1-(3'-硝基-4-联苯基)乙酮 | 5002-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3'-硝基-4-联苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3'-nitrobiphenyl-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；1-(4-(3’-nitro)biphenylyl)ethanone；1-(3'-nitrobiphenyl-4-yl)ethan-1-one；1-(3'-nitro-biphenyl-4-yl)-ethanone；4-acetyl-3'-nitrobiphenyl；1-(3'-Nitro-biphenyl-4-yl)-aethanon；1-(3'-Nitro[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-[4-(3-nitrophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 5002-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01846442
• 分子量: 241.246
• InChiKey: BRTDOUVNXYDWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-硝基-4-联苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines 具有抗菌活性并抑制无机焦磷酸酶

  摘要：

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.011
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(3'-硝基-4-联苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基苯磺酸盐与硼酸二乙醇胺的 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  二乙醇胺硼酸盐（DABO 硼酸盐）作为 Suzuki-Miyaura 联轴器的底物而广受欢迎，因为它们作为结晶、工作台稳定的固体易于处理。类似地，源自母体酚的4-硝基苯磺酸酯（nosylates）也具有高度结晶和稳定的优点。在此，我们描述了 DABO 硼酸酯与芳基和杂芳基 nosylate 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的合适反应条件的开发。

  DOI：

  10.1055/a-2107-5307

文献信息

• Pd/mannose promoted tandem cross coupling-nitro reduction: expedient synthesis of aminobiphenyls and aminostilbenes
  作者：Sandeep Rohilla、Pradeep Pant、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ra04129e

  日期：——

  d-Mannose as a ligand for Pd catalyzed cross-coupling, and as a hydrogen source for nitro reduction in a modular one-pot cross coupling-nitro reduction sequence.

  d-甘露糖作为钯催化的交叉偶联反应的配体，以及作为模块化的一锅交叉偶联-硝基还原序列中的氢源。

• Efficient PdCl2-catalyzed Suzuki reactions using simple dicationic imidazolium salts as ligands in aqueous DMF
  作者：Qing Huang、Jiabin Qiu、Limei Li、Guohai Xu、Zhonggao Zhou

  DOI：10.1007/s11243-014-9847-4

  日期：2014.9

  Three new palladium catalysts, prepared via reactions of PdCl2 with readily obtained and inexpensive dicationic imidazolium salts, have been developed for the Suzuki reaction. The pre-catalyst was formed in situ using the imidazolium ligand, base and Pd metal precursor in 1,4-dioxane. This palladium catalyst provides a convenient and general method for the synthesis of biaryls from aryl bromides, activated

  通过 PdCl2 与容易获得且廉价的双阳离子咪唑鎓盐反应制备的三种新型钯催化剂已被开发用于 Suzuki 反应。使用咪唑鎓配体、碱和 Pd 金属前体在 1,4-二恶烷中原位形成预催化剂。这种钯催化剂提供了一种方便和通用的方法，用于在有氧条件下在含水 DMF 中从芳基溴化物、活化的芳基氯化物和含有吸电子取代基和给电子基团的芳基硼酸（19 个实例）合成联芳基化合物（所有 26 个实例）。图形摘要 三种由 PdCl2 制成的新型钯催化剂和容易获得的廉价双阳离子咪唑鎓盐已被开发用于 Suzuki 反应。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• A green direct preparation of a magnetic ordered mesoporous carbon catalyst containing Fe–Pd alloys: application to Suzuki–Miyaura reactions in propane-1,2-diol
  作者：C. Peter、A. Derible、J. Parmentier、C. Le Drian、J.-M. Becht

  DOI：10.1039/c7nj00030h

  日期：——

  report here a direct one-pot preparation of a magnetic mesoporous carbon containing Fe–Pd alloys from biosourced tannin as a carbon precursor, the Pluronic F127 surfactant as a pore structuring agent, PdCl2 and Fe(NO3)3. The starting materials are cheap and easily accessible making the synthesis environmentally benign. This catalyst was successfully used for Suzuki–Miyaura reactions in the presence

  我们在此报告了一种直接一锅法制备的磁性介孔碳，其中包含生物来源的丹宁酸作为碳前体，Pluronic F127表面活性剂作为孔隙结构化剂，PdCl 2和Fe（NO 3）3，其中包含Fe-Pd磁性中孔碳。起始原料便宜且易于获得，使合成对环境无害。该催化剂在无毒溶剂（丙烷-1,2-二醇）中极少量负载的Pd（150μequiv。）存在下，已成功用于Suzuki-Miyaura反应。可以通过简单施加外部磁场和含<1.5μequiv的联芳基定量回收催化剂。在不进行任何其他纯化步骤的情况下，获得了Pd（即<1 ppm）。
• An emerging reactor technology for chemical synthesis: Surface acoustic wave-assisted closed-vessel Suzuki coupling reactions
  作者：Ketav Kulkarni、James Friend、Leslie Yeo、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.02.020

  日期：2014.7

  (CVSAW), ligand-free Suzuki couplings in aqueous media. The reactions were carried out on a mmolar scale with low to ultra-low catalyst loadings. The reactions were driven by heating resulting from the penetration of acoustic energy derived from RF Raleigh waves generated by a piezoelectric chip via a renewable fluid coupling layer. The yields were uniformly high and the reactions could be executed without

  在本文中，我们演示了在水介质中使用节能表面声波（SAW）设备来驱动封闭容器SAW辅助（CVSAW），无配体的Suzuki偶联。反应以低至超低催化剂负载量的毫摩尔规模进行。反应是通过加热产生的，该加热是由压电芯片通过可再生流体耦合层渗透射频罗利波产生的声能而产生的。产率均匀地高，并且可以在不添加配体的情况下和在水中进行反应。在能量密度方面，该新技术被确定为与微波大致相同的效率，并且优于超声。