1-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 88952-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione；1-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-propan-1,3-dion；1,3-Propanedione, 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-
• CAS: 88952-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: OHDIVWTUAWFOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-(2-methoxy-phenyl)-6-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLIC FLAVONOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE FLAVONOÏDES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：UNIV JEFFERSON

  公开号：WO2016025473A3

  公开（公告）日：2016-05-06
• 202. Condensation products of phenols and ketones. Part V. Structure of the dimeric forms of o-isopropenylphenols
  作者：Wilson Baker、D. M. Besly

  DOI：10.1039/jr9400001103

  日期：——
• Mazumdar; Karmakar; Rangachari, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 911 - 913
  作者：Mazumdar、Karmakar、Rangachari、Banerjee、Banerji

  DOI：——

  日期：——
• Thakar, K. A.; Gill, C. H., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 668 - 670
  作者：Thakar, K. A.、Gill, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR, K. A.;GILL, C. H., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 7, 668-670
  作者：THAKAR, K. A.、GILL, C. H.

  DOI：——

  日期：——