFLAVONE, INTERMEDIATES AND ANALOGUES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ROBUSTAFLAVONE, SES INTERMEDIAIRES ET ANALOGUES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：——

  公开号：WO1999010292A2

  公开（公告）日：1999-03-04

  [EN] Robustaflavone, intermediates and analogues thereof and a method for synthesizing the same are provided. The method involves constructing apigenin ethers containing functionalities at the 6- and 3'-positions which could be cross-coupled using transition metal catalysis. The method also involves development of a regioselective iodination of an apigein derivative at the 6-position, formation of an apigenin 3'-boronate using a palladium-catalyzed exchange of the corresponding 3'-iodide with a diboron reagent. Finally, Suzuki coupling to form the sterically congested 6-3''' biaryl bond of robustaflavone provides access to the desired biflavanoid system. Robustaflavone intermediates and analogues may be used to prepare analogues of other biflavanoids such as hinokifavone, rhusflavone and succedaneaflavone.
  [FR] Cette invention se rapporte à la robustaflavone, à ses intermédiaires et analogues et à un procédé de synthèse de ces composés. Ce procédé consiste à fabriquer des éthers d'apigénine présentant des groupements en positions 6- et 3'- qui peuvent subir un couplage croisé en présence d'un catalyseur à base de métal de transition. Ce procédé consiste également à mettre en oeuvre une iodation régiosélective d'un dérivé d'apigénine en position 6-, à former un 3'-boronate d'apigénine au moyen d'un échange, catalysé par du palladium, du 3'-iodure correspondant avec un réactif dibore. Finalement, un couplage de Suzuki, destiné à former la liaison biaryle 6-3''' à encombrement stérique du robustaflavone, permet l'accès au système biflavanoïde désiré. Ces intermédiaires et analogues de robustaflavone peuvent servir à la préparation d'analogues d'autres biflavanoïdes du type hinokiflavone, rhusflavone et succédanéaflavone.