1-(2-羟基乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘化物 | 50839-66-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-羟基乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘化物
• 中文别名: N-羟乙基-2,3,3-三甲基-3H-碘代吲哚；1-羟乙基-2,3,3-三甲基-3H-碘代吲哚；1-(2-羟基乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓碘化物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide；2-(2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)ethanol;iodide
• CAS: 50839-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₈NO*I
• 分子量: 331.197
• InChiKey: YSFWRUFAUVRBMQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  168-169°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9,9,9a-trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  基于 BOX 单元的多模式配体的开发：通过外部刺激在 Zn(II) 复合物中完全释放锌

  摘要：

  光致变色和电致变色系统等分子开关的发展仍然是众多应用领域的主要关注点。如果到目前为止已经探索了许多纯有机开关家族，关于配位化合物，选择似乎更加有限。在这种情况下，我们正在探索基于苯并恶唑烷 (BOX) 部分精心设计的新可寻址配体家族的可能性，这是一个研究不足的开关家族，以其酸、电和光致变色特性而闻名。作为概念证明，在合成并表征了相应的 Zn(II) 配合物之后，使用吡啶作为金属结合位点制备了两个带有 BOX 部分的配体。研究了游离配体和配合物的酸、电和光化学行为。这项研究揭示了无论刺激的性质如何，恶唑烷开环和吡啶质子化之间存在微妙而有趣的互变异构平衡。更有趣的是，它通过使用两个外部和正交刺激来观察按需捕获和释放锌离子的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109476
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙醇 、 2,3,3-三甲基-3H-吲哚 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-(2-羟基乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘化物
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Cyano-4-{5-[1-(2-Hydroxyethyl)-3,3-Dimethyl-1,3-Dihydro-Indol-2-ylidene]-Penta-的合成、结构和非线性光学性质1,3-二烯基}-5,5-二甲基-5H-呋喃-2-亚基)-丙二腈

  摘要：

  合成了具有扩展共轭的非线性光学发色团，其结构由 X 射线衍射数据确定。该化合物在空间群 P21/n 和 Z = 4 的单斜晶系中结晶。晶胞参数为 a = 10.7826(4) Å、b = 14.5943(5) Å、c = 15.3792(5) Å 和 beta = 96.213(2)°。在 180°C 和 60 V/μm 下极化时，含有 5% 非晶聚碳酸酯发色团的薄膜产生的最大 r33 值为 206 pm/V。这比原型无机材料铌酸锂的值高七倍。

  DOI：

  10.1080/15421406.2011.556542

文献信息

• PHOTOCHROMIC PROBES
  申请人：MARRIOTT J. D. Gerard

  公开号：US20070195309A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides photochromic compounds and derivatives thereof as shown in claim 1 and methods of use of these compounds and derivatives. The present invention also provides photochromic optical probes capable of undergoing light directed reversible transition between a first state and a second state. The invention also teaches methods of determining and controlling reversible optical biomolecular interactions, for example binding of calcium in a subject.

  本发明提供了如权利要求1所示的光致变色化合物及其衍生物，以及这些化合物和衍生物的使用方法。本发明还提供了能够在第一状态和第二状态之间进行光导向可逆转换的光致变色光学探针。该发明还教授了确定和控制可逆光学生物分子相互作用的方法，例如在受试者中钙结合的方法。
• Substituent Effects and Mechanism in a Mechanochemical Reaction
  作者：Meredith H. Barbee、Tatiana Kouznetsova、Scott L. Barrett、Gregory R. Gossweiler、Yangju Lin、Shiva K. Rastogi、William J. Brittain、Stephen L. Craig

  DOI：10.1021/jacs.8b09263

  日期：2018.10.10

  Hammett linear free energy relationship with a value of ρ = 2.9, consistent with a highly polar transition state with heterolytic, dissociative character. The methodology paves the way for further application of linear free energy relationships and physical organic methodologies to mechanochemical reactions, and the characterization of new force probes should enable additional, quantitative studies

