1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-[[3-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲氧基]苯基]甲基]嘧啶-2,4-二酮 | 105847-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-[[3-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲氧基]苯基]甲基]嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(benzyloxybenzyloxybenzyl)acyclouridine
• 英文别名: 5-<3-(4-benzyloxybenzyloxy)benzyl>-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>uracil；BBBAU；1-(2-hydroxyethoxymethyl)-5-[[3-[(4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105847-66-3
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: ICNZCFDJXIBTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-[[3-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲氧基]苯基]甲基]嘧啶-2,4-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-<3-(4-benzyloxybenzyloxy)benzyl>-1-<(2-(3-carboxypropionyloxy)ethoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  5-苄基环尿苷和5-苄氧基苄基环尿苷的变体的合成

  摘要：

  合成了尿嘧啶磷酸化酶的有效抑制剂BAU（5-苄基环尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基-氯尿苷）的多种变体和衍生物，以评估其作为潜在的癌症化学治疗剂的能力。（“ Acyclo” ＝ 2'-羟基甲氧基甲基-）。这些包括在N-1处的亚甲基的修饰，无环基团的末端羟基的酯和在尿嘧啶碱基的5位的苄基链的延伸。BBBAU是细胞培养中非常好的FUdR增强剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230609
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[5-(3-benzyloxy-benzyl)-4-methoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy]-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-[[3-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲氧基]苯基]甲基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  5-苄基环尿苷和5-苄氧基苄基环尿苷的变体的合成

  摘要：

  合成了尿嘧啶磷酸化酶的有效抑制剂BAU（5-苄基环尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基-氯尿苷）的多种变体和衍生物，以评估其作为潜在的癌症化学治疗剂的能力。（“ Acyclo” ＝ 2'-羟基甲氧基甲基-）。这些包括在N-1处的亚甲基的修饰，无环基团的末端羟基的酯和在尿嘧啶碱基的5位的苄基链的延伸。BBBAU是细胞培养中非常好的FUdR增强剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230609