1-(3,4-二甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮 | 158511-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3,4-二甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 158511-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VMAQVBNCVJRMAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-(3,4-二甲基苯基)丙-1-酮 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 Wilkinson's catalyst 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到1-(3,4-二甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  铑（I）通过多米诺脱氢/共轭加成反应催化β-氯代酮及其相关衍生物的芳构化

  摘要：

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200821

文献信息

• In Water and under Mild Conditions: α‐Alkylation of Ketones with Alcohols by Phase‐Transfer‐Assisted Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Lena Rakers、Felix Schäfers、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201804308

  日期：2018.10.17

  produces water as the only by‐product. Nevertheless, harsh conditions such as high temperatures and organic solvents are usually required. Herein, we present a strategy to perform the α‐alkylation of ketones in aqueous media at mild temperatures by combining borrowing hydrogen with phase‐transfer catalysis. A broad scope of methyl ketones was functionalized with alkyl and benzyl alcohols in moderate

  借用氢是一种有力且绿色的技术，可将现成的醇用作烷基化剂，并产生水作为唯一的副产物。然而，通常需要苛刻的条件，例如高温和有机溶剂。本文中，我们提出了一种策略，通过将借入氢与相转移催化相结合，在温和的温度下在水性介质中进行酮的α-烷基化反应。烷基和苯甲醇在40°C下以中等至良好的收率官能化了范围广泛的甲基酮。该协议在大规模和室温下也非常有效。
• C–C coupling formation using nitron complexes
  作者：Mehmet Sevim、Serdar Batıkan Kavukcu、Armağan Kınal、Onur Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/d0dt02937h

  日期：——

  under mild conditions. These complexes were able to perform this catalytic transformation in a short time with low catalyst and base amounts under an air atmosphere. Also, the PdII–nitron complexes (6–9) were applied in the Suzuki–Miyaura C–C coupling reaction and these complexes successfully initiated this reaction in a short time (30 minutes) using the H2O/2-propanol (1.5 : 0.5) solvent system. The

  一系列的Ru II（1），铑III（2），IR III（3，4），IR我（5）和Pd II（6-9制备和表征通过） '瞬间卡宾'硝酮的复合物1 H-和13 C-NMR，FT-IR和元素分析。配合物1-4和6的分子结构通过X射线衍射研究确定。在酮与醇的α（α）-烷基化反应中，通过乙胺（α-）烷基化反应评价了配合物（1-9）的催化活性。温和条件下的借用氢战略。这些络合物能够在短时间内在空气气氛下以低催化剂和碱量进行这种催化转化。同样，Pd II-硝基络合物（6-9）用于Suzuki-Miyaura C-C偶联反应，这些络合物使用H 2 O / 2-丙醇（30分钟）在短时间内成功引发了该反应。1.5：0.5）溶剂系统。DFT计算表明，对于该机理，Pd 0 / II / 0途径更为可取。
• Piano‐stool Ru (II) arene complexes that contain ethylenediamine and application in alpha‐alkylation reaction of ketones with alcohols
  作者：Serdar Batıkan Kavukcu、Salih Günnaz、Onur Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1002/aoc.4888

  日期：2019.5

  borrowing hydrogen strategy in mild reaction conditions within a short time. The catalytic system has a broad substrate scope, which allows the synthesis of alpha alkylated ketones with excellent yields. The electronic and steric effects of complexes on catalytic activity were analysed. The influence of the carbon chain length of the ligand on the alpha‐alkylation reaction of ketones was also investigated

  制备了一系列带有乙二胺与芳基和脂肪族基团的钢琴凳Ru（II）配合物（Ru 1-7），并通过1 H，13 C，19 F和31 P NMR光谱，FT-IR和元素分析进行​​了全面表征。Ru 2–4和Ru 7的晶体结构由X射线晶体学确定。通过借用氢的策略，在短时间内温和的反应条件下，将它们成功地用于脂肪族和芳香族酮与醇的α（α）-烷基化反应。该催化体系具有广泛的底物范围，这允许以优异的产率合成α烷基化的酮。分析了配合物对催化活性的电子和空间效应。还研究了配体碳链长度对酮的α-烷基化反应的影响。还通过d 8-甲苯中的1 H-NMR光谱检查了催化循环。
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。