  我们报告了取代基对螺吡喃机械载体的力诱导反应性的影响。使用单分子力谱，确定了一系列被 H、Br 或 NO2 取代的螺吡喃衍生物的力-速率行为，这些螺吡喃衍生物与断裂的螺环 CO 键对位。在力谱实验中观察跃迁所需的速率常数为~10 s-1 所需的力取决于取代基，吸电子取代基越多，需要的力越小。确定了所有三种衍生物的 375 pN 速率常数，并且力耦合速率对取代基身份的依赖性很好地解释了哈米特线性自由能关系，其值为 ρ = 2.9，与具有异溶性的高极性过渡态一致，分离性。
• Resettable, Multi-Readout Logic Gates Based on Controllably Reversible Aggregation of Gold Nanoparticles
  作者：Dingbin Liu、Wenwen Chen、Kang Sun、Ke Deng、Wei Zhang、Zhuo Wang、Xingyu Jiang

  DOI：10.1002/anie.201008198

  日期：2011.4.26

  A resettable logic system based on spiropyran‐modified gold nanoparticles that is capable of AND, OR, and INHIBIT logic operations has been constructed. Several methods can record the output of this process, including the naked eye, UV/Vis spectroscopy, determination of the ζ potential, and dynamic light scattering. These logic gates can also detect copper(II) ions in aqueous media.

  构建了基于螺吡喃修饰的金纳米粒子的可重置逻辑系统，该系统能够进行AND，OR和INHIBIT逻辑运算。几种方法可以记录此过程的输出，包括肉眼观察，UV / Vis光谱，确定ζ电位和动态光散射。这些逻辑门还可以检测水性介质中的铜离子。
• PEGylated cyanine dye nanoparticles as photothermal agents for mosquito and cancer cell control
  作者：Qi Xu、Yujun Shen、Yongchao Zhang、Xusheng Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.057

  日期：2019.8

  Conversion of light energy to heat via photothermal conversion agents (PTCAs) is of great interest and has potential applications. Here, we described a heptamethine cyanine (Cy7) dye nanoparticles (Cy7-PEG NPs) prepared from heptamethine cyanine and poly(ethylene glycol) (PEG400) via a simple solvothermal process as novel PTCA. Cy7-PEG NPs have absorption maximum at about 808 nm and good photothermal conversion

  通过光热转化剂（PTCA）将光能转化为热能引起人们极大的兴趣，并具有潜在的应用前景。在这里，我们描述了通过简单的溶剂热过程，由七次甲基花青和聚乙二醇（PEG400）制备的七次甲基花青（Cy7）染料纳米颗粒（Cy7-PEG NPs），作为新型PTCA。Cy7-PEG NPs在约808 nm处具有最大吸收，并具有良好的光热转化能力。辐射后，Cy7-PEG NP可以通过生热有效杀死活的蚊子幼虫（白纹伊蚊）。此外，Cy7-PEG NP对Sf9，HeLa和MCF-7细胞具有出色的光毒活性。我们的结果表明，Cy7-PEG NPs可以用作蚊子幼虫和癌细胞的控制剂。
• Photophysical properties of near-IR cyanine dyes and their application as photosensitizers in dye sensitized solar cells
  作者：William Ghann、Hyeonggon Kang、Edward Emerson、Jiyoung Oh、Tulio Chavez-Gil、Fred Nesbitt、Richard Williams、Jamal Uddin

  DOI：10.1016/j.ica.2017.08.001

  日期：2017.10

  Abstract The photophysical properties of eight structurally diverse near-infrared cyanine dyes were investigated with respect to their structural features and potential use as light-harvesting sensitizers of dye sensitized solar cells. The absorption, emission, and lifetime characteristics of the dyes were assessed under a variety of conditions. The photophysical properties and sensitizing efficiency

  摘要研究了八种结构多样的近红外花青染料的光物理性质，探讨了它们的结构特征以及作为染料敏化太阳能电池的光捕获敏化剂的潜在用途。在多种条件下评估了染料的吸收，发射和寿命特性。八种染料中的三种具有一个额外的六元环，其光物理性质和敏化效率与其他五种显着不同。该染料吸收波长在779–823 nm范围内的光，并在832–876 nm范围内发射。该染料的荧光量子产率在14–22％的范围内。通过场发射扫描显微镜成像（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）表征了花菁染料敏化的光阳极的表面形态和元素分析。通过电流-电压和电化学阻抗光谱测量来评估所制造的花菁染料敏化的太阳能电池的性能。太阳能转换效率为0.04％至0.24％。