1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-醇 | 58344-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-醇
• 英文名称: (E)-4,4-Dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-penten-3-ol；(E)-4,4-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 58344-47-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: LVYHQBFMMMDUTF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以337 mg的产率得到3-bromo-2-tert-butyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  国家统计局介导的环化反式-肉桂醇

  摘要：

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.110
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-pent-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  国家统计局介导的环化反式-肉桂醇

  摘要：

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.110

文献信息

• NBS-mediated cyclization of trans-cinnamic alcohols
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yu Tsai、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.110

  日期：2013.8

  An efficient and straightforward three-step synthetic route toward 2,4-disubstituted-3-bromooxetanes 5 with the trans–trans contiguous stereogenic centers is developed from functionalized chalcones 3 via NaBH4-mediated reduction of chalcones 3, followed by NBS-mediated electrophilic cyclization of the resulting trans-cinnamic alcohols 4 in good yield. Skeleton 3 is prepared by Claisen–Schmidt condensation

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。