1-(2-羟基-5-甲基苯基)-2-苯基-1-乙酮 | 24258-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-甲基苯基)-2-苯基-1-乙酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-2-phenyl-1-ethanone；2-(benzylcarbonyl)-4-methylphenol；1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-phenylethan-1-one；2-hydroxy-5-methyl-deoxybenzoin
• CAS: 24258-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LKOPRDNSXNVRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65–66°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(2 hydroxy-5-methylphenyl)-2-phenylethane-1, 2-dione	63514-66-9	C15H12O3	240.258
  ——	1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpropan-1-one	——	C16H16O2	240.302
  ——	6-Amino-4-methyl-2-phenylacetyl-phenol	70977-87-6	C15H15NO2	241.29
  ——	4-methyl-2-phenethylphenol	10366-16-2	C15H16O	212.291
  ——	4-Methyl-6-nitro-2-phenylacetylphenol	70978-50-6	C15H13NO4	271.273
  ——	5-methyl-2-phenyl-3(2H)-benzofuranone	63136-70-9	C15H12O2	224.259

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)-2-苯基-1-乙酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-甲基-3-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过远程消除氢化物实现C–H功能化：钯催化邻酰基苯酚脱氢为类黄酮

  摘要：

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03652
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-羟基-5-甲基苯基)-2-苯基-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过TsOH介导的串联反应合成7-羟基-6H-萘并[2,3-c]香豆素。

  摘要：

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04452k

文献信息

• An Improved Synthesis of Hydroxy Aryl Ketones by Fries Rearrangement with Methanesulfonic Acid/Methanesulfonic Anhydride
  作者：Ingyu Jeon、Ian Mangion

  DOI：10.1055/s-0032-1316568

  日期：2012.8

  Methanesulfonic acid treated with methanesulfonic anhydride effectively mediates the Fries rearrangement of aryl esters to give hydroxy aryl ketones with high yields.

  用甲磺酸酐处理的甲磺酸有效地介导芳基酯的弗里斯重排，以高产率得到羟基芳基酮。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• The Mannich Reaction of 1-(2-Hydroxyphenyl)-1-ethanone, -1-propanone and -1-butanone, and 1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-2-phen-yl-1-ethanone
  作者：S. J. Joglekar、S. D. Samant

  DOI：10.1055/s-1988-27725

  日期：——

  The title compounds on reaction with secondary amines in the presence of formaldehyde under acidic condition, gave the corresponding Manich bases by ω-aminomethylation.

  在酸性条件下，标题化合物在甲醛存在下与仲胺反应，通过Ï-氨基甲基化得到相应的马尼奇碱。
• Double α-Addition Reaction of ortho-Hydroxyacetophenones to Ethyl Propiolates Mediated by Ph3P: Synthesis of Functionalized 1,4-Pentadienes
  作者：Song Xue、Ling-Guo Meng、Kai Tang、Hui-Fang Liu、Jiang Xiao

  DOI：10.1055/s-0030-1258093

  日期：2010.7

  A new way of synthesizing functionalized 1,4-pentadienes by double α-addition reaction of ortho-hydroxyaceto­phenones to ethyl propiolate mediated by Ph3P in moderate yields is described. On the other hand, other ortho-hydroxyphenyl ketones resulted in the single α-addition products in moderate to good yields.

  本研究介绍了一种新方法，即在 Ph3P 的介导下，通过原羟基苯乙酮与丙炔酸乙酯的双δ-加成反应合成官能化的 1,4-戊二烯，收率中等。另一方面，其他原羟基苯基酮也以中等至良好的收率合成了单δ-加成产物。
• Direct Syntheses of Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones and Benzofuran-3(2<i>H</i>)-ones from 1-(2-Hydroxyphenyl)alkan-1-ones by CuBr₂or CuCl₂
  作者：Hideyoshi Miyake、Akinori Nishimura、Misato Yago、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.332

  日期：2007.2

  New syntheses of benzofuran-2(3H)-ones and benzofuran-3(211)-ones from l-(2-hydroxyphenyl)alkan-1-ones via oxidative cyclization by CuBr 2 or CuCl 2 are described. A new synthesis of 1H-isochromene-1,4(3H)-diones via similar procedures is also described.

  描述了 benzofuran-2(3H)-ones 和 benzofuran-3(211)-ones 从 1-(2-hydroxyphenyl)alkan-1-ones 通过 CuBr 2 或 CuCl 2 氧化环化的新合成方法。还描述了通过类似程序合成 1H-isochromene-1,4(3H)-diones 的新方法。

表征谱图