1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮 | 78097-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-5-(trifluoromethyl)uracil
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 78097-09-3
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 254.166
• InChiKey: OWCMCWCMGDILNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基尿嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷，1-[（（2-乙氧基乙氧基）甲基]嘧啶，作为候选抗病毒药。

  摘要：

  合成了许多嘧啶无环核苷并测试了其对1型单纯疱疹病毒的活性。1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（8）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（14）的合成由2，4-二乙氧基嘧啶和2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯分两步或三步完成。14的5-甲基（20），5-（三氟甲基）（21）和5-氟（22）类似物可通过适当的双（三甲基甲硅烷基）化的5-取代的尿嘧啶和2-（乙酰氧基甲氧基）分两步获得乙酸乙酯或2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯。8和14的溴化或14的碘化得到5-卤素-1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]嘧啶9、23和24。这些嘧啶无环核苷对1型单纯疱疹病毒或对1型疱疹病毒几乎没有活性。一系列其他DNA和RNA病毒。

  DOI：

  10.1021/jm00138a022

文献信息

• Inhibition of Hepatitis B Virus (HBV) Replication by Pyrimidines Bearing an Acyclic Moiety:  Effect on Wild-Type and Mutant HBV
  作者：Wassila Semaine、Monika Johar、D. Lorne J. Tyrrell、Rakesh Kumar、B. Agrawal

  DOI：10.1021/jm058271d

  日期：2006.3.1

  or both with 1,3-dioxolane in the presence of potassium iodide and chlorotrimethylsilane by a convenient and single-step synthesis. Among the compounds tested, 5-chloro and 5-bromo analogues possessing an acyclic glycosyl moiety were the most effective and selective antiviral agents in the in vitro assays against wild-type duck HBV (EC50=0.4-2.2 and 3.7-18.5 microM, respectively) and human HBV-containing

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染仍然是世界范围内的主要健康问题。拉米夫定是目前用于HBV的抗病毒药物的主要临床局限性是长期治疗后出现了耐药性病毒株。合成一组具有1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]部分的5-，6-或5,6-取代的无环嘧啶核苷，并评估其抗病毒活性。在碘化钾和氯代三甲基硅烷存在下，通过方便且一步合成的方法，通过在C-5或C-6位置或同时具有两个取代基的甲硅烷基化尿嘧啶与1,3-二氧戊环反应，制得目标化合物。在测试的化合物中，在体外检测野生型鸭HBV（分别为EC50 = 0.4-2.2和3.7-18.5 microM）和人HBV-含有2.2.15个细胞（分别为EC50 = 4.5-45.4和18.5-37.7 microM）。还发现这些化合物对包含单突变（M204I）和双突变（L180M / M204V）的拉米夫定耐药HBV保持敏感性。所研究的化合物对宿主的HepG2和Vero细胞均未
• Pyrimidine acyclic nucleosides. 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]pyrimidines as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、John E. Kelsey、William R. Hall、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00138a022

  日期：1981.6

  A number of pyrimidine acyclic nucleosides were synthesized and tested for activity against herpes simplex virus type 1. Synthesis of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]cytosine (8) and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]uracil (14) was accomplished in two or three steps from 2,4-diethoxypyrimidine and 2-(benzoyloxy)ethoxymethyl chloride. The 5-methyl (20), 5-(trifluoromethyl) (21), and 5-fluoro (22) analogues of

  合成了许多嘧啶无环核苷并测试了其对1型单纯疱疹病毒的活性。1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（8）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（14）的合成由2，4-二乙氧基嘧啶和2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯分两步或三步完成。14的5-甲基（20），5-（三氟甲基）（21）和5-氟（22）类似物可通过适当的双（三甲基甲硅烷基）化的5-取代的尿嘧啶和2-（乙酰氧基甲氧基）分两步获得乙酸乙酯或2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯。8和14的溴化或14的碘化得到5-卤素-1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]嘧啶9、23和24。这些嘧啶无环核苷对1型单纯疱疹病毒或对1型疱疹病毒几乎没有活性。一系列其他DNA和RNA病毒。