1-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 17375-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 中文别名: 乙酮,1-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)-
• 英文名称: 3-acetyl-2-phenylindole
• 英文别名: 1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone；2-Phenyl-3-acetyl-indol；1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 17375-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD00505489
• 分子量: 235.285
• InChiKey: RLCMKNKDDGFULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2,2-diacetoxy-1-(2-phenyl-indol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sprio; Madonia, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 454,465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)acetone 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  杂环-杂环策略：4-氨基喹啉、1H-吲哚和喹啉-4（1H）-酮的（2-硝基苯基）异恶唑前体

  摘要：

  据报道，还原性杂环 - 杂环（杂环 → 杂环；H–H）转化为 4-氨基喹啉、3-酰基吲哚和喹啉-4（1 H）-从 2-硝基苯基取代的异恶唑转化。当此方法应用于 3,5-、4,5- 和 3,4-双（2-硝基苯基）异恶唑时，化学选择性杂环化会专门生成喹啉-4（1 H）-酮和 4-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol400787y

文献信息

• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• The formation of acylimino-derivatives of indoles and pyrroles by reactions with nitrilium salts
  作者：Stephen C. Eyley、Robert G. Giles、Harry Heaney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98776-8

  日期：1985.1

  fluoroborates are prepared rapidly by warming trimethyloxonium fluoroborate with a slight excess of the nitrile, subsequent addition of indoles and pyrroles at low temperatures (−50° to −20°) gives iminium salts (and hence ketones) in high yields.

  通过用稍微过量的腈加温三甲基氟硼酸钾来快速制备N-甲基氟氮化硼酸，然后在低温（-50°至-20°）下添加吲哚和吡咯，以高收率获得亚胺盐（因此是酮）。
• Reactions of nitrilium salts with indole and pyrrole and their derivatives in the synthesis of imines, ketones and secondary amines
  作者：Robert G. Giles、Harry Heaney、M. John Plater

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.005

  日期：2015.9

  Reactions of N-methyl- and N-ethyl-nitrilium salts with indole and pyrrole and their derivatives yield imines or imine salts in good yields. The related imines are obtained from the salts after careful basification and hydrolysis of the imine salts or the imines by heating with aqueous base give the related ketones in good yields. Alternatively, the imine salts can be reduced using sodium borohydride

  的反应Ñ甲基和Ñ与吲哚和吡咯及其衍生物-乙基- nitrilium盐得到亚胺或亚胺盐以良好的收率。在经过仔细的碱化后，从这些盐中获得相关的亚胺，然后通过与碱的水溶液加热将亚胺盐或亚胺水解，从而以良好的收率得到相关的酮。或者，可以在甲醇中使用硼氢化钠还原亚胺盐，得到相关的仲胺。
• A competitive and highly selective 7-, 6- and 5-annulation with 1,3-migration through C–H and N–H – alkyne coupling
  作者：Sk Ajarul、Anirban Kayet、Tanmay K. Pati、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc07360d

  日期：——

  We demonstrated a highly competitive and selective C-C and N-C cross-coupled 7-, 6- and 5-annulation utilizing 2-ethynylanilides to afford functionalized 1H-benzo[b]azepin-2(5H)-ones, 2-quinolinones, and 3-acylindoles in high yield. ZnCl2 was found to be the smart catalyst for 7- and 5-annulation with 1,3-migration through C-H and N-H functionalization, respectively, whereas molecular iodine performed

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。