1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(甲基氨)乙醇 | 5653-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(甲基氨)乙醇
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(methylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol；normacromerine；(+/-)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methylamino-ethanol；1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methylamino-ethanol；(+/-)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methylamino-aethanol；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methylamino-aethanol
• CAS: 5653-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: QSUCQAULQIAOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10l-3°e
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  UN 3263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(甲基氨)乙醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 苯 作用下， 生成 N-(β-hydroxy-3,4-dimethoxy-phenethyl)-N-methyl-β-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogs of Oxytocic Drugs. II. β-Hydroxyphenethyl-β-alanine Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a045
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(甲基氨)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of O-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors

  摘要：

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。

  DOI：

  10.1139/v74-418

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING N-METHYL-3, 4-DIMETHOXYPHENYLETHYLAMINE
  申请人：ALBANI Davide

  公开号：US20090171110A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Provided are intermediates useful for the preparation of verapamil and methods for their preparation.

  提供了用于制备维拉帕米的中间体以及它们的制备方法。
• Reagents for Storage and Regeneration of Nonstabilized Azomethine Ylides: Spiroanthraceneoxazolidines
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00475

  日期：2016.4.15

  Nonstabilized azomethine ylides are easily trapped by anthraquinone to form stable spiro-oxazolidines, which have an unusual ability to undergo a cycloreversion in the presence of other dipolarophiles at 120–150 °C. All tested recycloadditions with carbonyl compounds and electron-poor alkenes occurred in moderate to high yields (41–92%). Moreover, increasing the reaction temperature to 210 °C made

  非稳定的甲亚胺基团很容易被蒽醌捕获，形成稳定的螺-恶唑烷，它们在120-150°C的条件下，在存在其他偶极亲和剂的情况下，具有异常的环还原能力。所有测试的羰基化合物和电子贫烯烃的环加成反应均以中等至高收率（41–92％）进行。而且，将反应温度提高到210℃使得可以获得具有低反应性偶极亲和性的加合物。
• A simple two-step synthesis of 2-(alkylamino)-1-arylethanols, including racemic adrenaline, from aromatic aldehydes via 5-aryloxazolidines
  作者：Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.083

  日期：2013.10

  Benzaldehydes react smoothly with nonstabilized azomethine ylides, generated in situ from sarcosine/formaldehyde or N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine, to give 5-aryloxazolidines as intermediates. These were converted into 2-(alkylamino)-1-arylethanols in good yields by simple heating in methanol with hydrochloric acid, or by treatment with hydrazine hydrate in ethanol.

  苯甲醛与由肌氨酸/甲醛或N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺原位生成的不稳定的甲亚胺基化物平稳反应，生成5-芳基恶唑烷作为中间体。通过简单地在甲醇中用盐酸加热，或通过在乙醇中用水合肼处理，将它们高产率地转化为2-（烷基氨基）-1-芳基乙醇。
• Method of preparing amino-ketones and reduction products thereof
  申请人：HARTFORD NAT BANK &

