1-(3,4-二氯苯酯)-5-巯基-1H-四唑 | 63684-99-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3,4-二氯苯酯)-5-巯基-1H-四唑
• 中文别名: 1-(3,4-二氯苯基)-5-疏基-1H-四唑；1-(3,4-二氯苯基)-1,2-二氢-5H-四唑-5-硫酮
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-1H-tetrazole-5-thiol
• 英文别名: 5H-Tetrazole-5-thione, 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-；1-(3,4-dichlorophenyl)-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 63684-99-1
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₄S
• 分子量: 247.108
• InChiKey: CAFFRONNGPFZKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、强碱、阳光、热源、明火、高温、火花和静电电荷以及其他点火源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂，避免光照，应在2-10℃条件下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯酯)-5-巯基-1H-四唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-5-((4-(5-(3,5-dinitrophenyl)-2H-tetrazol-2-yl)butyl)sulfanyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基苯基四唑类抗结核药的构效关系研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了取代的3,5-二硝基苯基四唑作为有效的抗结核药物的构效关系。这些简单易用的化合物在结核分枝杆菌中具有很高的体外抗分枝杆菌活性，包括临床分离的多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）菌株，具有亚微摩尔最小抑制浓度（MIC）。最有前途的化合物显示出较低的体外细胞毒性和可忽略的抗菌和抗真菌活性，突出了其高度选择性的抗分枝杆菌作用。5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑烷基化反应的主要产物2-取代的5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑区域异构体，在抗分枝杆菌活性和细胞毒性方面显示出比其1取代对等物更好的性能。5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑的2-取代基可以轻松地修饰，因此可以用于优化这些有前景的抗结核药的结构。在四唑的2位上引入四唑-5-硫代烷基部分进一步提高了抗分枝杆菌的活性。这些化合物对结核分枝杆菌表现出出色的体外活性（MIC值低至0.03μM），对非结核分枝杆菌菌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.058
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯异硫氰酸苯酯 在 sodium azide 作用下， 生成 1-(3,4-二氯苯酯)-5-巯基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole thioacetanilides: Potent non-nucleoside inhibitors of WT HIV reverse transcriptase and its K103N mutant

  摘要：

  A series of aryltetrazolylacetanilides was synthesized and evaluated as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors on wild-type virus and on the clinically relevant K103N mutant strain. Extensive SAR investigation led to potent compounds, with nanomolar activity on K103N, and orally bioavailable in rats. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.024

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• A Note on the Antitubercular Activities of 1-Aryl-5-benzylsulfanyltetrazoles
  作者：Jan Adamec、Karel Waisser、Jiří Kuneš、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200400967

  日期：2005.8

  synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis. The activity against M. tuberculosis becomes higher with increasing electron‐accepting properties of the substituents on the phenyl ring. On the other hand, any substitution on the benzylic moiety decreases the activity.

  合成了一组 32 个 1-苯基-5-苄基硫烷基四唑在苯环和苄基部分上被取代。评价化合物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。随着苯环上取代基的受电子性质的增加，抗结核分枝杆菌的活性变得更高。另一方面，苄基部分上的任何取代都会降低活性。