  公开号：US02683743A1

  公开（公告）日：1954-07-13

  Aminoketones are made by condensing phenolic ethers of the formula <;FORM:0684781/IV (b)/1>; with aminonitriles NC.CH2.NR3R4 in the presence of aluminium chloride and hydrogen chloride gas in an inert polar solvent and treating the product (amino-imine) with water; if desired, the groups R, R1 and R2 may then be replaced by hydrogen and/or the ketone reduced to the corresponding secondary alcohol; if the aminonitrile is used in the form of its hydrochloride or other inorganic salt the hydrogen chloride gas may be omitted; R, R1 and R2 are alkyl or aralkyl; R3 and R4 are hydrogen, alkyl or aralkyl or form a ring with the nitrogen atom. Suitable inert polar solvents are nitrobenzene, o-nitrotoluene and o-nitroanisole. The conversion of the ether groups into free phenolic groups may occur during formation or reduction of the ketone, particularly if catalytic hydrogenation is used for the latter step. In the examples, the following products are made: (1) adrenalone monobenzyl ether from catechol dibenzyl ether and methylamino-acetonitrile; (2) 3 : 4-dimethoxy-o -methylamino-acetophenone from veratrole and methylamino-acetonitrile; (3) 3 : 4-dimethoxy-o -isopropyl-aminoacetophenone, 3 : 4-dimethoxy - o - aminoacetophenone, 3 : 4 - dimethoxy - o - diethylamino - acetophenone and 3 : 4-dimethoxy-o -benzylmethylamino-acetophenone similarly; (4) 2 : 4- and 2 : 5-dimethoxy-o -methylamino-acetophenone from the dimethyl ethers of resorcinol and hydroquinone respectively; (5) 2 : 3 : 4-, 2 : 4 : 5- and 2 : 4 : 6-trimethoxy - o - methylamino - acetophenone from the trimethoxybenzenes; (6) 3 : 4-dihydroxy-o -methylamino - acetophenone and 3 : 4 - dihydroxy - o - isopropylamino - acetophenone by hydrolysis of their dimethyl ethers; (7) 1-(3 : 4-dimethoxyphenyl)-2-methylamino-ethanol and 1 - (3 : 4 - dimethoxyphenyl) - 2 - isopropylaminoethanol by catalytic hydrogenation of the corresponding ketones. The products are usually obtained as hydrochlorides. Specification 640,492 is referred to.

  氨基酮是通过在惰性极性溶剂中存在氯化铝和氯化氢气的情况下，将公式为<;FORM:0684781/IV（b）/1>;的酚醚与氨基腈NC.CH2.NR3R4缩合制得，并将产物（氨基亚胺）与水处理而制得；如果需要，可以用氢替换R、R1和R2基团，或将酮还原为相应的二级醇；如果使用氨基腈的盐酸盐或其他无机盐形式，则可以省略氯化氢气；R、R1和R2是烷基或芳基；R3和R4是氢、烷基或芳基，或与氮原子形成环。适用的惰性极性溶剂有硝基苯、邻硝基甲苯和邻硝基苯甲醚。醚基转化为自由酚基可能发生在酮的形成或还原过程中，特别是如果在后一步骤中使用催化氢化。在示例中，制备了以下产品：（1）从邻苯二甲醚和甲基氨基乙腈制得肾上腺醇单苄醚；（2）从芳香二甲醚和甲基氨基乙腈制得3:4-二甲氧基-邻-甲基氨基苯乙酮；（3）类似地制备了3:4-二甲氧基-邻-异丙基氨基苯乙酮、3:4-二甲氧基-邻-氨基苯乙酮、3:4-二甲氧基-邻-二乙基氨基苯乙酮和3:4-二甲氧基-邻-苄基甲基氨基苯乙酮；（4）分别从间苯二甲醚和对苯二酚的二甲醚制备了2:4-和2:5-二甲氧基-邻-甲基氨基苯乙酮；（5）从三甲氧基苯制备了2:3:4-、2:4:5-和2:4:6-三甲氧基-邻-甲基氨基苯乙酮；（6）通过水解它们的二甲醚制备了3:4-二羟基-邻-甲基氨基苯乙酮和3:4-二羟基-邻-异丙基氨基苯乙酮；（7）通过对应酮的催化氢化制备了1-(3:4-二甲氧基苯基)-2-甲基氨基乙醇和1-(3:4-二甲氧基苯基)-2-异丙基氨基乙醇。通常以盐酸盐的形式获得这些产品。参考规范640,492。
• 3,4-Dihydroxyphenyltetrahydrothienopyridines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0040955A2

  公开（公告）日：1981-12-02

  3,4-Dihydroxyphenyltetrahydrothieno[2,3-c] or [3,2-c] pyridines are prepared by cyclization of a N-thienylmethyl-2-(3',4'-dimethoxyphenyl]-ethanolamine. These compounds have renal vasodilating activity. A species is 4-(3,4-dihydroxyphenyl]-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-c]-pyridine and its pharmaceutically acceptable acid addition salts or esters.

  3,4-二羟基苯基四氢噻吩并[2,3-c]或[3,2-c]吡啶是通过环化 N-噻吩基甲基-2-(3',4'-二甲氧基苯基]-乙醇胺制备的。这些化合物具有肾血管扩张活性。其中一种是 4-(3,4-二羟基苯基)-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶及其药学上可接受的酸加成盐或酯。